Avant Amtrak, la route du Pennsylvanian était couverte par le Duquesne, nommé d’après Fort Duquesne à Pittsburgh, et par le Juniata, deux trains exploités par la Pennsylvania Railroad et, de 1968 à 1971, par le successeur de la PRR, la Penn Central. Le Duquesne a eu une longue histoire, devenant finalement un train quotidien New York-Pittsburgh le 25 octobre 1959, numéroté 16 vers l’est et 25 vers l’ouest. Lorsque le successeur de la Pennsylvania Railroad, Penn Central, a été formé en 1968, il a continué à exploiter le Duquesne et le Juniata.
Avec le début des opérations d’Amtrak le 1er mai 1971, le Duquesne a été rebaptisé le Keystone et renuméroté 42 en direction de l’ouest et 43 en direction de l’est avec le premier horaire d’Amtrak le 14 novembre 1971. Le Keystone a été supprimé le 30 avril 1972.
L’impulsion immédiate pour le Pennsylvanian était la suppression du National Limited, un train New York-Kansas City qui avait assuré le service sur le corridor. Ce train, à son tour, était le successeur du célèbre Spirit of St Louis. :75 Le Pennsylvanian a débuté le 27 avril 1980, en tant que train de jour soutenu par l’État entre Philadelphie et Pittsburgh, avec un service de correspondance vers New York via le Philadelphian (un Clocker) en direction de l’ouest et le Montrealer en direction de l’est.
Au moment de l’inauguration du Pennsylvanian, le Broadway Limited partait de Pittsburgh à une heure matinale peu commode. Le nouveau train roulait avec des équipements Amfleet, dont une voiture-café. La Pennsylvanie accepta de payer 20 % des coûts du train la première année, soit 580 000 $, l’État et Amtrak finissant par partager les coûts à 50/50 dès la troisième année.
Entre 1981 et 1983, l’équipement du Pennsylvanian était tourné toutes les nuits pour faire fonctionner un deuxième train soutenu par l’État, le Fort Pitt, qui allait de Pittsburgh à Altoona. Amtrak a retiré ce train au début de 1983 après que le Pennsylvania Department of Transportation (PennDOT) ait refusé de continuer à subventionner l’augmentation de l’exploitation. À l’époque, le Fort Pitt transportait 30 passagers par jour. Le 30 octobre 1983, le Pennsylvanian a été prolongé jusqu’à New York, éliminant la correspondance à Philadelphie.
Après d’importants gains de fréquentation en 1984, PennDOT a proposé qu’un deuxième train soit ajouté à la ligne. PennDOT et Amtrak auraient partagé les coûts de manière égale. Les responsables d’Amtrak étaient favorables, mais des problèmes budgétaires ont bloqué le plan.
À la fin des années 1980, les groupes de passagers ferroviaires ont exhorté Amtrak à prolonger le Pennsylvanian jusqu’à Cleveland, dans l’Ohio. Les propositions comprenaient de nouvelles stations à Sewickley et Beaver Falls. La pression s’est accrue en 1989 lorsqu’Amtrak a annoncé le réacheminement du Broadway Limited et du Capitol Limited sur ce même itinéraire dans le cadre d’une restructuration des itinéraires en Indiana. Dans le cadre de ce changement, le Capitol Limited a commencé à desservir la ligne Cleveland-Pittsburgh, mais au milieu de la nuit. Amtrak et PennDOT ont envisagé deux itinéraires pour un Pennsylvanian prolongé : l’un via Alliance, Ohio (suivant l’itinéraire du Capitol Limited) et l’autre via Youngstown, Ohio (suivant partiellement le Broadway Limited) avec un nouvel arrêt à New Castle, Pennsylvanie.
Le 7 novembre 1998, Amtrak a prolongé le Pennsylvanian jusqu’à Chicago en suivant l’itinéraire du Capitol Limited via Toledo, apportant enfin une connexion de jour à Cleveland. Le Three Rivers a continué à fonctionner selon un horaire différent via Akron et Fostoria. Dans le cadre de ce changement, Amtrak a tronqué l’extrémité est jusqu’à Philadelphie, permettant ainsi au train d’effectuer le trajet en une seule journée. Ce changement est motivé par la croissance des activités de courrier et d’express d’Amtrak ; la fréquentation de Pittsburgh-Philadelphie en souffre. Amtrak a ramené le Pennsylvanian sur la ligne New York-Pittsburgh le 27 janvier 2003, en invoquant la faible fréquentation et le retrait d’Amtrak du secteur du fret express. Le 1er novembre 2004, Amtrak a fusionné la Pennsylvanian et la Three Rivers, conservant le nom de cette dernière avec un terminus occidental à Chicago. Amtrak avait demandé une aide de 2,5 millions de dollars à la Pennsylvanie pour maintenir les deux trains en service. Le 8 mars 2005, Amtrak a tronqué le service vers Pittsburgh-New York et a redonné le nom de Pennsylvanian à la ligne.
Il n’y a actuellement aucun service de transit à l’ouest de Pittsburgh, bien que le Capitol Limited continue d’assurer la liaison avec Chicago. Dans le cadre de son analyse mandatée par le gouvernement fédéral des itinéraires longue distance les moins performants, Amtrak a déterminé que le rétablissement d’une liaison en wagon direct avec le Pennsylvanian entraînerait le gain le plus élevé en mesures monétaires et de service à la clientèle parmi les options possibles. Pour ce faire, Amtrak prévoit d’exploiter une voiture-lits Viewliner, une voiture-café Amfleet et deux voitures Amfleet entre Chicago et New York, sur le modèle de l’ancien Broadway Limited, via le Capitol Limited et le Pennsylvanian. Ce projet débutera dès que le financement et l’équipement seront disponibles. Le 28 janvier 2011, il a été annoncé que la Pennsylvanie avait reçu une subvention de 750 000 dollars du gouvernement fédéral pour étudier l’extension du service vers l’ouest, de Harrisburg à Pittsburgh, le long du parcours du Pennsylvanian, y compris des vitesses plus élevées et des fréquences supplémentaires.
Le train est principalement financé par le département des transports de Pennsylvanie depuis le 1er octobre 2013, date à laquelle la loi sur l’amélioration de la sécurité ferroviaire de 2008 est entrée en vigueur. Cette loi fédérale a éliminé les subventions fédérales pour les itinéraires Amtrak de moins de 750 miles (1 210 km) de long.
En mars 2020, le service du Pennsylvanian a été suspendu dans le cadre d’un cycle de réduction de service en réponse à la pandémie COVID-19 en cours. Le service a repris le 1er juin 2020.
Le plan ferroviaire 2020 de l’État de Pennsylvanie prévoit un deuxième train Amtrak aller-retour entre Pittsburgh et New York. Le deuxième voyage devrait débuter au cours de l’année fiscale allant d’octobre 2023 à septembre 2024. La faisabilité, l’échéancier et le coût de l’ajout d’un deuxième train sont en cours.