Introducción
La ribosa es el monosacárido más importante en la vida de los organismos vivos después de la glucosa. La principal importancia de la ribosa se debe a su papel en la estructura de los nucleótidos. Está presente incluso en los organismos más pequeños como los virus y las bacterias.
Las vías metabólicas de la ribosa tienen una importancia primordial en los organismos vivos. En este artículo, trataremos diferentes aspectos de la ribosa como su estructura, isómeros, propiedades, fuentes, metabolismo, etc. Sigue leyendo para entender completamente los conceptos relacionados con este azúcar.
Estructura
La ribosa es un monosacárido que tiene cinco carbonos, por lo que se denomina azúcar pentosa. La ribosa es la pentosa más importante presente en los organismos vivos. Es un azúcar aldosa, con un grupo funcional aldehídico. Su fórmula molecular se representa como C5H10O5.
La fórmula estructural de la ribosa puede representarse de dos formas;
- Cadena lineal
- Anillo cerrado
- Ribofuranosa
- Ribopiranosa
- D-ribosa
- L-ribosa
- Ribosa
- Arabinosa (epímero C2 de la ribosa)
- Xilosa (epímero C3 de la ribosa)
- Lixosa (epímero C2 de la xilosa)
- Es dulce, pero menos dulce que la glucosa
- También es un compuesto polar que se disuelve fácilmente en agua
- Es un azúcar reductor que tiene un grupo funcional libre
- No puede ser hidrolizado
- Puede sufrir reacciones como la oxidación, la reducción y la formación de ésteres
- Las unidades repetitivas de la ribosa también pueden combinarse mediante enlaces glucosídicos para formar polímeros.
- La fase 1 implica reacciones irreversibles
- La fase 2 implica conversiones reversibles
- En la primera reacción, la glucosa-6-fosfato se convierte en 6-fosfogluconolactona mediante la glucosa-6-fosfato deshidrogenasa.
- La segunda reacción implica la hidrólisis de la 6-fosfogluconolactona en 6-fosfogluconato por una enzima hidrolasa
- En la tercera reacción, el 6-fosfogluconato sufre una descarboxilación oxidativa para dar lugar a la ribulosa-5-fosfato.
- Puede salir de las conversiones reversibles para participar en la síntesis de ácidos nucleicos
- O puede sufrir más conversiones que resulten en la síntesis de gliceraldehído-3-fosfato o fructosa-6-fosfato
- Transketolasa, transfiere un grupo ceto de una molécula de azúcar a otra
- Transaldolasa, esta enzima transfiere un grupo funcional aldehídico entre las moléculas de azúcar
- Puede convertirse en gliceraldehído-3-fosfato o fructosa-6-fosfato mediante el proceso de conversiones reversibles. Ambas moléculas se procesan después a través de la glucólisis.
- La ribosa puede utilizarse en el proceso de síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos.
- Es un componente de los ácidos nucleicos.
- Es un componente de nucleótidos como NADH, NADPH y FADH2, que actúan como agentes reductores y coenzimas en varias reacciones bioquímicas.
- Es un componente del ATP, la principal moneda energética de las células vivas.
- La D-ribosa se utiliza en el tratamiento de la insuficiencia cardíaca congestiva.
- También se sugiere su uso en el tratamiento de la encefalitis miálgica.
- Se ha utilizado para tratar afecciones como la fibromialgia, el síndrome de fatiga crónica y la disfunción miocárdica.
- También se sugiere el uso de D-ribosa para reducir los calambres, el dolor y la rigidez que se producen después del ejercicio.
- Es utilizado por los atletas para mejorar su rendimiento.
- La ribosa es una importante molécula biológica presente en todos los organismos vivos de una u otra forma.
- Es un monosacárido con 5 carbonos que tiene un grupo aldehídico.
- La ribosa L y la ribosa D son dos isómeros ópticos que pueden formar un anillo pentagonal o hexagonal en solución acuosa.
- Existen 8 isómeros de la ribosa, cada uno de los cuales puede tener un anillo alfa o beta cuando se disuelve en una solución acuosa.
- Las propiedades de la ribosa son las mismas que las de los demás monosacáridos.
- Se fabrica a partir de la glucosa en un proceso conocido como vía de las pentosas fosfato.
- En las células vivas, se utiliza para formar nucleótidos o se convierte en monosacáridos que pueden ser canalizados en la glucólisis.
- Su importancia se debe principalmente a que es un componente de los ácidos nucleicos y los nucleótidos.
- La deoxirribosa es un importante azúcar pentosa que se obtiene tras la desoxigenación de la ribosa.
- La desoxigenación de la ribosa es llevada a cabo por la enzima ribonucleótido reductasa.
- La única diferencia entre la desoxirribosa y la ribosa es la presencia o ausencia de un grupo hidroxilo en el segundo carbono de la molécula.
- La desoxirribosa está presente en todas las formas de ADN.
- Es estructuralmente más flexible que la ribosa.
Ambas formas estructurales de la ribosa coexisten en equilibrio entre sí en una solución acuosa. Son fácilmente interconvertibles.
Cadena lineal
La forma alifática o de cadena abierta de la ribosa está formada por cinco átomos de carbono que se disponen en forma de cadena lineal. Como los monosacáridos son polihidroxi aldehídos o cetonas, cada átomo de carbono de la ribosa tiene un grupo hidroxilo excepto el primer carbono. Como todos los demás azúcares aldosa, el primer carbono de la ribosa también forma parte del grupo funcional aldehídico. La ribosa también se denomina aldopentosa.
Forma de anillo
En una solución acuosa, la ribosa puede formar dos tipos de anillos cerrados;
La Ribofuranosa es un anillo de cinco esquinas. Cuatro esquinas de este pentágono están ocupadas por átomos de carbono, mientras que la quinta esquina, la apical, está formada por un átomo de oxígeno del grupo funcional carbonilo. Un carbono cuelga fuera del anillo. Esta es la forma de anillo cerrado menos abundante de la ribosa en soluciones acuosas.
El anillo de ribopiranosa tiene una estructura hexagonal. Su estructura es similar a la de la glucosa, con cinco esquinas ocupadas por átomos de carbono y una esquina por un átomo de oxígeno. Sin embargo, a diferencia de la glucosa, ninguno de sus átomos de carbono cuelga fuera del anillo, ya que los cinco átomos de carbono participan en la formación del anillo. Esta es la forma más abundante de la ribosa en solución acuosa con más del 80% de abundancia.
Hay que tener siempre presente que todas estas formas son intercambiables.
Isómeros
La propiedad de isomerización es común es todos los monosacáridos. El número de isómeros de un monosacárido depende del número de carbonos quirales presentes en él. Recuerda que un carbono quiral es aquel que está unido a cuatro átomos o grupos funcionales diferentes. La fórmula para determinar el número de isómeros a partir de los carbonos quirales es la siguiente;
N = 2n
(aquí N=número de isómeros, y n=número de carbonos quirales)
A excepción del primer y el último carbono, los otros tres átomos de carbono de la ribosa muestran un comportamiento quiral. La ribosa tiene ocho isómeros.
Cada uno de estos ocho isómeros puede tener una orientación alfa o beta cuando se disuelve en agua. Por tanto, un total de 16 formas estructurales diferentes.
Isómeros ópticos
Los isómeros ópticos son las moléculas que difieren en las propiedades ópticas. La ribosa existe en forma de dos isómeros ópticos que son imágenes especulares entre sí.
La D-ribosa es dextrógira. Un haz de luz se dobla en la dirección correcta cuando se pasa por su solución acuosa. Al escribir su fórmula estructural, los grupos hidroxilos se escriben a la derecha de los átomos de carbono.
Por otro lado, la L-ribosa es levógira. Dobla los rayos de luz hacia la izquierda cuando pasa por su solución acuosa. Los grupos hidroxilos se escriben en el lado izquierdo de los átomos de carbono en la fórmula estructural de la L-ribosa.
Sólo la D-ribosa se encuentra de forma natural en los organismos vivos. La L-ribosa es una molécula sintética y no se encuentra en estructuras vivas.
Epímeros de la ribosa
Los epímeros son los isómeros que difieren en la disposición estructural de los átomos alrededor de un solo átomo de carbono. La ribosa tiene cuatro epímeros;
Todos estos epímeros tienen dos isómeros ópticos, un isómero L y un isómero D.
Formas alfa y beta
Todos los isómeros de la ribosa pueden tener un anillo alfa o beta cuando se disuelven en una solución acuosa.
Recuerda que en los anillos alfa, el grupo hidroxilo del grupo carbonilo (del carbono 1) está dirigido por debajo del plano del anillo, mientras que en los anillos beta, está dirigido por encima del plano del anillo.
La orientación alfa o beta se puede encontrar fácilmente mirando la fórmula estructural de la molécula.
Tanto la forma alfa como la beta existen en equilibrio entre sí y son interconvertibles.
Propiedades
La ribosa se parece a todos los demás monosacáridos en sus propiedades. Las propiedades comunes son las siguientes;
Ocurrencia
La ribosa sólo está presente en la naturaleza en su forma libre en contadas ocasiones. Sorprendentemente, la ribosa en forma libre fue encontrada por los científicos en meteoritos junto con otras moléculas de azúcar.
En los organismos vivos, la ribosa está presente en forma combinada como parte de otras moléculas. Se encuentra abundantemente en los ácidos nucleicos de los organismos vivos
Al ser un componente integral de los ribonucleótidos, está presente en todas las formas de ARN presentes en los organismos vivos, desde los virus hasta los grandes mamíferos.
También está presente en el ATP, el ADP, el NADH, el NADPH, el FADH2 y otros nucleótidos presentes en las células vivas.
Síntesis
La ribosa se sintetiza a partir de la glucosa y otras moléculas de monosacáridos en las células vivas mediante un proceso conocido como vía de las pentosas fosfato.
La vía de las pentosas fosfato es una serie de reacciones químicas que tienen lugar en el citosol de las células. El proceso comienza con una molécula de glucosa y se divide en dos fases;
Reacciones irreversibles
La fase uno de la vía de las pentosas fosfato implica tres reacciones oxidativas irreversibles. Comenzando con una molécula de glucosa-6-fosfato, estas reacciones oxidan la glucosa en ribulosa-5-fosfato y se libera una molécula de dióxido de carbono.
La primera y la tercera reacción son las reacciones oxidativas que utilizan NADP+ como agente oxidante. Como resultado, se produce una molécula de NADPH en cada una de estas dos reacciones.
Conversiones reversibles
Son las reacciones no oxidativas que implican las interconversiones de azúcares que contienen de 3 a 7 átomos de carbono. Comienza con la tautomerización de la ribulosa-5-fosfato en ribosa-5-fosfato o xilulosa-5-fosfato.
Después de este paso de tautomerización, la ribosa-5-fosfato tiene dos destinos;
Dos tipos de enzimas participan en estas conversiones reversibles;
Metabolismo
La ribosa presente en el cuerpo humano puede ser procesada de dos maneras.
Las conversiones reversibles ya se han comentado anteriormente. Aquí sólo estudiaremos cómo se utiliza la ribosa en la síntesis de nucleótidos.
Síntesis de nucleótidos
El primer paso en la síntesis de nucleótidos es la producción de «pentosa activada». La pentosa activada es la forma de ribosa que puede someterse a los pasos posteriores de la síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos.
La pentosa activada es la molécula de 5-fosforibosil-1-pirofosfato (también llamada PRPP). La síntesis de esta molécula es el paso limitante de la velocidad en la síntesis de nucleótidos.
La pentosa activada o PRPP se fabrica a partir de ribosa-5-fosfato y ATP en una reacción irreversible que consume energía. El proceso es catalizado por la enzima PRPP sintetasa. Los iones de magnesio se utilizan como cofactores en este proceso.
Este proceso añade un grupo fosfato del ATP al 5º carbono de la ribosa, y los otros dos grupos fosfato se añaden al primer carbono.
El compuesto resultante se utiliza para la construcción de la base nitrogenada en el primer carbono de forma que se forma un nucleótido.
Importancia
La ribosa es una pentosa que tiene una importancia primordial en el ser humano. Los puntos importantes respecto a la ribosa son los siguientes.
La ribosa también tiene importantes usos en el sector médico. Por ejemplo,
Deoxirribosa
La deoxirribosa es otra importante dosis presente en los organismos vivos. Por su nombre es evidente que se trata de un azúcar desoxi.
La deoxirribosa se deriva originalmente de la ribosa mediante la eliminación de un átomo de oxígeno del grupo hidroxilo 2′. Por lo tanto, también se llama 2-deoxirribosa.
Al igual que la ribosa, la desoxirribosa también tiene dos isómeros ópticos, una D-desoxirribosa y una L-desoxirribosa.
Ambos isómeros ópticos pueden existir en forma alfa o beta cuando se disuelven en una solución acuosa.
Naturalmente, la alfa-D-desoxirribosa está presente en la estructura viva. La L-desoxirribosa se encuentra sólo en raras ocasiones.
Síntesis
Cuando se han formado los nucleótidos necesarios para el ADN, la ribosa presente en su estructura se convierte entonces en desoxirribosa mediante el proceso de desoxigenación. Este proceso es catalizado por la enzima ribonucleótido reductasa.
Esta enzima sólo actúa sobre los nucleótidos que tienen dos grupos fosfato, es decir, los ribonucleósidos difosfatos.
En este proceso se utiliza una molécula de NADPH.
Importancia
La deoxirribosa tiene una importancia primordial en las moléculas biológicas porque es un componente del ADN. Está presente en todas las células vivas, incluidos los virus. Se cree que la ausencia de 2′ hidroxilo en la desoxirribosa proporciona más flexibilidad mecánica al ADN.
Resumen
- Bhutani, S. P. (2019). «Aldopentosas-Los azúcares de los ácidos nucleicos». Chemistry of Biomolecules (2ª ed.). CRC Press. pp. 63-65. ISBN 9781000650907.
- Drew, Kenneth N.; Zajicek, Jaroslav; Bondo, Gail; Bose, Bidisha; Serianni, Anthony S. (febrero de 1998). «13C-labeled aldopentoses: detection and quantitation of cyclic and acyclic forms by heteronuclear 1D and 2D NMR spectroscopy». Carbohydrate Research. 307 (3-4): 199-209. doi:10.1016/S0008-6215(98)00040-8.
- De Wulf, P.; Vandamme, E. J. (1997). «Síntesis microbiana de ᴅ-ribosa: Desregulación metabólica y proceso de fermentación». Advances in Applied Microbiology. 44: 167-214. doi:10.1016/S0065-2164(08)70462-3. ISBN 9780120026449.
- Steigerwald, Bill; Jones, Nancy; Furukawa, Yoshihiro (18 de noviembre de 2019). «La primera detección de azúcares en meteoritos da pistas sobre el origen de la vida»
- Bloomfield, Victor; Crothers, Donald; Tinoco, Ignacio (2000). Ácidos nucleicos: estructuras, propiedades y funciones. University Science Books. pp. 19-25.
- https://en.wikipedia.org/wiki/File:Ribose_Structure_2.svg
- https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ribose_deoxyribose.png