Ribose

Introdução

Ribose é o monossacarídeo mais importante na vida dos organismos vivos após a glicose. A principal importância da ribose é devido ao seu papel na estrutura dos nucleótidos. Está presente mesmo nos organismos mais pequenos, como vírus e bactérias.

As vias metabólicas da ribose têm uma importância primordial nos organismos vivos. Neste artigo, iremos discutir diferentes aspectos da ribose como a sua estrutura, isómeros, propriedades, fontes, metabolismo, etc. Continue a ler para compreender completamente os conceitos relacionados com este açúcar.

Estrutura

Ribose é um monossacarídeo com cinco carbonos, assim chamado açúcar pentose. Ribose é a pentose mais importante presente nos organismos vivos. É um açúcar aldose, tendo um grupo funcional aldeídico. A sua fórmula molecular é representada como C5H10O5.

A fórmula estrutural da ribose pode ser representada de duas formas;

• Cadeia linear
• Anel fechado

Coje estas formas estruturais de ribose coexistem em equilíbrio umas com as outras numa solução aquosa. São facilmente interconvertíveis.

Cadeia linear

A forma de cadeia alifática ou aberta de ribose é constituída por cinco átomos de carbono que estão dispostos sob a forma de uma cadeia linear. Como os monossacáridos são aldeídos poli-hidroxiácidos ou cetonas, cada átomo de carbono em ribose tem um grupo hidroxil, excepto o primeiro carbono. Como todos os outros açúcares aldoses, o primeiro carbono de ribose é também uma parte do grupo funcional aldeídos. A ribose é também chamada aldopentose.

Forma de anel

Numa solução aquosa, a ribose pode formar dois tipos de anéis fechados;

• Ribofuranose
• Ribopiranose

Ribofuranose é um anel de cinco anéis encurralados. Quatro cantos deste pentágono são ocupados por átomos de carbono, enquanto que o quinto canto, o apical, é formado por um átomo de oxigénio do grupo funcional carbonilo. Um carbono fica pendurado fora do anel. Esta é a forma de anel fechado menos abundante de ribose em soluções aquosas.

Ribopiranose anel tem uma estrutura hexagonal. A sua estrutura é semelhante à glicose com cinco cantos ocupados por átomos de carbono e um canto por um átomo de oxigénio. Contudo, ao contrário da glucose, nenhum dos seus átomos de carbono fica pendurado fora do anel, uma vez que todos os cinco átomos de carbono participam na formação do anel. Esta é a forma mais abundante de ribose em solução aquosa com mais de 80% de abundância.

Deve ter-se sempre em mente que todas estas formas são permutáveis.

Isómeros

A propriedade da isomerização é comum a todos os monossacarídeos. O número de isómeros de um monossacarídeo depende do número de carbonos quirais presentes no mesmo. Lembre-se que um carbono quiral é aquele que está ligado a quatro átomos ou grupos funcionais diferentes. A fórmula para determinar o número de isómeros de carbonos quirais é a seguinte;

N = 2n

(aqui N=número de isómeros, e n=número de carbonos quirais)

Exceto para o primeiro e o último carbono, os outros três átomos de carbono em ribose mostram comportamento quiral. A ribose tem oito isómeros.

Cada um destes oito isómeros pode ter uma orientação alfa ou beta quando dissolvido em água. Assim, um total de 16 formas estruturais diferentes.

Isómeros ópticos

Isómeros ópticos são as moléculas que diferem nas propriedades ópticas. Ribose existe sob a forma de dois isómeros ópticos que são as imagens espelhadas um do outro.

• D-ribose
• L-ribose

D-ribose é dextrorotora. Um feixe de luz é dobrado na direcção certa ao passar pela sua solução aquosa. Enquanto se escreve a sua fórmula estrutural, os grupos hidroxil são escritos no lado direito dos átomos de carbono.

Por outro lado, a L-ribose é levorotatória. Dobra os raios de luz para a esquerda quando passa através da sua solução aquosa. Os grupos hidroxil são escritos no lado esquerdo dos átomos de carbono na fórmula estrutural de L-ribose.

Apenas D-ribose é encontrada naturalmente nos organismos vivos. A L-ribose é uma molécula sintética e não ocorre em estruturas vivas.

Epimers de ribose

Epimers são os isómeros que diferem na disposição estrutural dos átomos em torno de um único átomo de carbono. A ribose tem quatro epímetros;

• Ribose
• Arabinose (C2 epímero de ribose)
• Xilose (C3 epímero de ribose)
• Lyxose (C2 epímero de xilose)

p>Todos estes epímeros têm dois isómeros ópticos, um isómero L e um isómero D.

Formas alfa e beta

Todos os isómeros de ribose podem ter um anel alfa ou beta quando dissolvidos numa solução aquosa.

Lembrem-se que em anéis alfa, o grupo hidroxila do grupo carbonilo (de carbono 1) é dirigido abaixo do plano do anel, enquanto em anéis beta, é dirigido acima do plano do anel.

Alpha ou orientação beta pode ser prontamente encontrada observando a fórmula estrutural da molécula.

As formas alfa e beta existem em equilíbrio uma com a outra e são interconvertíveis.

Propriedades

Ribose assemelha-se a todos os outros monossacáridos nas suas propriedades. As propriedades comuns são as seguintes;

• É doce, mas menos doce que a glicose
• É também um composto polar que se dissolve facilmente na água
• É um açúcar redutor com um grupo funcional livre
• Não pode ser hidrolisado
• Pode sofrer reacções como oxidação, redução e formação de ésteres
• Unidades repetitivas de ribose também podem ser combinadas por ligações glicosídicas para formar polímeros.

Ocorrência

Ribose só raramente está presente na natureza na sua forma livre. Surpreendentemente, a ribose na sua forma livre foi encontrada por cientistas em meteoritos juntamente com outras moléculas de açúcar.

Em organismos vivos, a ribose está presente na sua forma combinada como parte de outras moléculas. Ocorre abundantemente nos ácidos nucleicos dos organismos vivos

Sendo um componente integral dos ribonucleótidos, está presente em todas as formas de RNA presentes nos organismos vivos, desde vírus a grandes mamíferos.

Também está presente em ATP, ADP, NADH, NADPH, FADH2, e outros nucleótidos presentes em células vivas.

Síntese

Ribose é sintetizada a partir de glicose e outras moléculas monossacarídicas em células vivas por um processo conhecido como caminho do fosfato pentose.

A via do fosfato pentose é uma série de reacções químicas que ocorrem no citosol das células. O processo começa com uma molécula de glucose e é dividido em duas fases;

• Fase 1 envolve reacções irreversíveis
• Fase 2 envolve conversões reversíveis

Reacções irreversíveis

Fase 1 da via do fosfato pentose envolve três reacções oxidativas irreversíveis. Começando com uma molécula de glucose-6-fosfato, estas reacções oxidam a glicose em ribulose-5-fosfato e é libertada uma molécula de dióxido de carbono.

• Na primeira reacção, o glucose-6-fosfato é convertido em 6-fosfogluconolactona por glucose-6-fosfato desidrogenase.
• A segunda reacção envolve a hidrólise da 6-fosfogluconolactona em 6-fosfogluconato por uma enzima de hidrolase
• Na terceira reacção, o 6-fosfogluconato é submetido a descarboxilação oxidativa para produzir ribulose-5-fosfato.

A primeira e a terceira reacção são a reacção oxidativa que utiliza NADP+ como agente oxidante. Como resultado, uma molécula de NADPH é produzida em cada uma destas duas reacções.

Conversões reversíveis

Estas são as reacções não oxidantes que envolvem as interconversões de açúcares contendo 3 a 7 átomos de carbono. Começa com a tautomerização do ribulose-5-fosfato em ribose-5-fosfato ou xilulose-5-fosfato.

Após esta etapa de tautomerização, o ribossulfato de 5-fosfato tem dois destinos;

• Pode deixar as conversões reversíveis para participar na síntese de ácidos nucléicos
• Or pode sofrer outras conversões resultando na síntese de gliceraldeído-3-fosfato ou fructose-6-fosfato

Dois tipos de enzimas estão envolvidos nestas conversões reversíveis;

• Transketolase, transfere um grupo keto de uma molécula de açúcar para outra
• Transaldolase, esta enzima transfere um grupo funcional aldeídico entre as moléculas de açúcar

Metabolismo

Ribose presente no corpo humano pode ser processada de duas maneiras.

• p>Pode ser convertido em gliceraldeído-3-fosfato ou fructose-6-fosfato através do processo de conversões reversíveis. Estas duas moléculas são então processadas através de glicólise.
• Ribose pode ser utilizada no processo de síntese de nucleótidos e ácidos nucleicos.

As conversões reversíveis já foram discutidas acima. Aqui, vamos apenas estudar como a ribose é utilizada na síntese de nucleótidos.

Síntese de nucleótidos

O primeiro passo na síntese de nucleótidos é a produção de ‘pentose activada’. A pentose activada é a forma de ribose que pode sofrer as etapas seguintes da síntese de nucleótidos e ácido nucleico.

P>Pentose activada é uma molécula de 5-fosforibosil-1-pirofosfato (também chamada PRPP). A síntese desta molécula é a etapa limitadora da taxa na síntese dos nucleótidos.

A pentose ou PRPP activada é feita a partir de ribose-5-fosfato e ATP numa reacção irreversível de consumo de energia. O processo é catalisado pela enzima PRPP synthetase. Os iões de magnésio são utilizados como co-factores neste processo.

Este processo adiciona um grupo fosfato de ATP ao 5º carbono da ribose, e os outros dois grupos fosfatos são adicionados ao primeiro carbono.

O composto resultante é então utilizado para a construção da base azotada sobre o primeiro carbono, de modo a formar um nucleotídeo.

Importância

Ribose é uma pentose com importância primordial nos seres humanos. Os pontos importantes em relação à ribose são os seguintes.

• É um componente dos ácidos nucleicos.
• É um componente de nucleótidos como NADH, NADPH, e FADH2, que actuam como agentes redutores e co-enzimas em várias reacções bioquímicas.
• É um componente do ATP, a principal moeda energética das células vivas.

Ribose também tem utilizações importantes no sector médico. Por exemplo,

• li>D-ribose é utilizado na gestão da insuficiência cardíaca congestiva.
• É também sugerido para ser utilizado na gestão da encefalite mialgia.
• Tem sido utilizado no tratamento de condições como fibromialgia, síndrome de fadiga crónica e disfunção miocárdica.
• A utilização de D-ribose é também sugerida para reduzir cólicas, dor e rigidez que ocorre após o exercício.
• É utilizada por atletas para melhorar o seu desempenho.

Deoxyribose

Deoxyribose é outra pentose importante presente nos organismos vivos. É evidente pelo nome que se trata de um açúcar deoxy.

Deoxirribose é derivado originalmente da ribose pela remoção de um átomo de oxigénio do grupo 2′ hidroxilo. Assim, também é chamado de 2-deoxirribose.

Como a ribose, a desoxirribose também tem dois isómeros ópticos, um D-deoxirribose e um L-deoxirribose.

Bem estes isómeros ópticos podem existir na forma alfa ou beta quando dissolvidos em solução aquosa.

Naturalmente, a D-deoxirribose alfa está presente na estrutura viva. A L-deoxirribose só raramente é encontrada.

Síntese

Quando os nucleótidos necessários para o ADN foram formados, a ribose presente na sua estrutura é então convertida em desoxirribose pelo processo de desoxigenação. Este processo é catalisado pela enzima ribonucleotídeo redutorase.

Esta enzima actua apenas em nucleótidos com dois grupos de fosfatos, ou seja, difosfatos de ribonucleósidos.

Uma molécula de NADPH é utilizada neste processo.

Importância

Deoxirribose tem uma importância primordial nas moléculas biológicas porque é um componente do ADN. Está presente em todas as células vivas, incluindo os vírus. Acredita-se que a ausência de 2′ de hidroxil em desoxirribose fornece mais flexibilidade mecânica ao ADN.

Sumário

• Ribose é uma molécula biológica importante presente em todos os organismos vivos, sob uma ou outra forma.
• É um monossacarídeo com 5 carbonos com um grupo aldeídico.
• L-ribose e D-ribose são dois isómeros ópticos que podem formar um anel pentagonal ou hexagonal em solução aquosa.
• Há 8 isómeros de ribose, cada um dos quais pode ter um anel alfa ou beta quando dissolvido numa solução aquosa.
• As propriedades da ribose são as mesmas que as dos outros monossacáridos.
• É feita a partir da glicose num processo conhecido como via de fosfato pentose.
• Em células vivas, ou é utilizada para formar nucleótidos ou convertida em monossacáridos que podem ser canalizados para a glicólise.
• A sua importância deve-se principalmente a ser um componente de ácidos nucleicos e nucleotídeos.
• Deoxirribose é um importante açúcar pentose obtido após a desoxigenação da ribose.
• A desoxigenação da ribose é realizada pela enzima ribonucleotídeo redutor.
• A única diferença entre a desoxirribose e a ribose é a presença ou ausência de um grupo hidroxil no segundo carbono da molécula.
• Deoxirribose está presente em todas as formas de ADN.
• É estruturalmente mais flexível do que a ribose.

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