Ribosio

Introduzione

Il ribosio è il monosaccaride più importante nella vita degli organismi viventi dopo il glucosio. L’importanza principale del ribosio è dovuta al suo ruolo nella struttura dei nucleotidi. È presente anche negli organismi più piccoli come i virus e i batteri.

Le vie metaboliche del ribosio sono di primaria importanza negli organismi viventi. In questo articolo, discuteremo diversi aspetti del ribosio come la sua struttura, isomeri, proprietà, fonti, metabolismo, ecc. Continua a leggere per capire completamente i concetti relativi a questo zucchero.

Struttura

Il ribosio è un monosaccaride con cinque carboni, chiamato quindi uno zucchero pentoso. Il ribosio è il pentoso più importante presente negli organismi viventi. È uno zucchero aldoso, con un gruppo funzionale aldeidico. La sua formula molecolare è rappresentata come C5H10O5.

La formula strutturale del ribosio può essere rappresentata in due forme;

• Catena lineare
• Anello chiuso

Entrambe queste forme strutturali di ribosio coesistono in equilibrio tra loro in una soluzione acquosa. Sono facilmente interconvertibili.

Catena lineare

La forma alifatica o a catena aperta del ribosio è costituita da cinque atomi di carbonio disposti in forma di catena lineare. Poiché i monosaccaridi sono aldeidi o chetoni poliidrossi, ogni atomo di carbonio del ribosio ha un gruppo idrossile tranne il primo carbonio. Come tutti gli altri zuccheri aldosi, anche il primo carbonio del ribosio fa parte del gruppo funzionale aldeidico. Il ribosio è anche chiamato un aldopentoso.

Forma ad anello

In una soluzione acquosa, il ribosio può formare due tipi di anelli chiusi;

• Ribofuranosio
• Ribopiranosio

Ribofuranosio è un anello a cinque angoli. Quattro angoli di questo pentagono sono occupati da atomi di carbonio, mentre il quinto angolo, quello apicale, è formato da un atomo di ossigeno del gruppo funzionale carbonile. Un carbonio pende all’esterno dell’anello. Questa è la forma ad anello chiuso meno abbondante di ribosio nelle soluzioni acquose.

L’anello di ribopiranosio ha una struttura esagonale. La sua struttura è simile a quella del glucosio con cinque angoli occupati da atomi di carbonio e un angolo da un atomo di ossigeno. Tuttavia, a differenza del glucosio, nessuno dei suoi atomi di carbonio pende all’esterno dell’anello poiché tutti e cinque gli atomi di carbonio partecipano alla formazione dell’anello. Questa è la forma più abbondante di ribosio in soluzione acquosa con più dell’80% di abbondanza.

Si deve sempre tenere presente che tutte queste forme sono intercambiabili.

Isomeri

La proprietà di isomerizzazione è comune a tutti i monosaccaridi. Il numero di isomeri di un monosaccaride dipende dal numero di carboni chirali presenti in esso. Ricorda che un carbonio chirale è uno che è attaccato a quattro diversi atomi o gruppi funzionali. La formula per determinare il numero di isomeri dai carboni chirali è la seguente;

N = 2n

(qui N=numero di isomeri, e n=numero di carboni chirali)

A eccezione del primo e dell’ultimo carbonio, gli altri tre atomi di carbonio nel ribosio mostrano un comportamento chirale. Il ribosio ha otto isomeri.

Ognuno di questi otto isomeri può avere un orientamento alfa o beta quando è dissolto in acqua. Quindi, un totale di 16 forme strutturali diverse.

Isomeri ottici

Gli isomeri ottici sono le molecole che differiscono nelle proprietà ottiche. Il ribosio esiste sotto forma di due isomeri ottici che sono le immagini speculari l’uno dell’altro.

• D-ribosio
• L-ribosio

D-ribosio è destrogiro. Un raggio di luce è piegato nella giusta direzione quando passa attraverso la sua soluzione acquosa. Scrivendo la sua formula strutturale, i gruppi idrossilici sono scritti sul lato destro degli atomi di carbonio.

D’altra parte, L-ribosio è levorotatorio. Piega i raggi di luce a sinistra quando passa attraverso la sua soluzione acquosa. I gruppi idrossilici sono scritti sul lato sinistro degli atomi di carbonio nella formula strutturale dell’L-ribosio.

Solo il D-ribosio si trova naturalmente negli organismi viventi. L-ribosio è una molecola sintetica e non si trova nelle strutture viventi.

Epimeri del ribosio

Gli epimeri sono gli isomeri che differiscono nella disposizione strutturale degli atomi intorno ad un singolo atomo di carbonio. Il ribosio ha quattro epimeri;

• Ribosio
• Arabinosio (C2 epimero del ribosio)
• Xilosio (C3 epimero del ribosio)
• Lissoso (C2 epimero dello xilosio)

Tutti questi epimeri hanno due isomeri ottici, un L-isomero e un D-isomero.

Forme alfa e beta

Tutti gli isomeri del ribosio possono avere un anello alfa o beta quando sono dissolti in una soluzione acquosa.

Ricordiamo che negli anelli alfa, il gruppo idrossile del gruppo carbonile (del carbonio 1) è diretto sotto il piano dell’anello, mentre negli anelli beta, è diretto sopra il piano dell’anello.

L’orientamento alfa o beta può essere facilmente trovato guardando la formula strutturale della molecola.

Entrambe le forme alfa e beta esistono in equilibrio tra loro e sono interconvertibili.

Proprietà

Il rabosio assomiglia a tutti gli altri monosaccaridi nelle sue proprietà. Le proprietà comuni sono le seguenti;

• È dolce, ma meno dolce del glucosio
• È anche un composto polare che si dissolve facilmente in acqua
• È uno zucchero riducente che ha un gruppo funzionale libero
• Non può essere idrolizzato
• Può subire reazioni come l’ossidazione, la riduzione e la formazione di esteri
• Le unità ripetitive di ribosio possono anche essere combinate da legami glicosidici per formare polimeri.

Eccursione

Il ribosio è solo raramente presente in natura nella sua forma libera. Sorprendentemente, il ribosio in forma libera è stato trovato dagli scienziati nei meteoriti insieme ad altre molecole di zucchero.

Negli organismi viventi, il ribosio è presente in forma combinata come parte di altre molecole. È abbondantemente presente negli acidi nucleici degli organismi viventi

Essendo un componente integrale dei ribonucleotidi, è presente in tutte le forme di RNA presenti negli organismi viventi, dai virus ai grandi mammiferi.

È anche presente in ATP, ADP, NADH, NADPH, FADH2, e altri nucleotidi presenti nelle cellule viventi.

Sintesi

Il rabosio è sintetizzato dal glucosio e da altre molecole di monosaccaridi nelle cellule viventi attraverso un processo noto come via del pentoso fosfato.

La via del pentoso fosfato è una serie di reazioni chimiche che avvengono nel citosol delle cellule. Il processo inizia con una molecola di glucosio ed è diviso in due fasi;

• La fase 1 coinvolge reazioni irreversibili
• La fase 2 coinvolge conversioni reversibili

Reazioni irreversibili

La fase 1 della via del pentoso fosfato comporta tre reazioni ossidative irreversibili. Iniziando con una molecola di glucosio-6-fosfato, queste reazioni ossidano il glucosio in ribulosio-5-fosfato e una molecola di anidride carbonica viene rilasciata.

• Nella prima reazione, il glucosio-6-fosfato è convertito in 6-fosfogluconolattone dalla glucosio-6-fosfato deidrogenasi.
• La seconda reazione comporta l’idrolisi del 6-fosfogluconolattone in 6-fosfogluconato da parte di un enzima idrolasi
• Nella terza reazione, il 6-fosfogluconato subisce una decarbossilazione ossidativa per produrre ribulosio-5-fosfato.

La prima e la terza reazione sono le reazioni ossidative che usano NADP+ come agente ossidante. Come risultato, una molecola di NADPH è prodotta in ciascuna di queste due reazioni.

Conversioni reversibili

Queste sono le reazioni non ossidative che coinvolgono le interconversioni di zuccheri contenenti da 3 a 7 atomi di carbonio. Si comincia con la tautomerizzazione del ribulosio-5-fosfato in ribosio-5-fosfato o xilulosio-5-fosfato.

Dopo questa fase di tautomerizzazione, il ribosio-5-fosfato ha due destini;

• Può lasciare le conversioni reversibili per partecipare alla sintesi degli acidi nucleici
• Oppure può subire ulteriori conversioni con conseguente sintesi di gliceraldeide-3-fosfato o fruttosio-6-fosfato

Due tipi di enzimi sono coinvolti in queste conversioni reversibili;

• Transketolase, trasferisce un gruppo cheto da una molecola di zucchero all’altra
• Transaldolase, questo enzima trasferisce un gruppo funzionale aldeidico tra le molecole di zucchero

Metabolismo

Il rabosio presente nel corpo umano può essere processato in due modi.

• Può essere convertito in gliceraldeide-3-fosfato o fruttosio-6-fosfato attraverso il processo di conversione reversibile. Entrambe queste molecole vengono poi elaborate attraverso la glicolisi.
• Il ribosio può essere usato nel processo di sintesi dei nucleotidi e degli acidi nucleici.

Le conversioni reversibili sono già state discusse sopra. Qui, studieremo solo come il ribosio è usato nella sintesi dei nucleotidi.

Sintesi dei nucleotidi

Il primo passo nella sintesi dei nucleotidi è la produzione di ‘pentoso attivato’. Il pentoso attivato è la forma di ribosio che può subire gli ulteriori passi della sintesi dei nucleotidi e degli acidi nucleici.

Il pentoso attivato è la molecola 5-fosforibosil-1-pirofosfato (chiamata anche PRPP). La sintesi di questa molecola è il passo limitante nella sintesi dei nucleotidi.

Il pentoso attivato o PRPP è fatto da ribosio-5-fosfato e ATP in una reazione irreversibile che consuma energia. Il processo è catalizzato dall’enzima PRPP sintetasi. Gli ioni di magnesio sono usati come cofattori in questo processo.

Questo processo aggiunge un gruppo fosfato dell’ATP al quinto carbonio del ribosio, e gli altri due gruppi fosfato sono aggiunti al primo carbonio.

Il composto risultante viene poi utilizzato per la costruzione della base azotata sul primo carbonio in modo da formare un nucleotide.

Importanza

Il ribosio è un pentoso di primaria importanza per gli esseri umani. I punti importanti riguardanti il ribosio sono i seguenti.

• È un componente degli acidi nucleici.
• È un componente dei nucleotidi come NADH, NADPH e FADH2, che agiscono come agenti riducenti e co-enzimi in varie reazioni biochimiche.
• È un componente dell’ATP, la principale valuta energetica delle cellule viventi.

Il rabosio ha anche importanti usi nel settore medico. Per esempio,

• il D-ribosio è usato nella gestione dell’insufficienza cardiaca congestizia.
• Si suggerisce anche di usarlo nella gestione dell’encefalite mialgica.
• È stato usato per trattare condizioni come la fibromialgia, la sindrome da fatica cronica e la disfunzione miocardica.
• L’uso di D-ribosio è anche suggerito per ridurre i crampi, il dolore e la rigidità che si verificano dopo l’esercizio fisico.
• È usato dagli atleti per migliorare le loro prestazioni.

Deossiribosio

Deossiribosio è un altro importante pentoso presente negli organismi viventi. È evidente dal nome che si tratta di uno zucchero deossi.

Il deossiribosio è originariamente derivato dal ribosio per rimozione di un atomo di ossigeno dal 2′ gruppo idrossile. Così, è anche chiamato 2-deossiribosio.

Come il ribosio, anche il desossiribosio ha due isomeri ottici, un D-deossiribosio e un L-deossiribosio.

Entrambi questi isomeri ottici possono esistere in forma alfa o beta quando sono dissolti in una soluzione acquosa.

Naturalmente, l’alfa-D-deossiribosio è presente nella struttura vivente. L-deossiribosio si trova solo raramente.

Sintesi

Quando i nucleotidi necessari per il DNA sono stati formati, il ribosio presente nella loro struttura viene poi convertito in desossiribosio attraverso il processo di deossigenazione. Questo processo è catalizzato dall’enzima ribonucleotide reduttasi.

Questo enzima agisce solo sui nucleotidi che hanno due gruppi fosfato, cioè i difosfati ribonucleosidici.

Una molecola di NADPH è usata in questo processo.

Importanza

Il desossiribosio ha un’importanza primaria nelle molecole biologiche perché è un componente del DNA. È presente in tutte le cellule viventi, compresi i virus. Si ritiene che l’assenza di 2′ idrossile nel desossiribosio fornisca più flessibilità meccanica al DNA.

Sommario

• Il ribosio è un’importante molecola biologica presente in tutti gli organismi viventi in una o un’altra forma.
• E’ un monosaccaride con 5 carboni con un gruppo aldeidico.
• L-ribosio e D-ribosio sono due isomeri ottici che possono formare un anello pentagonale o esagonale in soluzione acquosa.
• Ci sono 8 isomeri di ribosio, ognuno dei quali può avere un anello alfa o beta quando si dissolve in una soluzione acquosa.
• Le proprietà del ribosio sono le stesse degli altri monosaccaridi.
• E’ ottenuto dal glucosio in un processo noto come via del pentoso fosfato.
• Nelle cellule viventi, è usato per formare nucleotidi o convertito in monosaccaridi che possono essere incanalati nella glicolisi.
• La sua importanza è dovuta principalmente al fatto di essere un componente degli acidi nucleici e dei nucleotidi.
• Il deossiribosio è un importante zucchero pentoso ottenuto dopo la deossigenazione del ribosio.
• La deossigenazione del ribosio è effettuata dall’enzima ribonucleotide reduttasi.
• L’unica differenza tra il deossiribosio e il ribosio è la presenza o l’assenza di un gruppo idrossile al secondo carbonio della molecola.
• Il deossiribosio è presente in tutte le forme di DNA.
• È strutturalmente più flessibile del ribosio.

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