SongwritingEdit
Em 2010, Swindell assinou um contrato de publicação com a Sony/ATV Music Publishing.
Cole Swindell escreveu “Outta My Head” de Craig Campbell; “Just a Sip” de Luke Bryan, “Beer in the Headlights”, “Roller Coaster”, “Out Like That”, “I’m Hungover”, “In Love with the Girl”, “Love in a College Town”, “Shore Thing”, “Shake the Sand” e “The Sand I Brought to the Beach”; Thomas Rhett’s “Get Me Some of That”; e Scotty McCreery’s “Water Tower Town” e “Carolina Eyes”. Ele também co-escreveu “This Is How We Roll”, da Florida Georgia Line, com Bryan, que foi apresentado na canção. Chris Young também tinha uma canção no seu álbum A.M. co-escrito por Swindell, “Nothin’ but the Cooler Left”.
2013-15: Cole SwindellEdit
Em 2013, após o seu single de estreia independente “Chillin’ It” ter sido tocado fortemente pelo canal de rádio por satélite “The Highway” no SiriusXM, a canção começou a subir nas paradas, Swindell assinou um contrato discográfico com a Warner Music Nashville. A canção foi produzida por Jody Stevens, que é o filho do produtor de Luke Bryan, Jeff Stevens, e foi anteriormente metade do duo Fast Ryde. A gravação de “Chillin’ It” foi uma demo constituída pelos vocais de Swindell e Stevens executando todos os instrumentos, e foi enviada para a rádio antes de ter sido masterizada.
Swindell lançou o seu álbum de estreia auto-intitulado a 18 de Fevereiro de 2014. O guitarrista de Luke Bryan, Michael Carter, produziu o resto do álbum. Juntamente com Lee Brice, Swindell abriu o disco de Luke Bryan de 2014 That’s My Kind of Night Tour. As datas da digressão começaram em meados de Janeiro e terminaram no início de Março. “Chillin’ It” tornou-se um sucesso top 5 no Country Airplay e o single número 1 no Hot Country Songs. O segundo single do álbum é “Hope You Get Lonely Tonight”, que Swindell co-escreveu com ambos os membros da Florida Georgia Line. O terceiro single do álbum, “Ain’t Worth the Whiskey” foi lançado na rádio country a 3 de Novembro de 2014. Atingiu o número um na tabela Country Airplay em Abril de 2015. O quarto single do álbum, “Let Me See Ya Girl”, foi lançado para a rádio country a 20 de Abril de 2015. Atingiu o número dois na tabela Country Airplay em Novembro de 2015.
A 17 de Novembro de 2014, Swindell lançou um EP digital de cinco canções intitulado The Down Home Sessions. O lançamento do EP coincide com a sua digressão com o mesmo nome.
Swindell ganhou o prémio ACM Novo Artista do Ano em Abril de 2015.
2015-18: You Should Be HereEdit
O primeiro single do álbum, “You Should Be Here” foi lançado para a rádio country em 14 de Dezembro de 2015. Foi escrito com Ashley Gorley. Chegou ao número um no Country Airplay & Hot Country Songs em Abril de 2016. O segundo single do álbum, “Middle of a Memory”, foi lançado para a rádio country a 2 de Maio de 2016. Chegou ao número um no Country Airplay em Novembro de 2016. O terceiro single do álbum, “Flatliner” (com Dierks Bentley) lançado para a rádio country a 23 de Janeiro de 2017. Alcançou o número dois no Country Airplay em Agosto de 2017. O quarto single do álbum, “Stay Downtown”, foi lançado para a rádio country a 5 de Setembro de 2017. “You Should Be Here”, “Middle Of A Memory” e “Flatliner”, todos os êxitos nº 1 na tabela de singles da rádio country Mediabase.
Swindell também lançou um videoclip para a canção que apresentava um vídeo dele a dizer ao seu pai que tinha recebido um contrato discográfico e subsequentes montagens de Cole e dos seus irmãos de luto fora da casa da família e no túmulo do pai. O vídeo também mostra imagens da crescente popularidade de Swindell, ao mesmo tempo que transmite claramente que ele queria poder ver o seu pai e partilhar com ele esta experiência de fama.
2018-presente: Todo o ItEdit
Swindell lançou “Break Up in the End”, o single principal do seu terceiro álbum, a 23 de Fevereiro de 2018. O novo álbum, All of It, foi lançado a 17 de Agosto de 2018. Após o álbum ter ficado disponível para pré-compra em Julho de 2018, Swindell lançou a faixa #1 “Love You Too Late” como single promocional. “Love You Too Late” foi anunciado como segundo single oficial do álbum, sendo lançado na rádio a 19 de Novembro de 2018.