En 1995, Hunt interpretó a la esposa de un ex convicto que vive en Queens, junto a Nicolas Cage, en Kiss of Death, un remake muy poco riguroso del clásico del cine negro de 1947 del mismo nombre. En la película de acción sobre catástrofes Twister (1996), Hunt actuó junto a Bill Paxton como cazadores de tormentas que investigan los tornados. Ambos actores quedaron temporalmente cegados por las brillantes lámparas electrónicas a mitad del rodaje, y necesitaron vacunas contra la hepatitis después de rodar en una zanja especialmente insalubre. Twister fue la segunda película más taquillera de 1996 a nivel nacional, con una cifra estimada de 54.688.100 entradas vendidas en Estados Unidos. Hunt ganó el Oscar a la mejor actriz por la comedia romántica As Good as It Gets (1997), en la que interpreta a una camarera y madre soltera que se enamora de un misántropo y obsesivo-compulsivo escritor de novelas románticas, interpretado por Jack Nicholson. Hunt y Nicholson se llevaron bien durante el rodaje, y conectaron inmediatamente: «Ni siquiera fue lo que dijimos», añadió Hunt. «Era simplemente una frecuencia con la que ambos podíamos sintonizar y que era muy, muy compatible». El autor y guionista Andrew Horton describió su relación en la pantalla como «el fuego y el hielo, el aceite y el agua, aparentemente opuestos». Sin embargo, Hunt fue la contraparte perfecta de Nicholson, y ofreció «una actuación sencillamente impresionante», escribió la crítica Louise Keller. La película fue un gran éxito de taquilla, recaudando 314 millones de dólares en todo el mundo. En 1998, interpretó el interés amoroso de Moe Szyslak en el episodio de Los Simpson «Dumbbell Indemnity», e interpretó a Viola en Noche de Reyes de Shakespeare, en el Lincoln Center de Nueva York.
Edición 2000
Dos de los cuatro estrenos cinematográficos de Hunt en 2000 -la comedia Dr. T & las mujeres y el drama Pay It Forward- se estrenaron en octubre. Mientras que la primera la presentaba como una de las mujeres que engloban el día a día de un ginecólogo adinerado, junto a Richard Gere, la segunda la protagonizaba como el interés amoroso de un profesor de primaria marcado física y emocionalmente, interpretado por Kevin Spacey. El crítico Roger Ebert destacó su actuación en Pay It Forward, a pesar de que la película le pareció «demasiado manipuladora emocionalmente». Sus otras dos películas del año 2000 -la comedia romántica Lo que las mujeres quieren y el drama Cast Away- se estrenaron en diciembre, con una excelente recaudación. En Lo que las mujeres quieren, Hunt actuó junto a Mel Gibson como compañera de trabajo e interés amoroso de un ejecutivo de Chicago, y en Cast Away, interpretó a la novia de larga duración de un empleado de FedEx abandonado en una isla deshabitada, junto a Tom Hanks.
Hunt protagonizó La maldición del escorpión de jade (2001), de Woody Allen, en el papel de una experta en eficiencia hipnotizada por un hipnotizador corrupto para robar joyas. A pesar del escaso éxito de la película, Roger Ebert afirmó: «Hunt, en particular, se divierte con un papel de dama sabelotodo que debe algo, quizás, a Rosalind Russell en His Girl Friday». En 2003, Hunt volvió a Broadway en Life x 3, de Yasmina Reza, y en 2004 protagonizó el drama A Good Woman, como una mujer fatal en la ciudad de Nueva York de los años 30. AV Club, en su crítica de esta última, comentó: «Helen Hunt parece vergonzosamente fuera de lugar intentando interpretar a una infame seductora». Interpretó a una mujer de la alta sociedad, como parte de un reparto conjunto, en el drama Bobby (2006) de Emilio Estevez, sobre las horas previas al asesinato de Robert F. Kennedy. Como miembro del reparto, fue nominada al Premio del Sindicato de Actores de la Pantalla al Mejor Reparto en una Película, pero ganó el Premio del Festival de Cine de Hollywood al Mejor Reparto de Conjunto.
Hunt debutó como directora de largometrajes en Then She Found Me (2007), en la que también protagonizó el papel de una profesora de primaria de 39 años de Brooklyn, que después de años es contactada por la extravagante presentadora de un programa de entrevistas local, interpretada por Bette Midler, que se presenta como su madre biológica. Tras leer por primera vez la novela de Elinor Lipman, intentó interesar a numerosos estudios en el material, y sus infructuosos esfuerzos la llevaron a empezar a escribir el guión y a recaudar fondos para producirlo ella misma. En el momento de su estreno, Ruthe Stein, del San Francisco Chronicle, observó: «Se podría pensar que cargar la película con tanta trama haría que pareciera un culebrón. Pero Hunt salva la película de este destino de dos maneras. En primer lugar, realiza una interpretación conmovedoramente real, la mejor de su carrera en la gran pantalla. Olvídese de que «As Good as It Gets» le valió un Oscar. Al dirigir Then She Found Me, Helen se convierte también en su salvadora Hunt sabe cuándo controlar a la Divina Miss M en lugar de permitirle entrar en el modo Kabuki completo. También consigue actuaciones perfectas de Broderick y Firth.»
2010sEdit
Hunt protagonizó la dramedia Every Day (2010), como una de las mitades de un matrimonio separado por las crecientes responsabilidades. Según Los Angeles Times, la película «es un recordatorio del talento para la subestimación, y un deseo de ver más de ella». En el drama biográfico Soul Surfer (2011), interpretó a la madre de la campeona de surf de origen hawaiano Bethany Hamilton, en cuya vida se basaba la película. Soul Surfer, su primer estreno desde 2001 con La maldición del escorpión de jade, recaudó 47,1 millones de dólares a nivel internacional.
Hunt protagonizó el papel de la sustituta sexual Cheryl Cohen-Greene en Las sesiones (2012), junto a John Hawkes y William H. Macy. El papel requería que Hunt realizara múltiples escenas de desnudez frontal completa, sobre las que dijo además: «Estar desnuda fue un reto, pero aún más que eso fue la vulnerabilidad. Me sentí vulnerable porque estaba desnuda. Me sentí vulnerable porque estábamos viviendo un momento muy vulnerable en la vida de este personaje. Se trataba de un viaje real que alguien había emprendido, y yo quería hacerlo bien». Su interpretación fue aclamada por la crítica y le valió varias nominaciones a premios, incluida una nominación al Oscar a la mejor actriz de reparto. Todd McCarthy, de The Hollywood Reporter, escribió: «La actuación de Hunt puede ser físicamente atrevida, pero está igualmente marcada por su madurez y compostura».
Hunt interpretó a la investigadora genetista Mary-Claire King en el drama independiente Decoding Annie Parker (2013), que se estrenó con una respuesta crítica desigual. Escribió y dirigió el drama Ride (2014), en el que también protagonizó el papel de una madre que viaja a través del país hasta California para estar con su hijo después de que este decida abandonar la escuela y convertirse en surfista. El consenso de la crítica de Rotten Tomatoes decía: «Ride reafirma el inmenso talento interpretativo de Helen Hunt -pero sugiere que aún necesita tiempo para desarrollarse como directora.»
En The Miracle Season (2018), basada en la historia real del equipo de voleibol del Iowa City West High School, Hunt interpretó a Kathy Bresnahan, una entrenadora de voleibol. En 2019, Hunt apareció en la serie de la BBC World on Fire como la periodista Nancy Campbell, un personaje inspirado en la corresponsal de guerra de la vida real Clare Hollingworth, y retomó el papel de Jamie Buchman en la reposición de Mad About You, que se estrenó en forma de serie limitada, de Spectrum Originals.
En diciembre de 2020, se informó de que Hunt aparecería en un papel principal en la serie de Starz Blindspotting, creada por Daveed Diggs y Rafael Casal y basada en su película homónima de 2018.