Prior to Amtrak, a rota Pennsylvanian foi coberta pelo Duquesne, com o nome do Forte Duquesne em Pittsburgh, e pelo Juniata, ambos os comboios operados pela Pennsylvania Railroad e de 1968 a 1971 pelo sucessor do PRR, o Penn Central. O Duquesne tinha uma longa história, tornando-se finalmente um comboio diário Nova Iorque-Pittsburgh em 25 de Outubro de 1959, com 16 comboios no sentido oeste-leste e 25 no sentido leste-oeste. Quando o sucessor da Pennsylvania Railroad, Penn Central, foi formado em 1968, continuou a operar o Duquesne e o Juniata.
Com o início das operações Amtrak a 1 de Maio de 1971, o Duquesne foi renomeado Keystone e renumerado 42 no sentido oeste e 43 no sentido leste com o primeiro horário Amtrak a 14 de Novembro de 1971. O Keystone foi descontinuado em 30 de Abril de 1972.
O impulso imediato para a Pennsylvanian foi a descontinuação do National Limited, um comboio da cidade de Nova York-Kansas que tinha prestado serviço ao longo do corredor. Esse comboio, por sua vez, foi o sucessor do famoso Espírito de St Louis. :75 O Pennsylvanian começou em 27 de Abril de 1980, como um comboio de dia apoiado pelo Estado entre Filadélfia e Pittsburgh, com ligação a Nova Iorque através do Philadelphian (um Relógio) em direcção a oeste e o Montrealer em direcção a leste.
Na altura da inauguração da Pennsylvanian, a Broadway Limited partia de Pittsburgh a uma hora da madrugada inconveniente. O novo comboio funcionava com equipamento da Amfleet, incluindo um vagão de café. A Pensilvânia concordou em pagar 20% dos custos do comboio durante o primeiro ano, ou $580.000, com o Estado e a Amtrak a acabarem por dividir os custos 50/50 até ao terceiro ano.
Entre 1981 e 1983, o equipamento da Pensilvânia era virado todas as noites para operar um segundo comboio apoiado pelo Estado, o Fort Pitt, que corria de Pittsburgh a Altoona. A Amtrak retirou este comboio no início de 1983 após o Departamento de Transportes da Pensilvânia (PennDOT) ter recusado continuar a subsidiar o aumento da operação. Na altura, o Fort Pitt transportava 30 passageiros por dia. A 30 de Outubro de 1983, o Pennsylvanian foi alargado a Nova Iorque, eliminando a transferência em Filadélfia.
Após ganhos significativos de cavalaria em 1984, PennDOT propôs que um segundo comboio fosse acrescentado ao percurso. PennDOT e Amtrak teriam repartido os custos de forma uniforme. Os funcionários da Amtrak foram favoráveis, mas os problemas orçamentais paralisaram o plano.
Nos finais da década de 1980, os grupos de passageiros-carris instaram a Amtrak a estender o Pennsylvanian até Cleveland, Ohio. As propostas incluíam novas estações em Sewickley e Beaver Falls. A pressão aumentou em 1989 quando a Amtrak anunciou o reencaminhamento da Broadway Limited e da Capitol Limited nessa mesma rota como parte de uma reestruturação das rotas em Indiana. Como parte desta mudança, o Capitol Limited começou a servir a rota Cleveland-Pittsburgh, embora a meio da noite. Amtrak e PennDOT consideraram duas rotas para uma Pennsylvanian prolongada: uma via Alliance, Ohio (seguindo a rota do Capitol Limited) e uma via Youngstown, Ohio (seguindo parcialmente a Broadway Limited) com uma nova paragem em New Castle, Pennsylvania.
Em 7 de Novembro de 1998, Amtrak estendeu a Pennsylvanian até Chicago ao longo da rota do Capitol Limited via Toledo, trazendo finalmente uma ligação à luz do dia para Cleveland. Os Três Rios continuaram a passar por um horário diferente via Akron e Fostoria. Como parte da mudança Amtrak truncou o extremo oriental para Filadélfia, permitindo que o comboio completasse a corrida num único dia. A mudança foi impulsionada pelo crescente correio e negócio expresso da Amtrak; a cavalaria de Pittsburgh-Philadelphia sofreu. Amtrak devolveu o Pennsylvanian à rota Nova Iorque-Pittsburgh no dia 27 de Janeiro de 2003, citando o baixo número de cavalgadas e a retirada de Amtrak do negócio de transporte expresso de mercadorias. A 1 de Novembro de 2004, a Amtrak fundiu os rios Pennsylvanian e Three Rivers, mantendo este último nome com um termo ocidental em Chicago. A Amtrak tinha procurado ajuda da Pensilvânia no valor de 2,5 milhões de dólares para manter ambos os comboios a circular. A 8 de Março de 2005, a Amtrak truncou o serviço para Pittsburgh-Nova Iorque e restaurou o nome Pennsylvanian para a rota.
Actualmente não há serviço a oeste de Pittsburgh, embora o Capitol Limited continue a prestar serviço a Chicago. Como parte da sua análise federal das rotas de longa distância com pior desempenho, a Amtrak determinou que o restabelecimento de uma ligação através de carro com a Pennsylvanian resultaria no maior ganho em medidas monetárias e de serviço ao cliente das opções possíveis. Para implementar isto, a Amtrak planeia operar um vagão-cama Viewliner, um vagão-cama Amfleet e dois autocarros Amfleet entre Chicago e Nova Iorque, aproximando-se da histórica Broadway Limited, através da Capitol Limited e da Pennsylvanian. Isto começaria quando o financiamento e o equipamento estivessem disponíveis. A 28 de Janeiro de 2011, foi anunciado que a Pensilvânia tinha recebido uma subvenção de $750.000 do governo federal para estudar a expansão do serviço para oeste de Harrisburg para Pittsburgh ao longo da rota da Pensilvânia, incluindo velocidades mais altas e frequências adicionais.
O comboio tem sido financiado principalmente pelo Departamento de Transportes da Pensilvânia desde 1 de Outubro de 2013, quando a Lei de Melhoria da Segurança Ferroviária de 2008 entrou em vigor. Esta lei federal eliminou subsídios federais para as rotas Amtrak com menos de 750 milhas (1.210 km) de comprimento.
Em Março de 2020, o serviço na Pensilvânia foi suspenso como parte de uma ronda de redução do serviço em resposta à pandemia COVID-19 em curso. O serviço foi retomado a 1 de Junho de 2020.
O Plano Ferroviário Estadual da Pensilvânia 2020 apela a uma segunda viagem de ida e volta de comboio Amtrak entre Pittsburgh e a cidade de Nova Iorque. A segunda viagem está prevista para começar durante o ano fiscal que vai de Outubro de 2023 a Setembro de 2024. A viabilidade, o calendário e o custo de adicionar um segundo comboio estão em curso.