Alla Casa Bianca, Grover Cleveland divenne uno dei presidenti che lavoravano più duramente, facendo le sue pratiche e lavorando abitualmente oltre la mezzanotte, spesso fino alle due o tre del mattino. Pagava le proprie spese, rinunciava ai lussi come lo yacht presidenziale, imprecava apertamente e si lamentava della cucina di lusso della Casa Bianca. “Devo andare a cena”, scrisse una sera disgustato, “e vorrei che fosse per mangiare un’aringa sottaceto, formaggio svizzero e una braciola invece della roba francese che troverò.”
Dopo i suoi primi due anni in carica come presidente scapolo, Cleveland sposò Frances Folsom nel 1886, diventando il primo presidente ad essere sposato alla Casa Bianca. Anche se Frances era quasi trent’anni più giovane del marito, i due ebbero un matrimonio apparentemente felice e cinque figli. Come Presidente e First Lady, attirarono una notevole attenzione. Frances divenne rapidamente una delle First Ladies più popolari dopo Dolley Madison e Julia Tyler. Milioni di sciarpe, bottiglie ornamentali, cartoline e altri oggetti che portavano entrambi i loro volti – o solo il suo – apparvero in pubblico. Cleveland era irritato dalla calca dei media e non amava che sua moglie e la sua famiglia fossero sottoposte a un tale scrutinio. Frances, tuttavia, gestì l’attenzione con grazia.
Durante il suo secondo mandato, Cleveland affrontò un problema medico che minacciò di interrompere la sua presidenza. Scoprì una lesione in bocca che i suoi medici diagnosticarono come cancro. Per non gettare nel panico il popolo americano e i mercati finanziari, Cleveland tenne segreta la conseguente operazione. Nel giugno 1893, a bordo dello yacht di un amico, i medici rimossero la lesione mentre era seduto su una sedia legata all’albero. Una seconda, breve operazione fu eseguita a metà luglio, dopo la quale Cleveland tornò nella sua casa estiva per recuperare. Passò il resto della sua vita indossando una mascella artificiale sul lato superiore sinistro, che lasciò il suo aspetto e la sua parola notevolmente inalterati. Il pubblico non venne a conoscenza dello spavento medico del presidente fino a quando uno dei suoi medici pubblicò un articolo sull’episodio nel 1917, quasi dieci anni dopo la morte di Cleveland.