Prima di Amtrak, la rotta Pennsylvanian era coperta dal Duquesne, dal nome di Fort Duquesne a Pittsburgh, e dal Juniata, entrambi treni gestiti dalla Pennsylvania Railroad e dal 1968 al 1971 dal successore della PRR, la Penn Central. Il Duquesne ha avuto una lunga storia, diventando finalmente un treno giornaliero New York-Pittsburgh il 25 ottobre 1959, numero 16 in direzione est e 25 in direzione ovest. Quando il successore della Pennsylvania Railroad, Penn Central, fu formato nel 1968, continuò ad operare il Duquesne e il Juniata.
Con l’inizio delle operazioni Amtrak il 1 maggio 1971, il Duquesne fu rinominato Keystone e rinumerato 42 westbound e 43 eastbound con il primo orario Amtrak il 14 novembre 1971. Il Keystone fu interrotto il 30 aprile 1972.
L’impulso immediato per il Pennsylvanian fu l’interruzione del National Limited, un treno New York-Kansas City che aveva fornito il servizio sul corridoio. Quel treno, a sua volta, era il successore del famoso Spirit of St Louis. :75 Il Pennsylvanian iniziò il 27 aprile 1980, come treno diurno supportato dallo stato tra Filadelfia e Pittsburgh, con servizio di collegamento a New York tramite il Philadelphian (un Clocker) verso ovest e il Montrealer verso est.
Al momento dell’inaugurazione del Pennsylvanian, il Broadway Limited partiva da Pittsburgh ad un’ora scomoda del mattino presto. Il nuovo treno viaggiava con l’equipaggiamento Amfleet, incluso un vagone bar. La Pennsylvania accettò di pagare il 20% dei costi del treno per il primo anno, o 580.000 dollari, con lo stato e Amtrak che alla fine divisero i costi 50/50 entro il terzo anno.
Tra il 1981 e il 1983, le attrezzature del Pennsylvanian furono girate ogni notte per operare un secondo treno sostenuto dallo stato, il Fort Pitt, che correva da Pittsburgh ad Altoona. Amtrak ha ritirato questo treno all’inizio del 1983 dopo che il Pennsylvania Department of Transportation (PennDOT) ha rifiutato di continuare a sovvenzionare il funzionamento aumentato. All’epoca il Fort Pitt trasportava 30 passeggeri al giorno. Il 30 ottobre 1983, il Pennsylvanian fu esteso a New York City, eliminando il trasferimento a Philadelphia.
Dopo significativi aumenti di passeggeri nel 1984, PennDOT propose di aggiungere un secondo treno alla tratta. PennDOT e Amtrak avrebbero diviso i costi in parti uguali. I funzionari di Amtrak erano favorevoli, ma i problemi di bilancio hanno arrestato il piano.
Nella fine degli anni 80 i gruppi della ferrovia di passeggero hanno sollecitato Amtrak per estendere il Pennsylvanian a Cleveland, Ohio. Le proposte includevano nuove stazioni a Sewickley e Beaver Falls. La pressione è aumentata nel 1989 quando Amtrak ha annunciato il re-routing del Broadway Limited e Capitol Limited su quello stesso percorso come parte di una ristrutturazione degli itinerari in Indiana. Come parte di questo cambiamento, il Capitol Limited ha iniziato a servire la rotta Cleveland-Pittsburgh, anche se nel bel mezzo della notte. Amtrak e PennDOT considerarono due percorsi per un Pennsylvanian esteso: uno via Alliance, Ohio (seguendo il percorso del Capitol Limited) e uno via Youngstown, Ohio (seguendo parzialmente il Broadway Limited) con una nuova fermata a New Castle, Pennsylvania.
Il 7 novembre 1998, Amtrak estese il Pennsylvanian fino a Chicago lungo il percorso del Capitol Limited via Toledo, portando finalmente un collegamento alla luce del giorno a Cleveland. Il Three Rivers ha continuato a funzionare su un orario diverso via Akron e Fostoria. Come parte del cambiamento Amtrak troncato l’estremità orientale a Philadelphia, permettendo al treno di completare la corsa in un solo giorno. Il cambiamento è stato guidato dalla crescente attività di posta ed espresso di Amtrak; i passeggeri del Pittsburgh-Philadelphia hanno sofferto. Amtrak ha restituito il Pennsylvanian alla rotta New York-Pittsburgh il 27 gennaio 2003, citando il basso numero di passeggeri e il ritiro di Amtrak dal business del trasporto espresso. Il 1º novembre 2004, Amtrak ha fuso la Pennsylvanian e la Three Rivers, mantenendo quest’ultimo nome con un capolinea occidentale a Chicago. Amtrak aveva chiesto 2,5 milioni di dollari di assistenza alla Pennsylvania per mantenere entrambi i treni in funzione. L’8 marzo 2005, Amtrak troncò il servizio per Pittsburgh-New York e ripristinò il nome Pennsylvanian sulla tratta.
Al momento non c’è alcun servizio di transito a ovest di Pittsburgh, anche se il Capitol Limited continua a fornire un servizio per Chicago. Nell’ambito della sua analisi, richiesta a livello federale, delle rotte a lunga percorrenza con le peggiori prestazioni, Amtrak ha determinato che il ripristino di un collegamento passante con il Pennsylvanian comporterebbe il maggior guadagno in termini monetari e di misurazioni del servizio clienti tra le opzioni possibili. Per implementare questo, Amtrak prevede di operare un vagone letto Viewliner, un vagone bar Amfleet e due carrozze Amfleet tra Chicago e New York approssimando lo storico Broadway Limited, attraverso il Capitol Limited e Pennsylvanian. Questo inizierebbe quando i finanziamenti e le attrezzature saranno disponibili. Il 28 gennaio 2011, è stato annunciato che la Pennsylvania aveva ricevuto una sovvenzione di 750.000 dollari dal governo federale per studiare l’espansione del servizio verso ovest da Harrisburg a Pittsburgh lungo il percorso del Pennsylvanian, comprese maggiori velocità e frequenze aggiuntive.
Il treno è stato finanziato principalmente dal Pennsylvania Department of Transportation dal 1 ottobre 2013, quando il Rail Safety Improvement Act del 2008 è entrato in vigore. Questa legge federale ha eliminato le sovvenzioni federali per le rotte Amtrak di lunghezza inferiore a 750 miglia (1.210 km).
Nel marzo 2020, il servizio sul Pennsylvanian è stato sospeso come parte di un round di riduzione del servizio in risposta alla pandemia di COVID-19 in corso. Il servizio è ripreso il 1° giugno 2020.
Il Pennsylvania State Rail Plan 2020 prevede un secondo treno Amtrak di andata e ritorno tra Pittsburgh e New York City. Il secondo viaggio dovrebbe iniziare durante l’anno fiscale che va da ottobre 2023 a settembre 2024. La fattibilità, il programma e il costo dell’aggiunta di un secondo treno sono in corso.