New York Knicks (2005-2010)
2005-06
Robinson fue seleccionado con la 21ª elección global por los Phoenix Suns en el draft de la NBA de 2005. Posteriormente fue traspasado a los New York Knicks en la noche del draft junto con Quentin Richardson a cambio de Kurt Thomas y los derechos del draft sobre Dijon Thompson.
Robinson jugó en 72 partidos en su año de novato, siendo titular en 26 de ellos, mientras promediaba 9,3 puntos y 2,0 asistencias por partido. Tuvo una gran actuación contra los Philadelphia 76ers en el Madison Square Garden donde anotó 17 puntos y cogió 6 rebotes. De sus 17 puntos, tres llegaron con un triple ganador en la prórroga. Durante el fin de semana del All-Star, Robinson ganó el Sprite Rising Stars Slam Dunk Contest 2006, superando a Andre Iguodala por 141-140 en la prórroga, aunque tardó 14 intentos en hacer su último mate. En su mate más memorable de la noche, saltó por encima del campeón de 1986, Spud Webb, y recibió una puntuación perfecta de 50 puntos por el mate.
Durante la temporada 2005-06, Robinson estuvo supuestamente involucrado en altercados físicos entre sus compañeros de equipo Jerome James y Malik Rose en incidentes separados. En un momento dado, el entrenador de los Knicks, Larry Brown, consideró que debía ser degradado a la Liga de Desarrollo de la NBA. En cambio, fue colocado en la lista de inactivos durante 10 partidos entre el 24 de febrero y el 11 de marzo.
2006-07
El 16 de diciembre de 2006, Robinson fue uno de los principales participantes en la pelea entre los Denver Nuggets y los Knicks. Su pelea con el escolta de los Nuggets, J. R. Smith, acabó en los banquillos, y como consecuencia fue suspendido durante 10 partidos.
Robinson compitió en el Slam Dunk Contest de 2007 para defender su título de 2006, y quedó en segundo lugar tras Gerald Green. En la segunda ronda, Paul Pierce, compañero de Green en los Boston Celtics, sacó un recorte de cartón de Robinson para hacer un mate, pero Robinson salió y se colocó en su lugar, y Green saltó sobre él para completar el mate.
2007-08
En la temporada 2007-08, Robinson promedió 12,7 puntos por partido y fue el máximo anotador del equipo en 10 partidos. El 8 de marzo de 2008, anotó 45 puntos, la cifra más alta de su carrera, en una derrota en la prórroga por 114-120 ante los Portland Trail Blazers.
2008-09
El 14 de febrero de 2009, Robinson ganó el Sprite Slam Dunk Competition 2009. Durante la primera ronda completó dos mates, el segundo de los cuales incluyó saltar sobre su compañero de los Knicks Wilson Chandler, que estaba en el suelo. Quedó segundo en la primera ronda con una puntuación de 87. Después de la primera ronda, entró en el vestuario y se puso una camiseta verde de los Knicks con pantalones cortos verdes y zapatillas verdes que representaban la kriptonita (a la que llamó «KryptoNATE»), contrarrestando el tema de Superman de su competidor Dwight Howard. En la ronda final, Robinson, que sólo mide 1,70 metros, saltó por encima de Dwight Howard (1,80 metros) para conseguir el slam. Robinson pasó a ganar su segundo título de Slam Dunk con el 52% de los votos de los aficionados.
Robinson disfrutó de su mejor temporada en 2008-2009, promediando 17,2 puntos por partido, 4,1 asistencias por partido y casi 30 minutos por partido. El 23 de febrero de 2009, Robinson anotó 41 puntos y también logró 8 rebotes.
El 12 de agosto de 2009, Robinson informó en su página de Twitter que cambiaría su número del 4 al 2 para la temporada 2009-10. El 25 de septiembre de 2009, Robinson volvió a firmar con los New York Knicks para un acuerdo de un año.
2009-10
Después de una serie de desacuerdos, Mike D’Antoni retiró a Robinson de la rotación de los Knicks durante 14 partidos a partir del 1 de diciembre de 2009. El agente de Robinson, Aaron Goodwin, instó a los Knicks a traspasar a su cliente, o tal vez a llegar a un acuerdo de compra con el equipo. Después de permanecer en el banquillo durante casi un mes, Robinson regresó el 1 de enero de 2010, contra los Atlanta Hawks, y anotó 41 puntos desde el banquillo en la victoria de los Knicks en la prórroga. Anotó 21 de los 25 puntos finales de los Knicks, lo que incluyó superar a los Hawks él solo en la prórroga.
El 13 de febrero de 2010, Robinson ganó el Sprite Slam Dunk Contest 2010, convirtiéndose en el primer tricampeón de mates.
Boston Celtics (2010-2011)
El 18 de febrero de 2010, Robinson fue traspasado a los Boston Celtics junto con Marcus Landry a cambio de Eddie House, Bill Walker y J. R. Giddens. Robinson jugó 26 partidos con los Celtics con un promedio de 6,5 puntos por partido en 14,7 minutos por partido. Fue el principal refuerzo de Rajon Rondo, aunque no pudo ganar muchos minutos con Rondo jugando 37 minutos por partido.
A pesar de su limitado tiempo de juego, Robinson hizo contribuciones clave durante la carrera de los Celtics en los playoffs esa temporada. En el sexto partido de las Finales de la Conferencia Este contra los Orlando Magic, anotó 13 puntos en tan sólo 13 minutos mientras Rondo se encontraba lesionado. El banquillo de los Celtics, concretamente Robinson y Glen Davis (que se llamaban a sí mismos «Shrek y Burro»), lideraron una racha de 13-2 en el último cuarto de su victoria en el cuarto partido de las Finales de la NBA para empatar la serie a dos partidos. Los Celtics perdieron finalmente la serie en siete partidos.
El 16 de julio de 2010, Robinson volvió a firmar con Boston con un contrato de dos años. Con Rajon Rondo en minutos limitados en los dos primeros meses debido a una lesión en el tobillo, Robinson recibió tiempo de juego extendido y comenzó 11 partidos para los Celtics entre noviembre y diciembre. Seis de los partidos en los que Robinson fue titular formaron parte de una racha de 14 partidos ganados por los Celtics. En enero de 2011, tanto Rondo como Delonte West estaban sanos, y Robinson fue desplazado al tercer puesto en la tabla de profundidad de los bases.
Oklahoma City Thunder (2011)
El 24 de febrero de 2011, Robinson fue traspasado, junto con Kendrick Perkins, a los Oklahoma City Thunder a cambio de Jeff Green y Nenad Krstić. Apareció en unas segundas Finales de Conferencia consecutivas ese año, pero para entonces se había caído por completo de la rotación de los Thunder.
El 24 de diciembre de 2011, justo antes del inicio de la temporada 2011-12, acortada por el lockout, los Thunder renunciaron a Robinson.
Golden State Warriors (2012)
El 4 de enero de 2012, Robinson firmó con los Golden State Warriors. El 10 de enero de 2012, con la ausencia de Stephen Curry, Robinson lideró a los Warriors con 24 puntos en una victoria en la prórroga por 111-106 sobre los Miami Heat. En la temporada 2011-2012 promedió 11,2 puntos, 4,5 asistencias y 2 rebotes en 51 partidos jugados.
Chicago Bulls (2012-2013)
El 31 de julio de 2012, Robinson firmó un contrato de un año con los Chicago Bulls. Debido a la lesión de Derrick Rose, Robinson recibió mucho tiempo de juego y fue titular en 23 partidos por detrás de Kirk Hinrich. Robinson fue nombrado Jugador de la Semana de la Conferencia Este en la primera semana de febrero, tras promediar 17,8 puntos, 6,8 asistencias y 2,5 robos con un 52,9% desde la línea de tres puntos en un lapso de 4 partidos. Durante un tramo de 19 partidos, del 8 de marzo al 14 de abril, Robinson promedió 18,6 puntos y 5,1 asistencias, que incluyó una victoria sobre los Heat el 27 de marzo para poner fin a la racha de 27 victorias de Miami. Los Bulls terminaron 45-37, lo que les permitió ser el quinto cabeza de serie en el Este.
Por encima de 2-1 en su serie de primera ronda contra los Brooklyn Nets, los Bulls se enfrentaron a un déficit de 109-95 en el cuarto partido con menos de tres minutos para el final de la regulación. Robinson anotó 12 puntos sin respuesta para remontar a los Bulls y acabar ganando el partido en una triple prórroga. Terminó el partido con 34 puntos, incluyendo 23 puntos en el 4º cuarto, a sólo un punto del récord de la franquicia de Michael Jordan en los playoffs. Los Nets ganaron los dos siguientes partidos, preparando un decisivo séptimo partido en Brooklyn que ganaron los Bulls, lo que supuso su primera victoria en un séptimo partido en la historia de la franquicia.
Enfrentado a los Miami Heat en las semifinales, Robinson anotó 27 puntos y nueve asistencias en el primer partido para sorprender a los campeones defensores y tomar una ventaja de 1-0 en la serie. Se unió a Michael Jordan, Scottie Pippen y Derrick Rose como los únicos Bulls en anotar al menos 25 puntos y nueve asistencias en un partido de playoffs. Los Bulls perdieron los cuatro siguientes y Miami repitió como campeón de la NBA. Steve Kerr, entonces analista de televisión, dijo tras la actuación de Robinson en los Playoffs de la NBA de 2013 que «podrían tener que poner una estatua de este tipo fuera del edificio, justo al lado de Michael.» Kevin Craft, de The Atlantic, calificó a Robinson como la estrella revelación de los playoffs.
Denver Nuggets (2013-2015)
El 26 de julio de 2013, Robinson firmó un contrato multianual con los Denver Nuggets. Anunció que llevaría el número 10 en honor al futbolista Lionel Messi; su número preferido, el 2, ya estaba retirado para Alex English.
El 23 de junio de 2014, Robinson ejerció la opción de jugador de su contrato. El 13 de enero de 2015, Robinson fue traspasado a los Boston Celtics a cambio de Jameer Nelson Dos días más tarde, fue renunciado por los Celtics antes de aparecer en un partido para ellos.
Los Angeles Clippers y New Orleans Pelicans (2015)
El 7 de marzo de 2015, Robinson firmó un contrato de 10 días con Los Angeles Clippers. El 17 de marzo, firmó un segundo contrato de 10 días con los Clippers. Debido a una lesión, no fue retenido por los Clippers tras la expiración de su segundo contrato de 10 días.
El 16 de octubre de 2015, Robinson firmó un contrato de un año con los New Orleans Pelicans. El 29 de octubre, fue renunciado por los Pelicans después de aparecer en los dos primeros partidos del equipo en la temporada regular.
Carrera post-NBA (2016-2018)
El 17 de marzo de 2016, Robinson firmó con el Hapoel Tel Aviv de la Liga Premier de Baloncesto de Israel. El 19 de mayo, anotó un máximo de temporada de 46 puntos en un partido de playoffs contra el Hapoel Jerusalem. En 14 partidos con Tel Aviv, promedió 16,2 puntos, 1,6 rebotes, 2,9 asistencias y 1,8 robos por partido.
El 8 de febrero de 2017, Robinson fue adquirido por los Delaware 87ers de la Liga de Desarrollo de la NBA. El 14 de febrero, debutó en una victoria 123-101 sobre los Maine Red Claws, registrando tres puntos, tres asistencias y tres robos en 18 minutos desde el banquillo.
El 3 de abril de 2017, Robinson firmó con Guaros de Lara de la Liga Profesional de Baloncesto (LPB) venezolana. En julio, Robinson ganó el campeonato de la LPB 2017 con Guaros. Robinson fue nombrado el MVP de la Gran Final de la LPB.
El 31 de julio de 2018, Robinson firmó con el Homenetmen Beirut de la Liga Libanesa de Baloncesto. Fue renunciado por el club en septiembre de 2018 debido a una lesión que sufrió mientras jugaba en la BIG3 durante el verano.