1295: A Guild of the Holy Cross estabelece a Escola. Nomeia um padre chamado Richard como ‘rector scholarum’ (mestre escolar) para ensinar aos filhos dos membros do Grémio os princípios básicos da leitura, escrita e fé cristã.
1482: O Schoolmaster e o Capelão do Grémio Thomas Jolyffe dotam independentemente a Escola, dando-lhe terras em Dodswell e Stratford. Os rendimentos desta terra serão utilizados para apoiar a Escola.
1545 – 1546: Comissários Reais visitam Stratford e tomam nota da Escola acima do Guildhall.
1547: O Rei Eduardo VI suprime o Grémio da Santa Cruz e confisca os seus bens.
1553: O Rei Eduardo VI concede as propriedades do Grémio ao povo de Stratford numa Carta Real. Ele refunda a velha Escola do Grémio como A Nova Escola do Rei.
1560s: A Escola muda-se para o andar superior do Guildhall. A maioria dos alunos são filhos de famílias locais prósperas que se podem dar ao luxo de passar sem a sua ajuda no trabalho. A Escola não cobra propinas, mas os alunos têm de pagar pelas suas próprias velas e lenha.
1570s: William Shakespeare vai para a escola no andar superior do Guildhall. Ele e os seus colegas estudam inglês, os clássicos, a fé cristã e a música.
1600s e 1700s: O número de alunos na Escola sobe e desce devido a doenças e instabilidade política. Em 1776 há apenas três rapazes na Escola devido a um surto de varíola em Stratford.
1811: Novos regulamentos significam que não mais de 20 rapazes podem estar no registo da Escola ao mesmo tempo. Apenas os rapazes cujos pais vivem dentro dos limites do concelho podem frequentar a Escola no Guildhall. Eles estudam os clássicos, gramática inglesa, leitura e ortografia.
Até 1900: O número de alunos aumentou, e a Escola tomou conta de todo o Guildhall. Novos edifícios da Escola foram acrescentados, e chegaram os alunos internos. A Escola Rei Eduardo VI (K.E.S.) tornou-se semelhante a uma escola pública menor.
1944: A Lei da Educação aboliu as propinas e o internato. Durante os próximos 50 anos, o trabalho de construção de grandes edifícios proporciona espaço suficiente para ensinar a mais de 600 rapazes um currículo avançado de disciplinas de artes e ciências.
2012: K.E.S. torna-se uma academia. Isto dá à Escola mais liberdade para decidir sobre o seu próprio currículo e empregar os seus próprios professores.
2016: Shakespeare’s Schoolroom & Guildhall abre ao público pela primeira vez. Surpreendentemente, as aulas ainda têm lugar no Guildhall todos os dias, tal como acontecia no tempo de William Shakespeare.