Savage fez a sua estreia cinematográfica aos 9 anos de idade no seu irmão mais velho Fred Savage’s Little Monsters (1989) e apareceu nas longas-metragens Big Girls Don’t Cry… Elas Vingam-se (1992), como Sam, o irmão mais novo inteligente, e como um miúdo de 10 anos em Clifford (1994), este último estrelado por Martin Short. A estreia de Savage no palco foi em A Epidemia do Riso na Casa de Jogos de Pasadena. Também estrelou na série televisiva do seu irmão Fred The Wonder Years na temporada de três episódios “The St. Valentine’s Day Massacre” como personagem cupido chamado Curtis Hartsell.
O seu primeiro grande papel de orador na televisão em rede foi o papel recorrente de Matthew, filho da personagem Judd Hirsch, na série de comédia Dear John (1988). Depois foi um de uma família de órfãos que enganou Robert Mitchum para ser o seu guardião em A Family For Joe (NBC, 1990).
Ben é mais conhecido pelo seu papel como personagem principal Cory Matthews no sucesso de TV sitcom Boy Meets World de 1993 a 2000. O irmão de Savage, Fred, apareceu ao seu lado num episódio de Boy Meets World, convidado a estrelar como professor universitário lascivo perseguindo a namorada de Cory. Na temporada seguinte, Fred dirigiu o seu irmão e o elenco de Boy Meets World no episódio “Family Trees”, enquanto Shawn (Rider Strong) descobre que a mulher que o criou não é a sua mãe biológica.
Ben também trabalhou em vários filmes televisivos, incluindo She Woke Up (1992) com Lindsay Wagner, e McDonald’s Family Theatre Presents: Aliens for Breakfast (1995), como um jovem adolescente cuja figura de cereais ao pequeno-almoço ganha vida.
Savage recebeu reconhecimento crítico pelo seu retrato de “Coty Wyckoff”, um rapaz com cara de anjo e alma de assassino, no ABC Event Series, Wild Palms (1993).
Em Maio de 1998, Savage voltou a ser aclamado pela crítica, desta vez por interpretar “Roddy Stern” no Tony Award, o vencedor do Tony Israel Horovitz raramente viu a peça Unexpected Tenderness no Teatro Marilyn Monroe. Recebeu um Prémio Ovation pela sua actuação.
Em 2002, Savage estrelou no filme Swimming Upstream interpretando o melhor amigo que era ligeiramente imaturo mas muito solidário com o seu amigo terminal.
Savage fez uma pausa de actuar tanto no cinema como na televisão durante três anos, mas mais tarde apareceu como convidado em Still Standing como Seth Cosella, o chefe de Bill Miller, interpretado por Mark Addy. Nesse mesmo ano, estrelou como Ford Davis na longa independente Car Babes, que foi filmada em Los Gatos, Califórnia, e também convidado estrelou como ele próprio num episódio da série original do Disney Channel Phil of the Future.
Em 2006, estrelou no aclamado filme independente Palo Alto, que estreou pela primeira vez no Festival de Cinema Tribeca em 2007.
Em 2008, estrelou como Mark Ratner num episódio da série NBC Chuck, bem como o suspeito de homicídio ‘Kirby Morris’ num episódio de Without a Trace.
Em 2011, estrelou num episódio da série Bones da Fox. Também foi convidado da série do Disney Channel Shake It Up a tocar Andy Burns.
Em Novembro de 2012, Savage anunciou através da sua conta no Twitter que tinha assinado a série de filmes de ficção Boy Meets World, Girl Meets World. A série estreou no Disney Channel a 27 de Junho de 2014, e apresenta a personagem Cory de Savage e o seu interesse amoroso Boy Meets World Topanga (Danielle Fishel) casado nos seus anos de adulto com dois filhos. A série segue-se à filha de Cory e Topanga, Riley (Rowan Blanchard) quando entra na escola secundária e tenta navegar pela vida. Além de ser o pai de Riley, Cory é também o seu professor de história nesta série; para além do seu papel no ecrã, Savage também dirigiu alguns episódios da série. A série foi cancelada após três temporadas a 5 de Janeiro de 2017, com o episódio final no ar em 20.
Savage retratou em três ocasiões versões mais jovens de personagens interpretadas por Mandy Patinkin em cenas de flashback. Em 2015 e 2020 em Criminal Minds, e em 2020 em Homeland.