Altri nomi:
Tetraidridoborato di sodio
Tetraidroborato di sodio
Informazioni generali:
Struttura:
Numero CAS: 16940-66-2
Peso molecolare: 37.83 g/mol
Apparenza: Solido bianco
La boroidride di sodio (NaBH4) è un agente riducente delicato che è tipicamente usato per ridurre aldeidi e chetoni ai loro rispettivi alcoli. NaBH4 è talvolta usato per ridurre gli esteri agli alcoli, ma la reazione è generalmente lenta. Questa differenza di reattività di solito permette la riduzione selettiva di aldeidi e chetoni in presenza di esteri. Acidi carbossilici, nitrili e ammidi non sono ridotti da NaBH4 in condizioni normali. Tuttavia, gli acidi carbossilici possono essere ridotti da NaBH4 se sono stati attivati da un agente attivante appropriato. Il NaBH4 è anche usato occasionalmente per aminazioni riduttive.
Il NaBH4 è solitamente usato in solventi idrossilici come MeOH, EtOH, e H2O. A volte il THF è usato come solvente, da solo o come miscela di solventi (es. THF/MeOH o THF/EtOH). In MeOH e EtOH, NaBH4 si decompone nel tempo per dare i rispettivi borati. Un eccesso di NaBH4 può essere usato per compensare la decomposizione del reagente nel tempo.
Usi comuni:
Reagente per la riduzione delle aldeidi ad alcoli
Estratto della procedura:
Reagente per la riduzione dei chetoni ad alcoli
Estratto di procedura:
Reagente per la riduzione degli esteri ad alcoli
Estratto di procedura:
Reagente per la riduzione di derivati dell’acido carbossilico attivato ad alcoli
Estratto della procedura:
Reagente per l’amminazione riduttiva
Estratto della procedura:
Sicurezza:
La boroidride di sodio (NaBH4) si decompone rapidamente in acqua (specialmente se acida). La reazione è esotermica e produce gas diborano (tossico), idrogeno (infiammabile), e acido borico (acido debole).
1) Riferimento di brevetto: WO2016014463, pagina 99, 
(6,7 MB)
2) Riferimento del brevetto: WO2011017578, pagina 127, (8,3 MB)
3) Riferimento di brevetto: WO2015051043, pagina 85, (9,7 MB)
4) Riferimento di brevetto: WO2015158653, pagina 35, (2,9 MB)