Savage ha fatto il suo debutto cinematografico all’età di 9 anni in Little Monsters (1989) del fratello maggiore Fred Savage ed è apparso nei film Big Girls Don’t Cry… They Get Even (1992), nel ruolo di Sam, il fratellino cervellone, e come un bambino di 10 anni in Clifford (1994), quest’ultimo con Martin Short. Il debutto teatrale di Savage fu in The Laughter Epidemic al Pasadena Playhouse. Ha anche recitato come guest star nella serie televisiva di suo fratello Fred The Wonder Years nell’episodio della terza stagione “The St. Valentine’s Day Massacre” come personaggio simile a un cupido di nome Curtis Hartsell.
Il suo primo ruolo importante nella televisione di rete è stato il ruolo ricorrente di Matthew, figlio del personaggio di Judd Hirsch, nella serie comica Dear John (1988). Poi è stato uno dei membri di una famiglia di orfani che truffano Robert Mitchum per diventare il loro tutore in Una famiglia per Joe (NBC, 1990).
Ben è meglio conosciuto per il suo ruolo del protagonista Cory Matthews nella sitcom di successo Boy Meets World dal 1993 al 2000. Il fratello di Savage, Fred, è apparso accanto a lui in un episodio di Boy Meets World, come guest star nel ruolo di un lascivo professore universitario che insegue la ragazza di Cory. Nella stagione successiva, Fred ha diretto suo fratello e il cast di Boy Meets World nell’episodio “Alberi di famiglia”, quando Shawn (Rider Strong) scopre che la donna che lo ha cresciuto non è la sua madre biologica.
Ben ha anche lavorato in diversi film per la TV, tra cui She Woke Up (1992) con Lindsay Wagner, e McDonald’s Family Theatre Presents: Aliens for Breakfast (1995), nel ruolo di un giovane adolescente la cui figura dei cereali da colazione prende vita.
Savage ha ricevuto il riconoscimento della critica per il suo ritratto di “Coty Wyckoff”, un ragazzo dal viso d’angelo con l’anima di un assassino, nella serie evento della ABC, Wild Palms (1993).
Nel maggio 1998, Savage ha ricevuto di nuovo il plauso della critica, questa volta per aver interpretato “Roddy Stern” nella rara opera teatrale Unexpected Tenderness del vincitore del Tony Award Israel Horovitz al Marilyn Monroe Theater. Ha ricevuto un Ovation Award per la sua performance.
Nel 2002, Savage ha recitato nel film Swimming Upstream interpretando il migliore amico leggermente immaturo ma molto solidale con il suo amico malato terminale.
Savage si è preso una pausa dalla recitazione sia al cinema che in televisione per tre anni, ma in seguito ha fatto un’apparizione come ospite in Still Standing nel ruolo di Seth Cosella, il capo di Bill Miller, interpretato da Mark Addy. Nello stesso anno ha interpretato Ford Davis nel film indipendente Car Babes, girato a Los Gatos, in California, ed è stato anche guest star nel ruolo di se stesso in un episodio della serie originale di Disney Channel Phil of the Future.
Nel 2006, ha recitato nel film indipendente Palo Alto, acclamato dalla critica e presentato per la prima volta al Tribeca Film Festival nel 2007.
Nel 2008, ha interpretato Mark Ratner in un episodio della serie Chuck della NBC, e il sospettato di omicidio ‘Kirby Morris’ in un episodio di Without a Trace.
Nel 2011, è apparso in un episodio della serie Fox Bones. Ha anche partecipato come guest star alla serie di Disney Channel Shake It Up interpretando Andy Burns.
Nel novembre 2012, Savage ha annunciato tramite il suo account Twitter di aver firmato per la serie spin-off Boy Meets World, Girl Meets World. La serie ha debuttato su Disney Channel il 27 giugno 2014, e presenta il personaggio di Savage, Cory, e il suo interesse amoroso di Boy Meets World, Topanga (Danielle Fishel), sposati in età adulta con due figli. La serie segue la figlia di Cory e Topanga, Riley (Rowan Blanchard), mentre entra nella scuola media e cerca di orientarsi nella vita. Oltre ad essere il padre di Riley, Cory è anche il suo insegnante di storia in questa serie; oltre al suo ruolo sullo schermo, Savage ha anche diretto alcuni episodi della serie. La serie è stata cancellata dopo tre stagioni il 5 gennaio 2017, con l’episodio finale andato in onda il 20 gennaio.
Savage ha in tre occasioni ritratto versioni più giovani di personaggi interpretati da Mandy Patinkin in scene di flashback. Nel 2015 e nel 2020 in Criminal Minds, e nel 2020 in Homeland.