Apenas um mês antes de os Estados Unidos entrarem na Primeira Guerra Mundial, o Presidente Woodrow Wilson assina o Jones-Shafroth Act, concedendo aos EUA cidadania aos habitantes de Porto Rico.
Localizada a cerca de 1.000 milhas a sudeste da Florida – e a menos de metade dessa distância da costa da América do Sul – Puerto Rico foi cedida aos EUA pela Espanha em Dezembro de 1898, como parte do Tratado de Paris, que pôs fim à Guerra Hispano-Americana. Em 1900, um acto do Congresso criou um governo civil para a ilha; o primeiro governador ao abrigo deste acto, Charles H. Allen, foi nomeado pelo Presidente William McKinley e inaugurado em Maio na capital de Porto Rico, San Juan.
Em 2 de Março de 1917, Wilson assinou a Lei Jones-Shafroth, ao abrigo da qual Porto Rico se tornou um território dos EUA e aos porto-riquenhos foi concedida a cidadania legal, o que significa que a cidadania foi concedida por um acto do Congresso e não pela Constituição (assim não foi garantida pela Constituição). A lei também criou uma lei de direitos para o território, separou o seu governo em poderes executivo, legislativo e judicial, e declarou a língua oficial de Porto Rico como sendo o inglês.
Como cidadãos, os porto-riquenhos podiam agora juntar-se ao Exército dos EUA, mas poucos optaram por fazê-lo. Depois de Wilson ter assinado uma lei de serviço militar obrigatório dois meses mais tarde, no entanto, 20.000 porto-riquenhos acabaram por ser recrutados para servir durante a Primeira Guerra Mundial. Soldados porto-riquenhos foram enviados para guardar o Canal do Panamá, a importante via navegável, em operação desde 1914, que se juntou ao Atlântico e ao Pacífico através do Istmo do Panamá na América Central. Regimentos de infantaria porto-riquenhos foram também enviados para a Frente Ocidental, incluindo o 396º Regimento de Infantaria de Porto Rico, criado em Nova Iorque, cujos membros ganharam o apelido de Harlem Hell Fighters.
Mais tarde, durante a Segunda Guerra Mundial, Porto Rico tornou-se uma importante base militar e naval para o Exército dos EUA. A sua economia continuou a crescer, ajudada por um programa de expansão de energia hidroeléctrica instituído na década de 1940. Em 1951, os eleitores porto-riquenhos aprovaram por referendo uma nova lei americana que concedia aos ilhéus o direito de redigir a sua própria constituição. Em Março de 1952, Luis Munoz Marin, governador de Porto Rico, proclamou Porto Rico uma comunidade americana livremente associada ao abrigo da nova constituição; o estatuto foi oficializado em Julho.