Carriera da allenatore
Rimanendo dopo la stagione 1972, Ditka fu immediatamente assunto come assistente allenatore dal capo allenatore dei Cowboys Tom Landry. Ditka trascorse nove stagioni come assistente allenatore con i Cowboys. Durante il suo mandato, i Cowboys hanno fatto i playoff otto volte, hanno vinto sei titoli di divisione, tre campionati NFC e una vittoria del Super Bowl nel 1977.
Mentre lavorava con i Cowboys, Ditka inviò una lettera a George Halas, il suo ex capo allenatore che era ancora proprietario dei Chicago Bears. Nella lettera Ditka disse che gli sarebbe piaciuto tornare a Chicago ed essere il capo allenatore dei Bears “quando fosse stato pronto”. Nel frattempo, i Cowboys continuarono a vincere partite anche se non vinsero un altro Super Bowl mentre Ditka era lì. La sua ultima partita con i Cowboys fu l’NFC Championship Game del 1981, dove la squadra cadde contro i San Francisco 49ers.
Chicago Bears
Dopo aver licenziato il precedente allenatore Neill Armstrong dopo la stagione 1981, Halas decise di accettare l’offerta di Ditka di diversi anni prima e lo assunse come capo allenatore per la stagione 1982. Anche se i Bears avevano fatto i playoff sotto Armstrong e il suo predecessore Jack Pardee, quelle erano le uniche due stagioni vincenti dal ritiro di Halas come allenatore e stava cercando un allenatore che avrebbe riportato i Bears alla ribalta. Poco dopo la sua assunzione, come raccontato da Mike Singletary nel 2006, Ditka convocò una riunione della squadra. Nella riunione avvertì che la squadra avrebbe sperimentato un po’ di turnover, ma se tutti erano disposti a lavorare sodo per lui e stare con lui, Ditka promise un viaggio al Super Bowl entro tre stagioni. In particolare Ditka disse: “Datemi tre anni, e se camminate con me, arriveremo al ballo”.
Nella sua terza stagione, Ditka condusse i Bears alla partita del campionato NFC, dove i Bears furono messi fuori gioco dai 49ers vincitori del Super Bowl a San Francisco. L’anno successivo, la carriera di allenatore di Ditka ha colpito il suo apice il 26 gennaio 1986, con una vittoria 46-10 contro i New England Patriots nel Super Bowl XX al Louisiana Superdome di New Orleans, Louisiana. Ditka ha dichiarato che uno dei suoi più grandi rimpianti nella vita è stato quello di non aver permesso a Walter Payton di segnare un touchdown nel Super Bowl, optando invece per Jim McMahon per due volte e il rookie defensive tackle William “The Refrigerator” Perry per una volta.
I Chicago Bears del 1985 sono una delle poche squadre a sfidare costantemente gli imbattuti Dolphins del 1972 per il titolo non ufficiale di “Greatest NFL Team of All-Time”. La serie America’s Game di NFL Network ha valutato i Bears del 1985 come i secondi migliori campioni del Super Bowl di sempre.