Vida temprana
Drew Allison Carey nació el 23 de mayo de 1958, hijo de Beulah y Lewis Carey en Cleveland, Ohio. El menor de tres hermanos, Carey se volvió especialmente retraído cuando su padre, dibujante de General Motors, sucumbió a un tumor cerebral en 1966. Como resultado, Carey pidió atención psiquiátrica, pero su madre, que tenía varios trabajos para mantener a la familia, no tenía tiempo para ayudarle a buscar terapia.
Como había una gran diferencia de edad entre Carey y sus hermanos mayores, el solitario y deprimido niño era a menudo abandonado a su suerte. Cuando terminaba la jornada escolar, se entretenía con libros de humor, grabaciones de cómicos y dibujos animados, y pasaba tiempo con amigos como David Lawrence.
Educación y salud mental
Carey asistió a la Rhodes High School y, como trompetista y coronista, estuvo muy involucrado en la banda de música. Tras graduarse en 1975, se matriculó en la Universidad Estatal de Kent, se unió a la fraternidad Delta Tau y se convirtió en un ávido jugador de juegos de mesa. Sin embargo, Carey tenía dificultades para concentrarse: no podía decidirse por una especialidad y seguía luchando contra la depresión. En su tercer año, Carey había intentado suicidarse al menos una vez y había sido expulsado dos veces de Kent State. Finalmente, abandonó la universidad con el objetivo de seguir una carrera como cómico. Mientras viajaba por el país y probaba suerte, su depresión empeoraba. A los 20 años, volvió a intentar suicidarse. Consciente de que necesitaba solucionar sus problemas emocionales, Carey regresó a su casa en Cleveland -su hermano Roger le pagó el billete- y consumió vorazmente libros de autoayuda.
Cuerpo de Marines
En 1980, mientras visitaba a su hermano Neal en San Diego, Carey se alistó en la Reserva del Cuerpo de Marines, creyendo que las fuerzas armadas le proporcionarían la estructura que había estado deseando. Durante sus seis años de servicio, Carey se desarrolló física y mentalmente y ganó seguridad en sí mismo y dirección. Este período de su vida le definió tanto que le ayudó a desarrollar su aspecto característico -un corte de pelo militar y unas gruesas gafas negras estándar-, así como sus inclinaciones libertarias.
Primera carrera en la comedia
En 1986, un amigo de la infancia, el actor y personalidad de la radio Lawrence se puso en contacto con Carey. Por aquel entonces, Lawrence era un DJ de radio matutino y le pidió a Carey que le ayudara a escribir fragmentos de comedia para el programa. Las contribuciones de Carey al programa aumentaron su confianza y, con el apoyo de Lawrence, Carey empezó a actuar en el circuito local de comedia. En abril, ganó un concurso en el Cleveland Comedy Club y empezó a trabajar como presentador habitual. Al año siguiente, hizo dos apariciones notables en el programa de talentos de televisión Star Search. Durante los años siguientes, siguió actuando en la medida de lo posible, viajando a menudo entre Ohio y Los Ángeles. Su perseverancia dio sus frutos, y en 1991 impulsó su carrera con una aparición en el programa The Tonight Show. El público adoró a Carey, y su actuación se ganó el respeto del presentador Johnny Carson.