1295: La Cofradía de la Santa Cruz establece la Escuela. Nombra a un sacerdote llamado Richard como ‘rector scholarum’ (maestro de escuela) para enseñar a los hijos de los miembros del Gremio los fundamentos de la lectura, la escritura y la fe cristiana.
1482: El maestro de escuela y capellán del gremio, Thomas Jolyffe, dota de forma independiente a la escuela donando tierras en Dodswell y Stratford. Los ingresos de estas tierras se utilizarán para mantener la Escuela.
1545 – 1546: Comisionados reales visitan Stratford y toman nota de la Escuela sobre el Guildhall.
1547: El rey Eduardo VI suprime la Guild of the Holy Cross y confisca sus bienes.
1553: El rey Eduardo VI concede las propiedades de la Guild al pueblo de Stratford en una Carta Real. Refunda la antigua Escuela del Gremio como The King’s New School.
Década de 1560: La escuela se traslada al piso superior del Guildhall. La mayoría de los alumnos son hijos de familias locales prósperas que pueden permitirse prescindir de su ayuda en el trabajo. La Escuela no cobra cuotas, pero los alumnos tienen que pagar sus propias velas y leña.
Década de 1570: William Shakespeare va a la escuela en el piso superior del Guildhall. Él y sus compañeros estudian inglés, los clásicos, la fe cristiana y la música.
Siglos 1600 y 1700: El número de alumnos de la Escuela sube y baja debido a las enfermedades y a la inestabilidad política. En 1776 sólo hay tres chicos en la Escuela debido a un brote de viruela en Stratford.
1811: Un nuevo reglamento impide que haya más de 20 niños en la escuela al mismo tiempo. Sólo los niños cuyos padres viven dentro de los límites del municipio pueden ir a la escuela en el Guildhall. Estudian los clásicos, la gramática inglesa, la lectura y la ortografía.
Para 1900: El número de alumnos ha aumentado, y la Escuela ha ocupado todo el Guildhall. Se añaden nuevos edificios para la escuela y llegan los alumnos internos. El King Edward VI School (K.E.S.) se ha convertido en una escuela pública menor.
1944: La Ley de Educación suprime las tasas y el internado. Durante los siguientes 50 años, importantes obras de construcción proporcionan espacio suficiente para enseñar a más de 600 chicos un plan de estudios avanzado de materias artísticas y científicas.
2012: K.E.S. se convierte en una academia. Esto da a la escuela más libertad para decidir su propio plan de estudios y emplear a sus propios profesores.
2016: El aula de Shakespeare & Guildhall abre al público por primera vez. Sorprendentemente, en el Guildhall se siguen impartiendo clases todos los días, tal y como se hacía en la época de William Shakespeare.