Savage debutó en el cine a la edad de 9 años en Little Monsters (1989), de su hermano mayor Fred Savage, y apareció en los largometrajes Big Girls Don’t Cry… They Get Even (1992), en el papel de Sam, el sesudo hermano pequeño, y como niño de 10 años en Clifford (1994), esta última protagonizada por Martin Short. Savage debutó en el escenario en The Laughter Epidemic, en el Pasadena Playhouse. También actuó como invitado en la serie de televisión de su hermano Fred The Wonder Years en el episodio de la tercera temporada «The St. Valentine’s Day Massacre» como un personaje parecido a un cupido llamado Curtis Hartsell.
Su primer papel importante en la televisión de la cadena fue el de Matthew, hijo del personaje de Judd Hirsch, en la serie de comedia Dear John (1988). Luego fue uno de los miembros de una familia de huérfanos que embaucan a Robert Mitchum para que sea su tutor en Una familia para Joe (NBC, 1990).
Ben es más conocido por su papel como el protagonista Cory Matthews en la exitosa comedia de televisión Boy Meets World desde 1993 hasta 2000. El hermano de Savage, Fred, apareció junto a él en un episodio de Boy Meets World, interpretando a un lascivo profesor universitario que persigue a la novia de Cory. En la temporada siguiente, Fred dirigió a su hermano y al reparto de Boy Meets World en el episodio «Family Trees», en el que Shawn (Rider Strong) descubre que la mujer que le ha criado no es su madre biológica.
Ben también ha trabajado en varias películas para televisión, como She Woke Up (1992) con Lindsay Wagner, y McDonald’s Family Theatre Presents: Aliens for Breakfast (1995), como un joven adolescente cuya figura de cereales para el desayuno cobra vida.
Savage recibió el reconocimiento de la crítica por su interpretación de «Coty Wyckoff», un chico con cara de ángel y alma de asesino, en la serie de eventos de la ABC, Wild Palms (1993).
En mayo de 1998, Savage volvió a recibir el reconocimiento de la crítica, esta vez por interpretar a «Roddy Stern» en la obra de Israel Horovitz, ganadora de un premio Tony, Unexpected Tenderness, raramente vista, en el Marilyn Monroe Theater. Recibió un premio Ovation por su actuación.
En 2002, Savage protagonizó la película Swimming Upstream interpretando al mejor amigo algo inmaduro pero muy solidario con su amigo enfermo terminal.
Savage se tomó un descanso de la actuación tanto en cine como en televisión durante tres años, pero más tarde hizo una aparición como invitado en Still Standing como Seth Cosella, el jefe de Bill Miller, interpretado por Mark Addy. Ese mismo año protagonizó el papel de Ford Davis en el largometraje independiente Car Babes, que se rodó en Los Gatos, California, y también actuó como invitado en un episodio de la serie original de Disney Channel Phil of the Future.
En 2006, protagonizó la película independiente aclamada por la crítica Palo Alto, que se estrenó por primera vez en el Festival de Cine de Tribeca en 2007.
En 2008, protagonizó el papel de Mark Ratner en un episodio de la serie de la NBC Chuck, así como el del sospechoso de asesinato ‘Kirby Morris’ en un episodio de Without a Trace.
En 2011, apareció en un episodio de la serie de la Fox Bones. También actuó como invitado en la serie de Disney Channel Shake It Up interpretando a Andy Burns.
En noviembre de 2012, Savage anunció a través de su cuenta de Twitter que había fichado por la serie derivada de Boy Meets World, Girl Meets World. La serie se estrenó en Disney Channel el 27 de junio de 2014 y presenta al personaje de Savage, Cory, y a su interés amoroso de Boy Meets World, Topanga (Danielle Fishel), casados en la edad adulta y con dos hijos. La serie sigue a la hija de Cory y Topanga, Riley (Rowan Blanchard), mientras entra en la escuela secundaria y trata de navegar por la vida. Además de ser el padre de Riley, Cory también es su profesor de historia en esta serie; además de su papel en la pantalla, Savage también dirigió algunos episodios de la serie. La serie fue cancelada después de tres temporadas el 5 de enero de 2017, emitiéndose el último episodio el 20 de enero.
Savage ha interpretado en tres ocasiones versiones más jóvenes de personajes interpretados por Mandy Patinkin en escenas de flashback. En 2015 y 2020 en Mentes Criminales, y en 2020 en Homeland.