Em resposta à procura do mercado, Cessna desenvolveu o 182, uma variante de engrenagem triciclos do Cessna 180. O modelo básico 182 tornou-se disponível em 1956. Em 1957, surgiu o modelo Skylane, sendo as diferenças no nível de equipamento a bordo.
Como mais aviónica, maiores capacidades de combustível e melhores acomodações foram incorporadas, os aviões tornaram-se mais pesados, necessitando de aumentos máximos de peso bruto. O primeiro modelo tinha um peso bruto máximo de 2550 lbs. Os modelos A-D foram concebidos para um peso bruto máximo de 2650 lbs. O peso bruto foi, mais uma vez, colidido com o modelo E em 1962 a 2800 lbs. O Skylane do Cessna 1970 pesava 2950 lbs. Esse peso variou apenas por 10 libras durante os 10 anos seguintes. A última mudança de peso levou o modelo R até 3100 lbs.
A aeronave viu muitas mudanças de design ao longo dos anos, resultando em 23 modelos distintos, contando as versões RG e Turbo. Os modelos mais antigos foram alimentados pela série Continental O-470 e foram classificados a 230 hp. O Cessna cessou a produção em aviões de pistão de motor único em 1986, devido ao aumento de processos de responsabilidade pelo produto. Com a aprovação da Lei Geral de Revitalização da Aviação em 1994, o Cessna anunciou que retomaria a produção; mas só em 1997 é que vimos o nosso primeiro novo 182, um modelo S. O modelo S e o modelo T (que está actualmente em produção), são os primeiros a utilizar o motor O-540 do Lycoming desportivo. São também classificados a 230 cv. Para os amantes da tecnologia, o modelo T de 2004 tinha a opção de ser equipado com o conjunto de aviónica de vidro G1000 da Garmin. Em qualquer modelo produzido em 2007 ou depois, o G1000 faz parte do equipamento padrão.
Skylane os entusiastas referem-se a esta venerável aeronave como sendo sólida e clemente, capaz de cobrir muitas manobras desleixadas com previsibilidade estável. Como um passo natural para 152 e pilotos Skyhawk que querem mais capacidade, o avião ganha notas altas pela facilidade de transição e a sua popularidade tem sido consistente ao longo dos seus mais de 50 anos de história.