New York Knicks (2005-2010)
2005-06
Robinson foi seleccionado com a 21ª escolha geral pelos Phoenix Suns no rascunho de 2005 da NBA. Mais tarde foi trocado pelos New York Knicks na noite de rascunho juntamente com Quentin Richardson em troca de Kurt Thomas e dos direitos de rascunho de Dijon Thompson.
Robinson jogou em 72 jogos no seu ano de estreante, começando 26 deles, com uma média de 9,3 pontos e 2,0 assistências por jogo. Teve uma grande prestação contra os Philadelphia 76ers no Madison Square Garden, onde marcou 17 pontos e apanhou 6 ressaltos. Dos seus 17 pontos, três vieram num jogo com três pontos na campainha de prolongamento. Durante o fim-de-semana de All-Star, Robinson ganhou o Concurso Sprite Rising Stars Slam Dunk de 2006, tendo feito 141-140 pontos no prolongamento, embora tenha feito 14 tentativas para fazer o seu último afundanço. No seu mais memorável afundanço da noite, saltou sobre o campeão Spud Webb de 1986, e recebeu uma pontuação perfeita de 50 pontos para o afundanço.
Durante a época 2005-06, Robinson foi alegadamente envolvido em alterações físicas entre os colegas de equipa Jerome James e Malik Rose em incidentes separados. A certa altura, foi considerado pelo treinador de Knicks Larry Brown para ser despromovido para a Liga de Desenvolvimento da NBA. Em vez disso, foi colocado na Lista Inactiva durante 10 jogos entre 24 de Fevereiro e 11.
2006-07
A 16 de Dezembro de 2006, Robinson foi um dos principais participantes na rixa entre os Denver Nuggets e os Knicks. A sua luta com o guarda Nuggets J. R. Smith aterrou nos lugares, e foi suspenso por 10 jogos como resultado.
Robinson competiu no Concurso Slam Dunk 2007 para defender o seu título de 2006, e ficou em segundo lugar depois de Gerald Green. Na segunda volta, o companheiro de equipa de Green no Boston Celtics, Paul Pierce, trouxe um recorte de cartão de Robinson para afundar, mas Robinson saiu e ficou no seu lugar, e Green saltou por cima dele para completar o afundamento.
2007-08
Na época de 2007-08, Robinson obteve uma média de 12,7 pontos por jogo e foi o artilheiro da equipa em 10 jogos. A 8 de Março de 2008, ele marcou 45 pontos na sua carreira numa derrota de 114-120 horas extraordinárias para o Portland Trail Blazers.
2008-09
Em 14 de Fevereiro de 2009, Robinson ganhou a Competição Sprite Slam Dunk 2009. Durante a primeira volta, completou dois afundanços, o segundo dos quais incluiu saltar do colega de equipa dos Knicks Wilson Chandler, que estava no chão. Terminou em segundo lugar na primeira volta com uma pontuação de 87. Após a primeira volta, entrou no vestiário e mudou para uma camisola verde dos Knicks com calções verdes e sapatos verdes representando Kryptonite (a que chamou “KryptoNATE”), contrariando o tema do Super-Homem do concorrente Dwight Howard. Na ronda final, Robinson, que tem apenas 1,5m 9, saltou sobre Dwight Howard (6 pés 11 polegadas) para o slam. Robinson ganhou o seu segundo título do Slam Dunk com 52% dos votos dos fãs.
Robinson desfrutou da sua melhor época em 2008-2009, com uma média de 17,2 pontos por jogo, 4,1 assistências por jogo, e quase 30 minutos por jogo. A 23 de Fevereiro de 2009, Robinson marcou 41 pontos e também teve 8 ressaltos.
A 12 de Agosto de 2009, Robinson informou na sua página do Twitter que iria mudar o seu número de número 4 para o número 2 para a temporada 2009-10. A 25 de Setembro de 2009, Robinson voltou a assinar com os New York Knicks para um acordo de um ano.
2009-10
Após uma série de desentendimentos, Mike D’Antoni retirou Robinson da rotação dos Knicks para 14 jogos com início a 1 de Dezembro de 2009. O agente de Robinson, Aaron Goodwin, exortou os Knicks a negociar com o seu cliente, ou talvez a fazer um buy-out com a equipa. Depois de permanecer no banco durante quase um mês, Robinson fez o seu regresso a 1 de Janeiro de 2010, contra os Atlanta Hawks, e marcou 41 pontos fora do banco na vitória dos Knicks nas horas extraordinárias. Ele marcou 21 dos 25 pontos da final dos Knicks, o que incluiu a vitória por si próprio sobre os Hawks no prolongamento.
A 13 de Fevereiro de 2010, Robinson venceu o Concurso Sprite Slam Dunk 2010, tornando-se o primeiro tricampeão do Slam Dunk.
Boston Celtics (2010-2011)
A 18 de Fevereiro de 2010, Robinson foi trocado pelos Boston Celtics juntamente com Marcus Landry em troca de Eddie House, Bill Walker, e J. R. Giddens. Robinson jogou em 26 jogos com os Celtics com uma média de 6,5 pontos por jogo em 14,7 minutos por jogo. Ele foi o principal apoio ao Rajon Rondo, embora não tenha conseguido ganhar muitos minutos com o Rondo a jogar 37 minutos por jogo.
Apesar do seu tempo de jogo limitado, Robinson fez contribuições chave durante o playoff dos Celtics nessa época. Na série que encerrou o Jogo 6 das Finais da Conferência Oriental contra o Orlando Magic, ele marcou 13 pontos em apenas 13 minutos enquanto o Rondo assistia a uma lesão. O banco do Celtics, nomeadamente Robinson e Glen Davis (que se intitularam “Shrek e Burro”), lideraram uma corrida de 13-2 no quarto quarto quarto quarto das finais da NBA Jogo 4 para empatar a série em dois jogos cada. Os Celtics acabaram por perder a série em sete jogos.
A 16 de Julho de 2010, Robinson voltou a assinar com Boston num acordo de dois anos. Com Rajon Rondo em minutos limitados nos primeiros dois meses devido a uma lesão no tornozelo, Robinson recebeu tempo de jogo prolongado e iniciou 11 jogos para os Celtics entre Novembro e Dezembro. Seis dos jogos que Robinson iniciou fizeram parte de uma série de 14 vitórias para os Celtics. Em Janeiro de 2011, tanto Rondo como Delonte West estavam saudáveis, e Robinson foi empurrado para o terceiro lugar na tabela de profundidade do point guard guard.
Oklahoma City Thunder (2011)
Em 24 de Fevereiro de 2011, Robinson foi trocado, juntamente com Kendrick Perkins, pelo Oklahoma City Thunder em troca de Jeff Green e Nenad Krstić. Ele apareceu numa segunda edição consecutiva das finais da Conferência nesse ano, mas tinha caído completamente da rotação do Thunder nesse ponto.
Em 24 de Dezembro de 2011, pouco antes do início da temporada 2011-12, o Thunder renunciou a Robinson.
Golden State Warriors (2012)
Em 4 de Janeiro de 2012, Robinson assinou com os Golden State Warriors. A 10 de Janeiro de 2012, com a ausência de Stephen Curry, Robinson liderou os Warriors com 24 pontos numa vitória de 111-106 sobre o Miami Heat. Na época 2011-2012, ele obteve uma média de 11,2 pontos, 4,5 assistências e 2 ressaltos em 51 jogos jogados.
Chicago Bulls (2012-2013)
Em 31 de Julho de 2012, Robinson assinou um contrato de um ano com o Chicago Bulls. Devido à lesão de Derrick Rose, Robinson recebeu um extenso tempo de jogo e começou 23 jogos atrás de Kirk Hinrich. Robinson foi nomeado como o Jogador da Semana da Conferência Oriental na primeira semana de Fevereiro, após uma média de 17,8 pontos, 6,8 assistências, e 2,5 roubos em 52,9 por cento da linha de três pontos num intervalo de 4 jogos. Durante um período de 19 jogos de 8 de Março a 14 de Abril, Robinson obteve uma média de 18,6 pontos e 5,1 assistências, o que incluiu uma vitória sobre o Heat em 27 de Março para terminar a série de 27 vitórias em Miami. Os Bulls terminaram 45-37, bom para a quinta semente no Leste.
Up 2-1 na sua primeira série de rondas contra os Brooklyn Nets, os Bulls enfrentaram um défice de 109-95 no jogo 4 com menos de três minutos restantes no regulamento. Robinson marcou 12 pontos sem resposta para trazer os Bulls de volta e eventualmente ganhar o jogo em triple overtime. Ele terminou o jogo com 34 pontos, incluindo 23 pontos no 4º período, apenas um ponto a menos do recorde de Michael Jordan no playoff da franquia. Os Nets ganharam os dois jogos seguintes, estabelecendo um jogo decisivo 7 no Brooklyn que os Bulls ganharam, que foi a sua primeira vitória no jogo 7 na história da franquia.
Campeçou com o Miami Heat nas semifinais, Robinson marcou 27 pontos e nove assistências no jogo 1 para atordoar os defensores dos campeões e assumir uma vantagem de 1-0 na série. Juntou-se a Michael Jordan, Scottie Pippen, e Derrick Rose como os únicos Bulls a marcar pelo menos 25 pontos e nove assistências num jogo de playoff. Os Bulls perderam os quatro seguintes, enquanto Miami se repetia como campeão da NBA. Steve Kerr, então analista de televisão, disse após a actuação de Robinson nos Playoffs da NBA de 2013 “eles podem ter de colocar uma estátua deste tipo fora do edifício, mesmo ao lado de Michael”. Kevin Craft of The Atlantic chamou Robinson a estrela dos playoffs.
Denver Nuggets (2013-2015)
Em 26 de Julho de 2013, Robinson assinou um acordo de vários anos com os Denver Nuggets. Ele anunciou que iria usar o número 10 para honrar o jogador de futebol Lionel Messi; o seu número 2 preferido já estava reformado para Alex English.
A 23 de Junho de 2014, Robinson exerceu a opção de jogador no seu contrato. A 13 de Janeiro de 2015, Robinson foi trocado pelos Boston Celtics em troca de Jameer Nelson Dois dias mais tarde, foi dispensado pelos Celtics antes de aparecer num jogo para eles.
Los Angeles Clippers e New Orleans Pelicans (2015)
A 7 de Março de 2015, Robinson assinou um contrato de 10 dias com os Los Angeles Clippers. A 17 de Março, assinou um segundo contrato de 10 dias com os Clippers. Devido a lesão, não foi retido pelos Clippers após a expiração do seu segundo contrato de 10 dias.
A 16 de Outubro de 2015, Robinson assinou um contrato de um ano com os Pelicanos de Nova Orleães. A 29 de Outubro, ele foi dispensado pelos Pelicanos após aparecer nos dois primeiros jogos da época regular da equipa.
Carreira pós-NBA (2016-2018)
A 17 de Março de 2016, Robinson assinou com Hapoel Tel Aviv da Premier League Israelita de Basquetebol. No dia 19 de Maio, marcou 46 pontos num jogo de playoff contra Hapoel Jerusalem. Em 14 jogos para Tel Aviv, obteve uma média de 16,2 pontos, 1,6 rebotes, 2,9 assistências e 1,8 roubos por jogo.
Em 8 de Fevereiro de 2017, Robinson foi adquirido pelo Delaware 87ers da Liga de Desenvolvimento da NBA. A 14 de Fevereiro, fez a sua estreia numa vitória de 123-101 sobre o Maine Red Claws, registando três pontos, três assistências e três roubos em 18 minutos fora do banco.
A 3 de Abril de 2017, Robinson assinou com Guaros de Lara da Liga Venezuelana Profissional de Baloncesto (LPB). Em Julho, Robinson venceu o campeonato LPB de 2017 com Guaros. Robinson foi nomeado o Grande Final LPB MVP.
A 31 de Julho de 2018, Robinson assinou com Homenetmen Beirut da Liga Libanesa de Basquetebol. Ele foi dispensado pelo clube em Setembro de 2018 devido a uma lesão que sofreu enquanto jogava no BIG3 durante o Verão.