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L’adenosina è un nucleoside formato quando l’adenina è attaccata ad un anello di ribosio (noto anche come ribofuranosio) attraverso un legame ²-N9-glicosidico.
L’adenina è una delle due basi puriniche usate per formare i nucleotidi degli acidi nucleici DNA e RNA. Nel DNA, l’adenina (A) si lega alla timina (T) per aiutare a stabilizzare le strutture dell’acido nucleico. Nell’RNA, l’adenina si lega all’uracile (U).
L’adenina forma l’adenosina, un nucleoside, quando è attaccata al ribosio, e la deossiadenosina quando è attaccata al desossiribosio, e forma l’adenosina trifosfato (ATP), un nucleotide, quando tre gruppi fosfato sono aggiunti all’adenosina. L’adenosina trifosfato è usata nel metabolismo cellulare come uno dei metodi di base per trasferire l’energia chimica tra le reazioni.
L’adenosina gioca un ruolo importante nei processi biochimici, come il trasferimento di energia – come adenosina trifosfato (ATP) e adenosina difosfato (ADP) – così come nella trasduzione del segnale come adenosina monofosfato ciclico, cAMP. Se l’adenina è attaccata a un anello di deossiribosio, è nota come deossiadenosina.
Effetti farmacologici
Azione sul cuore
Se somministrata per via endovenosa, l’adenosina causa un blocco cardiaco transitorio nel nodo AV del cuore. Negli individui sospettati di soffrire di una tachicardia sopraventricolare (SVT), l’adenosina è usata per aiutare a identificare il ritmo. Alcuni SVT possono essere terminati con successo con l’adenosina. Questo include qualsiasi aritmia rientrante che richiede il nodo AV per il rientro (cioè: tachicardia rientrante AV (AVRT), tachicardia rientrante nodale AV (AVNRT)). Inoltre, tachicardia atriale a volte può essere terminato con adenosina.
Ritmi veloci del cuore che sono confinati agli atri (cioè fibrillazione atriale, flutter atriale) o ventricoli (cioè: tachicardia ventricolare monomorfa) e non coinvolgono il nodo AV come parte del circuito rientrante non sono in genere effettuate da adenosina. A causa degli effetti dell’adenosina sulle SVT dipendenti dal nodo AV, l’adenosina è considerata un agente antiaritmico di classe V. Gli effetti farmacologici dell’adenosina sono smussati in individui che stanno assumendo metilxantine (cioè: caffeina (anche caffè) e teofillina)
Dosaggio
Quando viene data per la valutazione o il trattamento di una SVT, la dose iniziale è 6 mg, data come una rapida spinta IV. Se questo non ha effetto (cioè: nessuna evidenza di blocco AV transitorio), una dose di 12 mg può essere somministrata 1-2 minuti dopo la prima dose.
Secondo le linee guida, se la dose di 12 mg non ha effetto, una seconda dose di 12 mg può essere somministrata 1-2 minuti dopo la dose precedente. Alcuni medici possono somministrare una dose più alta (tipicamente 18mg), piuttosto che ripetere una dose che apparentemente non ha avuto effetto.
Effetti collaterali
Molti individui sperimentano arrossamento del viso, stordimento, diaforesi o nausea dopo la somministrazione di adenosina. Questi sintomi sono transitori, di solito durano meno di un minuto.
Metabolismo
Quando l’adenosina entra in circolazione, viene scomposta dall’adenosina deaminasi, che è presente nei globuli rossi e nella parete dei vasi. Il dipiridamolo, un inibitore dell’adenosina deaminasi, permette all’adenosina di accumularsi nel flusso sanguigno. Questo causa un aumento della vasodilatazione coronarica.