Carreira de treinador
Retirada após a época de 1972, Ditka foi imediatamente contratado como treinador assistente pelo treinador principal dos Cowboys, Tom Landry. Ditka passou nove temporadas como treinador adjunto dos Cowboys. Durante o seu mandato, os Cowboys fizeram os playoffs oito vezes, ganharam seis títulos da divisão, três campeonatos da NFC e uma vitória no Super Bowl em 1977.
p>Ao trabalhar com os Cowboys, Ditka enviou uma carta a George Halas, o seu antigo treinador principal que ainda era dono dos Chicago Bears. Na carta, Ditka disse que gostaria de voltar a Chicago e ser o treinador principal dos Ursos “quando estivesse pronto”. Entretanto, os Cowboys continuaram a ganhar jogos, embora não tenham ganho outro Super Bowl enquanto Ditka lá esteve. O seu último jogo com os Cowboys foi o Jogo do Campeonato NFC de 1981, onde a equipa caiu para o San Francisco 49ers.
Chicago Bears
Após despedir o anterior treinador Neill Armstrong após a época de 1981, Halas decidiu aceitar Ditka na sua oferta de vários anos antes e contratou-o para ser o treinador principal da equipa para a época de 1982. Embora os Bears tivessem chegado aos playoffs sob o comando de Armstrong e do seu antecessor Jack Pardee, essas foram as duas únicas épocas vencedoras desde a reforma de Halas como treinador e ele estava à procura de um treinador que trouxesse os Bears de volta à proeminência. Pouco depois da sua contratação, como relatado por Mike Singletary em 2006, Ditka convocou uma reunião de equipa. Na reunião, Ditka avisou que a equipa iria experimentar alguma rotatividade, mas se todos estivessem dispostos a trabalhar arduamente para ele e ficar com ele, Ditka prometeu uma viagem ao Super Bowl dentro de três temporadas. Especificamente, Ditka disse “Dá-me três anos, e se andares comigo, chegaremos ao baile”.
Pela sua terceira temporada, Ditka conduziu os Bears ao Jogo do Campeonato da NFC, onde os Bears foram eliminados pelos eventuais 49ers vencedores da Super Bowl em São Francisco. No ano seguinte, a carreira de treinador de Ditka atingiu o seu auge a 26 de Janeiro de 1986, com uma vitória de 46-10 sobre os Patriots de New England no Super Bowl XX no Superdome da Louisiana em New Orleans, Louisiana. Ditka declarou que um dos seus maiores arrependimentos na vida não foi deixar Walter Payton marcar um touchdown no Super Bowl, em vez disso optou por Jim McMahon para correr em duas vezes e o novato William “The Refrigerator” Perry para correr em uma vez.
Os Chicago Bears de 1985 são uma das poucas equipas a desafiar consistentemente os invictos Golfinhos de 1972 para o título não oficial da “Greatest NFL Team of All-Time”. A série America’s Game da Rede NFL classificou os Ursos de 1985 como os segundos melhores campeões de sempre do Super Bowl.