Carrière d’entraîneur
Retraité après la saison 1972, Ditka est immédiatement engagé comme entraîneur adjoint par l’entraîneur principal des Cowboys, Tom Landry. Ditka a passé neuf saisons en tant qu’entraîneur adjoint avec les Cowboys. Au cours de son mandat, les Cowboys ont participé huit fois aux séries éliminatoires, ont remporté six titres de division, trois championnats NFC et une victoire au Super Bowl en 1977.
Alors qu’il travaillait avec les Cowboys, Ditka a envoyé une lettre à George Halas, son ancien entraîneur principal qui était encore propriétaire des Chicago Bears. Dans cette lettre, Ditka disait qu’il aimerait revenir à Chicago et être l’entraîneur principal des Bears « quand il sera prêt ». Entre-temps, les Cowboys ont continué à gagner des matchs, même s’ils n’ont pas remporté un autre Super Bowl pendant que Ditka était là. Son dernier match avec les Cowboys fut le match de championnat de la NFC en 1981, où l’équipe s’est inclinée face aux 49ers de San Francisco.
Chicago Bears
Après avoir licencié l’entraîneur précédent, Neill Armstrong, à la suite de la saison 1981, Halas décida d’accepter l’offre de Ditka faite plusieurs années auparavant et l’engagea pour devenir l’entraîneur principal de l’équipe pour la saison 1982. Bien que les Bears aient atteint les séries éliminatoires sous la direction d’Armstrong et de son prédécesseur Jack Pardee, il s’agissait des deux seules saisons gagnantes depuis que Halas avait pris sa retraite en tant qu’entraîneur et il cherchait un entraîneur qui ramènerait les Bears sur le devant de la scène. Peu après son embauche, comme l’a raconté Mike Singletary en 2006, Ditka a convoqué une réunion d’équipe. Au cours de cette réunion, il a prévenu que l’équipe connaîtrait une certaine rotation, mais s’ils étaient tous prêts à travailler dur pour lui et à le soutenir, Ditka a promis un voyage au Super Bowl en trois saisons. Plus précisément, Ditka a dit : « Donnez-moi trois ans, et si vous marchez avec moi, nous irons au bal. »
Dès sa troisième saison, Ditka a mené les Bears au match de championnat de la NFC, où les Bears ont été blanchis par les 49ers, futurs vainqueurs du Super Bowl, à San Francisco. L’année suivante, la carrière d’entraîneur de Ditka a atteint son apogée le 26 janvier 1986, avec une victoire 46-10 sur les Patriots de la Nouvelle-Angleterre lors du Super Bowl XX au Superdome de la Nouvelle-Orléans, en Louisiane. Ditka a déclaré que l’un de ses plus grands regrets dans la vie était de ne pas avoir laissé Walter Payton marquer un touchdown lors du Super Bowl, optant plutôt pour Jim McMahon qui l’a fait courir deux fois et pour le tacle défensif recrue William « The Refrigerator » Perry qui l’a fait courir une fois.
Les Chicago Bears de 1985 sont l’une des rares équipes à contester constamment les Dolphins invaincus de 1972 pour le titre officieux de la « plus grande équipe NFL de tous les temps ». La série America’s Game de NFL Network a classé les Bears de 1985 comme les deuxièmes meilleurs champions du Super Bowl de tous les temps.