En respuesta a la demanda del mercado, Cessna desarrolló el 182, una variante del Cessna 180 con tren triciclo. El modelo básico del 182 estuvo disponible en 1956. En 1957, apareció el modelo Skylane, cuyas diferencias radicaban en el nivel de equipamiento a bordo.
A medida que se incorporaba más aviónica, mayor capacidad de combustible y mejores alojamientos, los aviones se hacían más pesados, lo que obligaba a aumentar el peso bruto máximo. El primer modelo tenía un peso bruto máximo de 2550 libras. Los modelos A-D se diseñaron para alcanzar un máximo de 2650 libras. El peso bruto fue, de nuevo, aumentado con el modelo E en 1962 a 2800 libras. El Skylane de Cessna de 1970 pesaba 2950 libras. Esta cifra sólo varió en 10 libras durante los siguientes 10 años. El último cambio de peso llevó al modelo R a 3100 lbs.
La aeronave ha visto muchos cambios de diseño a lo largo de los años, resultando en 23 modelos distintivos, contando las versiones RG y Turbo. Los modelos más antiguos estaban propulsados por la serie Continental O-470 y tenían una potencia de 230 CV. Cessna cesó la producción de aviones de pistón monomotor en 1986 debido a las crecientes demandas por responsabilidad civil. Con la aprobación de la Ley de Revitalización de la Aviación General en 1994, Cessna anunció que reanudaría la producción; pero no fue hasta 1997 que vimos nuestro primer 182 nuevo, un modelo S. El modelo S y el modelo T (que está actualmente en producción), son los primeros en llevar el motor O-540 de Lycoming. También tienen una potencia de 230 CV. Para los amantes de la tecnología, el modelo T de 2004 tenía la opción de estar equipado con la suite de aviónica de cristal G1000 de Garmin. En todos los modelos producidos en 2007 o después, el G1000 forma parte del equipo estándar.
Los entusiastas del skylane se refieren a este venerable avión como sólido y tolerante, capaz de cubrir muchas maniobras descuidadas con una previsibilidad estable. Como un paso natural para los pilotos de 152 y Skyhawk que quieren más capacidad, el avión obtiene altas calificaciones por la facilidad de transición y su popularidad ha sido constante a lo largo de sus más de 50 años de historia.