Il modello di ibridazione aiuta a spiegare le molecole con doppi o tripli legami (vedi figura sotto). L’etenia (a sinistra( \ce{C_2H_4} a destra)\ contiene un doppio legame covalente tra i due atomi di carbonio e legami singoli tra gli atomi di carbonio e quelli di idrogeno. L’intera molecola è planare.
Figura \(\PageIndex{1}): Geometria della molecola di etene. (CC BY-NC; CK-12)
Come si può vedere nella figura qui sotto, la geometria del dominio degli elettroni intorno ad ogni carbonio indipendentemente è trigonale planare. Questo corrisponde all’ibridazione \(sp^2\). In precedenza, abbiamo visto il carbonio subire l’ibridazione \sp^3\ in una molecola \ce{CH_4}}, quindi la promozione degli elettroni è la stessa per l’etene, ma l’ibridazione avviene solo tra il singolo orbitale \s(s) e due dei tre orbitali \(p). Così si genera un insieme di tre ibridi \(sp^2\) insieme ad un orbitale \(2p_z\) non ibridato. Ognuno contiene un elettrone e quindi è in grado di formare un legame covalente.
Figura \(\PageIndex{2}): Ibridazione in etene. (CC BY-NC; CK-12)
I tre orbitali ibridi \(sp^2\) giacciono in un piano, mentre l’orbitale non ibridato \(2p_z\) è orientato perpendicolarmente a quel piano. Il legame in \ce{C_2H_4} è spiegato come segue. Uno dei tre ibridi \(sp^2\) forma un legame sovrapponendosi con l’orbitale ibrido identico sull’altro atomo di carbonio. Gli altri due orbitali ibridi formano legami sovrapponendosi con l’orbitale \1s\ di un atomo di idrogeno. Infine, gli orbitali \2p_z\ su ogni atomo di carbonio formano un altro legame sovrapponendosi tra loro lateralmente.
È necessario distinguere tra i due tipi di legami covalenti in una molecola \ce{C_2H_4}. Un legame sigma (legame sigma) è un legame formato dalla sovrapposizione di orbitali in modo end-to-end, con la densità di elettroni concentrata tra i nuclei degli atomi che si legano. Un legame pi (legame \pi\) è un legame formato dalla sovrapposizione di orbitali in modo affiancato, con la densità di elettroni concentrata sopra e sotto il piano dei nuclei degli atomi di legame. La figura qui sotto mostra i due tipi di legame nel \ce{C_2H_4}. Gli orbitali ibridi (sp^2) sono viola e l’orbitale (p_z) è blu. Tre legami sigma sono formati da ogni atomo di carbonio per un totale di sei legami sigma nella molecola. Il legame pi è il “secondo” legame dei doppi legami tra gli atomi di carbonio ed è mostrato come un lobo verde allungato che si estende sia sopra che sotto il piano della molecola. Questo piano contiene i sei atomi e tutti i legami sigma.
Figura \(\PageIndex{3}): Legami sigma e pi. (CC BY-NC; CK-12)
In una struttura convenzionale di Lewis a punto elettronico, un doppio legame è mostrato come un doppio trattino tra gli atomi come in \(\ce{C=C}\). È importante rendersi conto, tuttavia, che i due legami sono diversi: uno è un legame sigma, mentre l’altro è un legame pi.
Ethyne \(\left( \ce{C_2H_2} \right)\) è una molecola lineare con un triplo legame tra i due atomi di carbonio (vedi figura sotto). L’ibridazione è quindi \(sp\).
Figura \(\PageIndex{4}): Struttura dell’etina. (CC BY-NC; CK-12)
La promozione di un elettrone nell’atomo di carbonio avviene nello stesso modo. Tuttavia, l’ibridazione ora coinvolge solo l’orbitale \(2s) e l’orbitale \(2p_x), lasciando gli orbitali \(2p_y) e \(2p_z) non ibridati.
Figura \(\PageIndex{5}): Ibridazione in etilene. (CC BY-NC; CK-12)
Gli orbitali ibridi \(sp\) formano un legame sigma tra di loro e con gli atomi di idrogeno. Entrambi gli orbitali \(p_y\) e \(p_z\) su ogni atomo di carbonio formano legami pi tra di loro. Come per l’etene, queste sovrapposizioni laterali sono sopra e sotto il piano della molecola. L’orientamento dei due legami pi è che sono perpendicolari l’uno all’altro (vedi figura sotto). Un legame pi è sopra e sotto la linea della molecola come mostrato, mentre l’altro è davanti e dietro la pagina.
Figura \(\PageIndex{6}): La molecola \ce{C_2H_2} contiene un triplo legame tra i due atomi di carbonio, uno dei quali è un legame sigma, e due dei quali sono legami pi. (CC BY-NC; CK-12)
In generale, i legami singoli tra atomi sono sempre legami sigma. I doppi legami sono composti da un sigma e un pi greco. I legami tripli sono composti da un legame sigma e due legami pi.
