Carrera como entrenador
Al retirarse tras la temporada de 1972, Ditka fue contratado inmediatamente como entrenador asistente por el entrenador jefe de los Cowboys, Tom Landry. Ditka pasó nueve temporadas como entrenador asistente con los Cowboys. Durante su mandato, los Cowboys llegaron a los playoffs en ocho ocasiones, ganaron seis títulos de división, tres campeonatos de la NFC y una victoria en la Super Bowl en 1977.
Mientras trabajaba con los Cowboys, Ditka envió una carta a George Halas, su antiguo entrenador jefe que aún era propietario de los Chicago Bears. En la carta Ditka decía que le gustaría volver a Chicago y ser el entrenador jefe de los Bears «cuando estuviera preparado». Mientras tanto, los Cowboys siguieron ganando partidos aunque no ganaron otra Super Bowl mientras Ditka estuvo allí. Su último partido con los Cowboys fue el NFC Championship Game de 1981, en el que el equipo cayó ante los San Francisco 49ers.
Chicago Bears
Después de despedir al anterior entrenador, Neill Armstrong, tras la temporada de 1981, Halas decidió aceptar la oferta de Ditka de varios años antes y le contrató como entrenador jefe del equipo para la temporada de 1982. Aunque los Bears habían llegado a los playoffs con Armstrong y su predecesor Jack Pardee, esas fueron las dos únicas temporadas ganadoras desde que Halas se retiró como entrenador y buscaba un técnico que devolviera a los Bears a la fama. Poco después de su contratación, según relató Mike Singletary en 2006, Ditka convocó una reunión del equipo. En la reunión advirtió que el equipo experimentaría algunos cambios, pero si todos estaban dispuestos a trabajar duro para él y a estar a su lado, Ditka prometió un viaje a la Super Bowl en tres temporadas. Concretamente Ditka dijo «Dadme tres años, y si camináis conmigo, llegaremos al baile».
En su tercera temporada, Ditka llevó a los Bears al Juego del Campeonato de la NFC, donde los Bears fueron eliminados por los eventuales 49ers ganadores del Super Bowl en San Francisco. Al año siguiente, la carrera de Ditka como entrenador alcanzó su cima el 26 de enero de 1986, con una victoria por 46-10 sobre los New England Patriots en la Super Bowl XX en el Louisiana Superdome de Nueva Orleans, Luisiana. Ditka ha declarado que uno de sus mayores arrepentimientos en la vida fue no dejar que Walter Payton anotara un touchdown en la Super Bowl, en su lugar optó por Jim McMahon para que lo hiciera dos veces y el tackle defensivo novato William «The Refrigerator» Perry para que lo hiciera una vez.
Los Chicago Bears de 1985 son uno de los pocos equipos que desafían constantemente a los invictos Dolphins de 1972 por el título no oficial de «Mejor equipo de la NFL de todos los tiempos». La serie de la NFL Network America’s Game calificó a los Bears de 1985 como los segundos mejores campeones de la Super Bowl de la historia.