Savage a fait ses débuts au cinéma à l’âge de 9 ans dans Little Monsters (1989) de son frère aîné Fred Savage et est apparu dans les longs métrages Big Girls Don’t Cry…. They Get Even (1992), dans le rôle de Sam, le petit frère intello, et à l’âge de 10 ans dans Clifford (1994), ce dernier avec Martin Short. Savage a fait ses débuts sur scène dans The Laughter Epidemic au Pasadena Playhouse. Il a également été invité à jouer dans la série télévisée de son frère Fred, The Wonder Years, dans l’épisode de la saison 3 « The St. Valentine’s Day Massacre », en tant que personnage cupidon-esque nommé Curtis Hartsell.
Son premier grand rôle parlant à la télévision de réseau a été de jouer le rôle récurrent de Matthew, fils du personnage de Judd Hirsch, dans la série comique Dear John (1988). Puis il fait partie d’une famille d’orphelins qui escroquent Robert Mitchum pour qu’il devienne leur tuteur dans Une famille pour Joe (NBC, 1990).
Ben est surtout connu pour son rôle du personnage principal Cory Matthews dans la sitcom à succès Boy Meets World de 1993 à 2000. Fred, le frère de Savage, est apparu à ses côtés dans un épisode de Boy Meets World, en guest star dans le rôle d’un professeur d’université lubrique qui poursuit la petite amie de Cory. Dans la saison suivante, Fred a dirigé son frère et le casting de Boy Meets World dans l’épisode « Family Trees », alors que Shawn (Rider Strong) découvre que la femme qui l’a élevé n’est pas sa mère biologique.
Ben a également travaillé dans plusieurs téléfilms, notamment She Woke Up (1992) avec Lindsay Wagner, et McDonald’s Family Theatre Presents : Aliens for Breakfast (1995), dans le rôle d’un jeune adolescent dont la figurine de céréales du petit-déjeuner prend vie.
Savage a été reconnu par la critique pour son interprétation de « Coty Wyckoff », un garçon au visage d’ange avec l’âme d’un tueur, dans la série événementielle d’ABC, Wild Palms (1993).
En mai 1998, Savage est à nouveau acclamé par la critique, cette fois pour avoir joué « Roddy Stern » dans la pièce rarement vue Unexpected Tenderness d’Israel Horovitz, récompensée par un Tony Award, au Marilyn Monroe Theater. Il reçoit un Ovation Award pour sa performance.
En 2002, Savage joue dans le film Swimming Upstream le rôle du meilleur ami légèrement immature mais très solidaire de son ami en phase terminale.
Savage fait une pause de son activité d’acteur au cinéma et à la télévision pendant trois ans, mais il fait ensuite une apparition dans Still Standing en tant que Seth Cosella, le patron de Bill Miller, joué par Mark Addy. La même année, il joue le rôle de Ford Davis dans le long métrage indépendant Car Babes, qui a été tourné en extérieur à Los Gatos, en Californie, et fait également une apparition dans son propre rôle dans un épisode de la série originale de Disney Channel, Phil of the Future.
En 2006, il joue dans le film indépendant Palo Alto, acclamé par la critique et dont la première a eu lieu au Festival du film de Tribeca en 2007.
En 2008, il joue le rôle de Mark Ratner dans un épisode de la série Chuck de NBC, ainsi que celui du suspect de meurtre » Kirby Morris » dans un épisode de Without a Trace.
En 2011, il apparaît dans un épisode de la série Bones de Fox. Il a également été invité à jouer le rôle d’Andy Burns dans la série Shake It Up de Disney Channel.
En novembre 2012, Savage a annoncé via son compte Twitter qu’il avait signé pour la série dérivée de Boy Meets World, Girl Meets World. La série a été diffusée pour la première fois sur Disney Channel le 27 juin 2014, et met en scène le personnage de Savage, Cory, et son amoureuse de Boy Meets World, Topanga (Danielle Fishel), mariés à l’âge adulte avec deux enfants. La série suit la fille de Cory et Topanga, Riley (Rowan Blanchard), alors qu’elle entre au collège et essaie de naviguer dans la vie. En plus d’être le père de Riley, Cory est également son professeur d’histoire dans cette série ; en plus de son rôle à l’écran, Savage a également réalisé certains épisodes de la série. La série a été annulée après trois saisons le 5 janvier 2017, le dernier épisode ayant été diffusé le 20 janvier.
Savage a à trois reprises incarné des versions plus jeunes de personnages joués par Mandy Patinkin dans des scènes de flash-back. En 2015 et en 2020 dans Esprits criminels, et en 2020 dans Homeland.
Il s’agit d’une série de séries télévisées.