Otros nombres:
Tetrahidroborato de sodio
Información general:
Estructura:
Número CAS: 16940-66-2
Peso molecular: 37.83 g/mol
Aspecto: Sólido blanco
El borohidruro de sodio (NaBH4) es un agente reductor suave que se utiliza normalmente para reducir aldehídos y cetonas a sus respectivos alcoholes. El NaBH4 se utiliza a veces para reducir ésteres a alcoholes, pero la reacción suele ser lenta. Esta diferencia de reactividad suele permitir la reducción selectiva de aldehídos y cetonas en presencia de ésteres. Los ácidos carboxílicos, los nitrilos y las amidas no son reducidos por el NaBH4 en condiciones normales. Sin embargo, los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos por el NaBH4 si han sido activados por un agente activador apropiado. El NaBH4 también se utiliza ocasionalmente para aminaciones reductoras.
El NaBH4 se suele utilizar en disolventes hidroxílicos como MeOH, EtOH y H2O. A veces se utiliza el THF como disolvente, ya sea solo o como mezcla de disolventes (por ejemplo, THF/MeOH o THF/EtOH). En MeOH y EtOH, el NaBH4 se descompone con el tiempo para dar los respectivos boratos. Se puede utilizar un exceso de NaBH4 para compensar la descomposición del reactivo con el tiempo.
Usos comunes:
Reactivo para la reducción de aldehídos a alcoholes
Extracto del procedimiento:
Reactivo para la reducción de cetonas a alcoholes
Extracto del procedimiento:
Reactivo para la reducción de ésteres a alcoholes
Extracto del procedimiento:
Reactivo para la reducción de derivados de ácidos carboxílicos activados a alcoholes
Extracto del procedimiento:
Reactivo para la aminación reductora
Extracto del procedimiento:
Seguridad:
El borohidruro de sodio (NaBH4) se descompone rápidamente en agua (especialmente si es ácida). La reacción es exotérmica y produce gas diborano (tóxico), gas hidrógeno (inflamable) y ácido bórico (ácido débil).
1) Referencia de la patente: WO2016014463, página 99, 
(6,7 MB)
2) Referencia de patente: WO2011017578, página 127, (8,3 MB)
3) Referencia de patente: WO2015051043, página 85, (9,7 MB)
4) Referencia de patente: WO2015158653, página 35, (2,9 MB)