Objectif d’apprentissage
- Donnez des exemples d’applications des composés azotés.
Points clés
- Les oxydes d’azote, appelés composés NOx, sont importants pour leurs propriétés explosives. Ces propriétés sont déterminées par la liaison extrêmement forte et stable que l’on trouve dans l’azote diatomique moléculaire, N2, qui a une énergie de dissociation de la liaison de 945 kJ/mol (226 kcal/mol).
- Le principal hydrure neutre de l’azote est l’ammoniac (NH3), qui a un pKb de 9,2, et est donc une base faible. L’espèce déprotonée correspondante, NH2-, est appelée un amide et est une base forte (car c’est la base conjuguée de l’ammoniac, dont le pKa est d’environ 38).
- L’azote est un constituant des molécules de toutes les grandes classes de médicaments en pharmacologie et en médecine, des antibiotiques aux neurotransmetteurs et au-delà. Un aspect important de l’azote est qu’il est le seul non-métal qui peut maintenir une charge positive à un pH physiologique.
Termes
- PropulseurCarburant, comburant, masse réactionnelle ou mélange pour un ou plusieurs moteurs (en particulier les moteurs à combustion interne ou les moteurs à réaction) qui est transporté dans un véhicule avant son utilisation.
- oxydeComposé chimique binaire de l’oxygène avec un autre élément chimique.
- anionIon chargé négativement, par opposition à un cation.
- énergie de dissociation des liaisonsL’énergie nécessaire pour séparer deux atomes reliés par une liaison particulière. Exprimée en termes d’une mole de ces atomes liés. Indique la force de la liaison.
Enquête sur les composés de l’azote et leurs utilisations
Les composés de l’azote jouent un rôle important dans de nombreux aspects de la vie et des processus commerciaux, de la production industrielle d’engrais aux éléments constitutifs de la vie.
La triple liaison azote-azote dans N2 contient 226 kcal/mol d’énergie, ce qui en fait l’une des liaisons les plus fortes connues. Lorsque l’azote gazeux est formé comme produit de diverses réactions, l’énergie de liaison associée à la triple liaison N-N est libérée, ce qui entraîne les propriétés explosives observées dans de nombreux composés azotés.
Amines
Le principal hydrure neutre de l’azote est l’ammoniac (NH3), bien que l’hydrazine (N2H4) soit également couramment utilisée. L’ammoniac est plus basique que l’eau par 6 ordres de grandeur. En solution, l’ammoniac forme l’ion ammonium (NH4+). Le pKa du chlorure d’ammonium est de 9,2. L’ammoniac liquide (point d’ébullition 240 K) est amphiprotique (présentant un caractère acide ou basique de Brønsted-Lowry) et forme des ions ammonium et des ions amide moins courants (NH2-). L’ammoniac a un pKa de 38, ce qui fait des ions amides correspondants des bases très fortes. Les composés alkyles singulièrement, doublement, triplement et quadrupliquement substitués de l’ammoniac sont appelés amines (quatre substitutions, pour former des amines quaternaires commercialement et biologiquement importantes, donnent un azote chargé positivement, et donc un composé hydrosoluble).
Azides
Les autres classes d’anions d’azote (ions chargés négativement) sont les azides (N3-) toxiques, qui sont linéaires et isoélectroniques au dioxyde de carbone, mais qui se lient à d’importantes enzymes contenant du fer dans le corps d’une manière ressemblant au cyanure.
Oxydes d’azote
Une autre molécule de la même structure est le gaz anesthésique incolore et relativement inerte qu’est l’oxyde nitreux (monoxyde de diazote, N2O), également connu sous le nom de gaz hilarant. C’est l’un des nombreux oxydes d’azote qui forment une famille souvent abrégée en NOx. L’oxyde nitrique (monoxyde d’azote, NO), est un radical libre naturel utilisé dans la transduction des signaux chez les plantes et les animaux. Le dioxyde d’azote (NO2), rougeâtre et toxique, contient un électron non apparié et est un composant important du smog. Les molécules d’azote contenant des électrons non appariés ont tendance à se dimériser (en appariant les électrons) et sont, en général, très réactives. Les acides correspondants sont le nitreux (HNO2) et l’acide nitrique (HNO3), les sels correspondants étant appelés nitrites et nitrates.
Composés azotés utilisés comme explosifs et propulseurs
L’une des premières utilisations d’un composé azoté comme explosif a été le nitrate de potassium, également appelé salpêtre, utilisé dans la poudre à canon. Il s’agit d’un mélange de nitrate de potassium, de carbone et de soufre. Lorsque le mélange est enflammé dans un espace clos, comme un canon ou un feu d’artifice, les ions de nitrate oxydent le carbone et le soufre dans une réaction hautement exothermique, produisant très rapidement des gaz à haute température. Cela peut propulser une balle hors d’un canon ou faire exploser un feu d’artifice.
Les oxydes supérieurs, le trioxyde de diazote (N2O3), le tétroxyde de diazote (N2O4) et le pentoxyde de diazote (N2O5), sont instables et explosifs, conséquence de la stabilité chimique du N2. Presque tous les moteurs-fusées hypergoliques (c’est-à-dire ne nécessitant pas d’allumage) utilisent le N2O4 comme comburant ; leurs combustibles, diverses formes d’hydrazine, sont également des composés azotés.
Ces moteurs ont été largement utilisés sur des vaisseaux spatiaux tels que la navette spatiale et ceux du programme Apollo, car leurs propergols sont liquides à température ambiante et l’allumage se produit au contact sans système d’allumage, ce qui permet de nombreuses brûlures contrôlées avec précision. N2O4 est un intermédiaire dans la fabrication de l’acide nitrique HNO3, l’un des rares acides plus forts que l’ion hydronium, et un agent oxydant assez puissant.
L’azote est remarquable pour la gamme de composés explosifs instables qu’il peut produire. Le triiodure d’azote (NI3) est un explosif de contact extrêmement sensible. La nitrocellulose, produite par la nitration de la cellulose avec de l’acide nitrique, est également connue sous le nom de coton à canon. La nitroglycérine, obtenue par nitration de la glycérine, est l’ingrédient explosif dangereusement instable de la dynamite. Le trinitrotoluène (TNT), un explosif relativement stable mais moins puissant, est l’explosif de référence pour mesurer la puissance des explosions nucléaires. Dans tous les cas, les propriétés explosives des composés azotés proviennent de l’extrême stabilité du produit de ces réactions : l’azote moléculaire gazeux, N2.
Composés azotés dans les médicaments et la médecine
L’azote est un constituant des molécules de chaque grande classe de médicaments en pharmacologie et en médecine. On a récemment découvert que l’oxyde nitrique (NO) est une importante molécule de signalisation dans la physiologie. Le protoxyde d’azote (N2O) a été découvert au début du 19e siècle comme un anesthésique partiel, bien qu’il n’ait été utilisé comme anesthésique chirurgical que plus tard. Appelé « gaz hilarant », il s’est avéré induire un état de désinhibition sociale ressemblant à l’ivresse.
Les autres médicaments notables contenant de l’azote sont des médicaments dérivés d’alcaloïdes végétaux, comme la morphine. De nombreux alcaloïdes sont connus pour leurs effets pharmacologiques ; dans certains cas, ils apparaissent comme des défenses chimiques naturelles des plantes contre la prédation. Les médicaments qui contiennent de l’azote comprennent toutes les principales classes d’antibiotiques et les médicaments à base de nitrates organiques, comme la nitroglycérine et le nitroprussiate, qui régulent la pression sanguine et l’action cardiaque. Les amines (dérivés alkyles de l’azote) sont importantes en pharmacologie car elles peuvent facilement porter une charge positive, comme les espèces ammonium protonées correspondantes. Cela permet des interactions électrostatiques entre le cation ammonium et diverses espèces chargées négativement ou polarisables dans les protéines.
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