Em 1942, Parker deixou a banda de McShann para se juntar a Earl Hines e foi aqui que conheceu Dizzy Gillespie. Parker e Gillespie começaram a fazer experiências com a sua música, o que os levou a criar o género de bebop. Em 1945, ele e Gillespie formaram uma digressão nocturna de 6 semanas por Hollywood. Não só estava a fazer isto com Gillespie, mas também a liderar a sua própria banda. Decidiu permanecer em Los Angeles para actuar até ao Verão de 1946.
Em 1947, decidiu regressar a Nova Iorque e formou um quinteto com o qual interpretou alguns dos seus êxitos mais conhecidos como “Cool Blues”. De 1947 a 1951, esteve bastante ocupado a actuar em muitos conjuntos e a solo em muitos locais diferentes. Também assinou com três gravadoras diferentes nessa época, assim como fez a sua estreia europeia em 1949, no Festival Internacional de Jazz de Paris. Durante este mesmo período, em Nova Iorque, o Birdland Club foi nomeado em sua honra. Em 1955, ele fez a sua última aparição pública no Birdland Club. Infelizmente, morreu uma semana mais tarde devido a graves problemas de saúde provocados pelo consumo excessivo de álcool e drogas aos 35 anos de idade. Devido aos seus modos inovadores com a música jazz, tornou-se um vencedor do Grammy Award e será para sempre recordado pela forma como ajudou a mudar a música jazz.