Autres noms:
Tétrahydridoborate de sodium
Tétrahydroborate de sodium
Informations générales :
Structure:
Numéro CAS : 16940-66-2
Poids moléculaire : 37.83 g/mol
Apparence : Solide blanc
Le borohydrure de sodium (NaBH4) est un agent réducteur doux qui est généralement utilisé pour réduire les aldéhydes et les cétones en leurs alcools respectifs. Le NaBH4 est parfois utilisé pour réduire les esters en alcools mais la réaction est généralement lente. Cette différence de réactivité permet généralement la réduction sélective des aldéhydes et des cétones en présence d’esters. Les acides carboxyliques, les nitriles et les amides ne sont pas réduits par le NaBH4 dans des conditions normales. Cependant, les acides carboxyliques peuvent être réduits par le NaBH4 s’ils ont été activés par un agent activateur approprié. Le NaBH4 est également utilisé occasionnellement pour les aminations réductrices.
Le NaBH4 est généralement utilisé dans des solvants hydroxyliques tels que MeOH, EtOH, et H2O. Parfois, le THF est utilisé comme solvant, seul ou en mélange de solvants (ex : THF/MeOH ou THF/EtOH). Dans MeOH et EtOH, le NaBH4 se décompose avec le temps pour donner les borates respectifs. Un excès de NaBH4 peut être utilisé pour compenser la décomposition du réactif au fil du temps.
Utilisations courantes :
Réactif pour la réduction des aldéhydes en alcools
Extrait de procédure :
Réactif pour la réduction des cétones en alcools
Extrait de procédure :
Réactif pour la réduction des esters en alcools
Extrait de procédure :
Réactif pour la réduction de dérivés d’acides carboxyliques activés en alcools
Extrait de procédure :
Réactif pour l’amination réductrice
Extrait de procédure:
Sécurité:
Le borohydrure de sodium (NaBH4) se décompose rapidement dans l’eau (surtout si elle est acide). La réaction est exothermique et produit du gaz diborane (toxique), du gaz hydrogène (inflammable) et de l’acide borique (acide faible).
1) Référence du brevet : WO2016014463, page 99, 
(6,7 Mo)
2) Référence du brevet : WO2011017578, page 127, (8,3 Mo)
3) Référence de brevet : WO2015051043, page 85, (9,7 Mo)
4) Référence de brevet : WO2015158653, page 35, (2,9 Mo)
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