Ribose

Introduction

Le ribose est le monosaccharide le plus important dans la vie des organismes vivants après le glucose. L’importance principale du ribose est due à son rôle dans la structure des nucléotides. Il est présent même dans les plus petits organismes comme les virus et les bactéries.

Les voies métaboliques du ribose revêtent une importance primordiale dans les organismes vivants. Dans cet article, nous allons aborder différents aspects du ribose comme sa structure, ses isomères, ses propriétés, ses sources, son métabolisme, etc. Continuez à lire pour comprendre complètement les concepts liés à ce sucre.

Structure

Le ribose est un monosaccharide ayant cinq carbones, ainsi appelé un sucre pentose. Le ribose est le pentose le plus important présent dans les organismes vivants. C’est un sucre aldose, ayant un groupe fonctionnel aldéhydique. Sa formule moléculaire est représentée par C5H10O5.

La formule développée du ribose peut être représentée sous deux formes ;

• Chaîne linéaire
• Cycle fermé

Ces deux formes structurelles du ribose coexistent en équilibre l’une avec l’autre dans une solution aqueuse. Elles sont facilement interconvertibles.

Chaîne linéaire

La forme aliphatique ou à chaîne ouverte du ribose est constituée de cinq atomes de carbone qui sont disposés sous la forme d’une chaîne linéaire. Comme les monosaccharides sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylés, chaque atome de carbone du ribose comporte un groupe hydroxyle, à l’exception du premier carbone. Comme tous les autres sucres aldoses, le premier carbone du ribose fait également partie du groupe fonctionnel aldéhydique. Le ribose est également appelé un aldopentose.

Forme de l’anneau

Dans une solution aqueuse, le ribose peut former deux types d’anneaux fermés;

• Ribofuranose
• Ribopyranose

Le ribofuranose est un anneau à cinq coins. Quatre coins de ce pentagone sont occupés par des atomes de carbone, tandis que le cinquième coin, le coin apical, est formé par un atome d’oxygène du groupe fonctionnel carbonyle. Un carbone pend à l’extérieur de l’anneau. C’est la forme à cycle fermé la moins abondante du ribose dans les solutions aqueuses.

Le cycle du ribopyranose a une structure hexagonale. Sa structure est similaire à celle du glucose avec cinq coins occupés par des atomes de carbone et un coin par un atome d’oxygène. Cependant, contrairement au glucose, aucun de ses atomes de carbone n’est suspendu à l’extérieur du cycle car les cinq atomes de carbone participent à la formation du cycle. C’est la forme la plus abondante du ribose en solution aqueuse avec une abondance de plus de 80%.

Il faut toujours garder à l’esprit que toutes ces formes sont interchangeables.

Isomères

La propriété d’isomérisation est commune est tous les monosaccharides. Le nombre d’isomères d’un monosaccharide dépend du nombre de carbones chiraux présents dans celui-ci. Rappelez-vous qu’un carbone chiral est celui qui est attaché à quatre atomes ou groupes fonctionnels différents. La formule pour déterminer le nombre d’isomères à partir des carbones chiraux est la suivante;

N = 2n

(ici N=nombre d’isomères, et n=nombre de carbones chiraux)

À l’exception du premier et du dernier carbone, les trois autres atomes de carbone du ribose présentent un comportement chiral. Le ribose possède huit isomères.

Chacun de ces huit isomères peut avoir une orientation alpha ou bêta lorsqu’il est dissous dans l’eau. Ainsi, on dispose au total de 16 formes structurelles différentes.

Isomères optiques

Les isomères optiques sont les molécules qui diffèrent par leurs propriétés optiques. Le ribose existe sous la forme de deux isomères optiques qui sont l’image miroir l’un de l’autre.

• D-ribose
• L-ribose

Le D-ribose est dextrogyre. Un faisceau de lumière est courbé dans la bonne direction lorsqu’il traverse sa solution aqueuse. Lors de l’écriture de sa formule développée, les groupes hydroxyles sont écrits à droite des atomes de carbone.

D’autre part, le L-ribose est lévogyre. Il dévie les rayons lumineux vers la gauche lorsqu’il traverse sa solution aqueuse. Les groupes hydroxyle sont inscrits à gauche des atomes de carbone dans la formule développée du L-ribose.

Seul le D-ribose se trouve naturellement dans les organismes vivants. Le L-ribose est une molécule synthétique et n’est pas présent dans les structures vivantes.

Epimères du ribose

Les épimères sont les isomères différant par l’arrangement structurel des atomes autour d’un seul atome de carbone. Le ribose possède quatre épimères;

• Ribose
• Arabinose (épimère C2 du ribose)
• Xylose (épimère C3 du ribose)
• Lyxose (épimère C2 du xylose)

Tous ces épimères possèdent deux isomères optiques, un isomère L et un isomère D.

Formes alpha et bêta

Tous les isomères du ribose peuvent avoir un cycle alpha ou bêta lorsqu’ils sont dissous dans une solution aqueuse.

Rappelons que dans les cycles alpha, le groupe hydroxyle du groupe carbonyle (du carbone 1) est dirigé sous le plan du cycle, alors que dans les cycles bêta, il est dirigé au-dessus du plan du cycle.

L’orientation alpha ou bêta peut être facilement trouvée en regardant la formule structurelle de la molécule.

Les deux formes alpha et bêta existent en équilibre l’une avec l’autre et sont interconvertibles.

Propriétés

Le ribose ressemble à tous les autres monosaccharides par ses propriétés. Les propriétés communes sont les suivantes ;

• Il est sucré, mais moins que le glucose
• C’est également un composé polaire qui se dissout facilement dans l’eau
• C’est un sucre réducteur ayant un groupe fonctionnel libre
• Il ne peut pas être hydrolysé
• Il peut subir des réactions comme l’oxydation, la réduction et la formation d’esters
• Les unités répétitives de ribose peuvent également être combinées par des liaisons glycosidiques pour former des polymères.

Occurrence

Le ribose n’est que rarement présent dans la nature sous sa forme libre. De manière surprenante, le ribose sous forme libre a été trouvé par des scientifiques dans des météorites avec d’autres molécules de sucre.

Dans les organismes vivants, le ribose est présent sous forme combinée en tant que partie d’autres molécules. Il est abondamment présent dans les acides nucléiques des organismes vivants

Etant un composant intégral des ribonucléotides, il est présent dans toutes les formes d’ARN présentes dans les organismes vivants, des virus aux grands mammifères.

Il est également présent dans l’ATP, l’ADP, le NADH, le NADPH, le FADH2 et d’autres nucléotides présents dans les cellules vivantes.

Synthèse

Le ribose est synthétisé à partir du glucose et d’autres molécules monosaccharides dans les cellules vivantes par un processus connu sous le nom de voie du pentose phosphate.

La voie des phosphates pentoses est une série de réactions chimiques qui ont lieu dans le cytosol des cellules. Le processus commence avec une molécule de glucose et se divise en deux phases ;

• La phase 1 implique des réactions irréversibles
• La phase 2 implique des conversions réversibles

Réactions irréversibles

La phase un de la voie des phosphates de pentose implique trois réactions oxydatives irréversibles. Partant d’une molécule de glucose-6-phosphate, ces réactions oxydent le glucose en ribulose-5-phosphate et une molécule de dioxyde de carbone est libérée.

• Dans la première réaction, le glucose-6-phosphate est converti en 6-phosphogluconolactone par la glucose-6-phosphate déshydrogénase.
• La deuxième réaction implique l’hydrolyse de la 6-phosphogluconolactone en 6-phosphogluconate par une enzyme hydrolase
• Dans la troisième réaction, le 6-phosphogluconate subit une décarboxylation oxydative pour donner du ribulose-5-phosphate.

La première et la troisième réaction sont les réactions d’oxydation qui utilisent le NADP+ comme agent oxydant. Par conséquent, une molécule de NADPH est produite dans chacune de ces deux réactions.

Conversions réversibles

Il s’agit des réactions non oxydatives impliquant les interconversions des sucres contenant 3 à 7 atomes de carbone. Elles commencent par la tautomérisation du ribulose-5-phosphate en ribose-5-phosphate ou en xylulose-5-phosphate.

Après cette étape de tautomérisation, le ribose-5-phosphate a deux destins ;

• Il peut soit quitter les conversions réversibles pour participer à la synthèse des acides nucléiques
• Ou il peut subir d’autres conversions aboutissant à la synthèse du glycéraldéhyde-3-phosphate ou du fructose-6-phosphate

Deux types d’enzymes sont impliqués dans ces conversions réversibles ;

• Transcétolase, elle transfère un groupe céto d’une molécule de sucre à une autre
• Transaldolase, cette enzyme transfère un groupe fonctionnel aldéhydique entre les molécules de sucre

Métabolisme

Le ribose présent dans le corps humain peut être traité de deux manières.

• Il peut être transformé en glycéraldéhyde-3-phosphate ou en fructose-6-phosphate par le processus de conversions réversibles. Ces deux molécules sont ensuite traitées par la glycolyse.
• Le ribose peut être utilisé dans le processus de synthèse des nucléotides et des acides nucléiques.

Les conversions réversibles ont déjà été abordées ci-dessus. Ici, nous allons seulement étudier comment le ribose est utilisé dans la synthèse des nucléotides.

Synthèse des nucléotides

La première étape de la synthèse des nucléotides est la production de  » pentose activé « . Le pentose activé est la forme de ribose qui peut subir les étapes ultérieures de la synthèse des nucléotides et des acides nucléiques.

Le pentose activé est la molécule de 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate (également appelée PRPP). La synthèse de cette molécule est l’étape limitant la vitesse de la synthèse des nucléotides.

Le pentose activé ou PRPP est fabriqué à partir du ribose-5-phosphate et de l’ATP dans une réaction irréversible consommatrice d’énergie. Le processus est catalysé par l’enzyme PRPP synthétase. Les ions magnésium sont utilisés comme cofacteurs dans ce processus.

Ce processus ajoute un groupe phosphate de l’ATP au 5e carbone du ribose, et les deux autres groupes phosphates sont ajoutés au premier carbone.

Le composé résultant est ensuite utilisé pour la construction de la base azotée sur le premier carbone de sorte qu’un nucléotide est formé.

Importance

Le ribose est un pentose ayant une importance primordiale chez l’être humain. Les points importants concernant le ribose sont les suivants .

• Il est un composant des acides nucléiques.
• Il est un composant des nucléotides comme le NADH, le NADPH et le FADH2, qui agissent comme agents réducteurs et co-enzymes dans diverses réactions biochimiques.
• Il est un composant de l’ATP, la principale monnaie énergétique des cellules vivantes.

Le ribose a également des utilisations importantes dans le secteur médical. Par exemple,

• Le D-ribose est utilisé dans la gestion de l’insuffisance cardiaque congestive.
• Il est également suggéré d’être utilisé dans la gestion de l’encéphalite myalgique.
• Il a été utilisé pour traiter des conditions comme la fibromyalgie, le syndrome de fatigue chronique et le dysfonctionnement du myocarde.
• L’utilisation du D-ribose est également suggérée pour réduire les crampes, la douleur et la raideur qui se produisent après l’exercice.
• Il est utilisé par les athlètes pour améliorer leurs performances.

Deoxyribose

Le désoxyribose est un autre pentose important présent dans les organismes vivants. Il est évident d’après son nom qu’il s’agit d’un sucre désoxy.

Le désoxyribose est initialement dérivé du ribose par l’élimination d’un atome d’oxygène du groupe hydroxyle 2′. Ainsi, il est également appelé 2-désoxyribose.

Comme le ribose, le désoxyribose possède également deux isomères optiques, un D-désoxyribose et un L-désoxyribose.

Ces deux isomères optiques peuvent exister sous forme alpha ou bêta lorsqu’ils sont dissous en solution aqueuse.

Naturellement, l’alpha-D-désoxyribose est présent dans la structure vivante. Le L-désoxyribose ne se rencontre que rarement.

Synthèse

Lorsque les nucléotides nécessaires à l’ADN ont été formés, le ribose présent dans leur structure est ensuite converti en désoxyribose par le processus de désoxygénation. Ce processus est catalysé par l’enzyme ribonucléotide réductase.

Cette enzyme n’agit que sur les nucléotides ayant deux groupes phosphates c’est-à-dire les ribonucléosides diphosphates.

Une molécule de NADPH est utilisée dans ce processus.

Importance

Le désoxyribose a une importance primordiale dans les molécules biologiques car il est un composant de l’ADN. Il est présent dans toutes les cellules vivantes, y compris les virus. On pense que l’absence de 2′ hydroxyle dans le désoxyribose apporte plus de flexibilité mécanique à l’ADN.

Résumé

• Le ribose est une molécule biologique importante présente dans tous les organismes vivants sous une forme ou une autre.
• C’est un monosaccharide à 5 carbones ayant un groupe aldéhydique.
• L-ribose et D-ribose sont deux isomères optiques qui peuvent soit former un cycle pentagonal ou hexagonal en solution aqueuse.
• Il existe 8 isomères du ribose, chacun pouvant avoir un cycle alpha ou bêta lorsqu’il est dissous dans une solution aqueuse.
• Les propriétés du ribose sont les mêmes que celles des autres monosaccharides.
• Il est fabriqué à partir du glucose dans un processus connu sous le nom de voie du pentose phosphate.
• Dans les cellules vivantes, il est soit utilisé pour former des nucléotides, soit converti en monosaccharides qui peuvent être canalisés dans la glycolyse.
• Son importance tient principalement au fait qu’il est un composant des acides nucléiques et des nucléotides.
• Le désoxyribose est un important sucre pentose obtenu après la désoxygénation du ribose.
• La désoxygénation du ribose est réalisée par l’enzyme ribonucléotide réductase.
• La seule différence entre le désoxyribose et le ribose est la présence ou l’absence d’un groupe hydroxyle sur le deuxième carbone de la molécule.
• Le désoxyribose est présent dans toutes les formes d’ADN.
• Il est structurellement plus flexible que le ribose.

1. Bhutani, S. P. (2019). « Aldopentoses-Les sucres des acides nucléiques ». Chimie des biomolécules (2e éd.). CRC Press. pp. 63-65. ISBN 9781000650907.
2. Drew, Kenneth N. ; Zajicek, Jaroslav ; Bondo, Gail ; Bose, Bidisha ; Serianni, Anthony S. (février 1998). « 13C-labeled aldopentoses : detection and quantitation of cyclic and acyclic forms by heteronuclear 1D and 2D NMR spectroscopy ». Carbohydrate Research. 307 (3-4) : 199-209. doi:10.1016/S0008-6215(98)00040-8.
3. de Wulf, P. ; Vandamme, E. J. (1997).  » Synthèse microbienne du ᴅ-Ribose : Dérèglement métabolique et processus de fermentation ». Advances in Applied Microbiology. 44 : 167-214. doi:10.1016/S0065-2164(08)70462-3. ISBN 9780120026449.
4. Steigerwald, Bill ; Jones, Nancy ; Furukawa, Yoshihiro (18 novembre 2019). « La première détection de sucres dans les météorites donne des indices sur l’origine de la vie »
5. Bloomfield, Victor ; Crothers, Donald ; Tinoco, Ignacio (2000). Les acides nucléiques : structures, propriétés et fonctions. University Science Books. pp. 19-25.
6. https://en.wikipedia.org/wiki/File:Ribose_Structure_2.svg
7. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ribose_deoxyribose.png

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