2Pac se convirtió en el improbable mártir del gangsta rap, y en un trágico símbolo de los estragos que su estilo de vida causó en la América negra urbana. Al principio de su carrera, no parecía que fuera a emerger como uno de los raperos definitivos de los 90: empezó como rapero y bailarín de segunda fila para Digital Underground, y se unió a ellos cuando ya habían conseguido su mayor éxito. Sin embargo, en 1991, presentó un aclamado álbum de debut, 2Pacalypse Now, y rápidamente le siguió una actuación estelar en el drama urbano Juice. En el transcurso de un año, su perfil creció sustancialmente, tanto por sus roces con la ley como por su música. En 1994, 2Pac rivalizaba con Snoop Dogg como la figura más controvertida del rap, pasando tanto tiempo en prisión como en el estudio de grabación. Su floreciente mitología de forajido ayudó a que su álbum Me Against the World de 1995 entrara en las listas de éxitos en el número uno, y también le abrió las puertas a las acusaciones de explotación. Sin embargo, como ilustra el sencillo «Dear Mama», era capaz de ser tan sensible como violento. Al firmar con Death Row Records a finales de 1995, 2Pac lanzó el doble álbum All Eyez on Me en la primavera de 1996, y el disco, así como su exitoso single «California Love», confirmaron su condición de superestrella. Por desgracia, el estilo de vida de gángster que plasmó en su música pronto se impuso a su propia vida. Mientras su celebridad estaba en su punto álgido, se peleó públicamente con su rival, Notorious B.I.G., y se produjeron tensiones en Death Row. Sin embargo, a pesar de estos conflictos, el tiroteo de 2Pac en septiembre de 1996 fue un golpe inesperado. El 13 de septiembre, seis días después del tiroteo, 2Pac falleció, dejando atrás un legado que se basaba tanto en su estilo de vida como en su música.
Hijo de dos miembros de las Panteras Negras, Tupac Amaru Shakur nació en la ciudad de Nueva York. Sus padres se habían separado antes de que él naciera, y su madre los trasladó a él y a su hermana por todo el país durante gran parte de su infancia. A menudo, la familia se encontraba en el nivel de pobreza, pero Shakur consiguió ser aceptado en la prestigiosa Escuela de Artes de Baltimore cuando era adolescente. Mientras estaba en la escuela, su lado creativo floreció, ya que empezó a escribir raps y a actuar. Antes de poder graduarse, su familia se trasladó a Marin City, California, cuando él tenía 17 años. Durante los años siguientes, vivió en la calle y empezó a trabajar como un chivato. Finalmente, conoció a Shock-G, el líder de Digital Underground. El grupo de Oakland decidió contratarlo como bailarín y ayudante de gira, y mientras hacía giras con el grupo, trabajaba en su propio material. 2Pac hizo su primera aparición en el disco de primavera de 1991 del grupo, This Is an EP Release, y también apareció en su segundo álbum, Sons of the P. Al año siguiente, lanzó su propio debut, 2Pacalypse Now. El álbum se convirtió en un éxito de boca en boca, ya que «Brenda’s Got a Baby» alcanzó el R&B Top 30 y el disco se convirtió en oro. Sin embargo, sus letras contundentes y explícitas merecieron las críticas de los vigilantes de la moral, y el vicepresidente Dan Quayle atacó el álbum mientras hacía campaña para la reelección ese año.
El perfil de Shakur se elevó considerablemente por su aclamado papel en la película de Ernest Dickerson Juice, que le llevó a un papel principal en Poetic Justice de John Singleton al año siguiente. Para cuando la película llegó a los cines, 2Pac había lanzado su segundo álbum, Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z., que se convirtió en un álbum de platino, alcanzando el número cuatro en las listas de R&B y lanzando los singles de éxito R&B «I Get Around» y «Keep Ya Head Up», que alcanzaron el número 11 y 12, respectivamente, en las listas de pop. A finales de 1993, actuó en la película de baloncesto Above the Rim. Aunque Shakur vendía discos y recibía elogios por su música y su actuación, empezó a tener graves altercados con la ley; antes de convertirse en artista discográfico, no tenía antecedentes policiales. Fue arrestado en 1992 tras verse involucrado en una pelea que culminó con una bala perdida que mató a un transeúnte de seis años; los cargos fueron desestimados posteriormente. 2Pac estaba rodando Menace II Society en el verano de 1993 cuando agredió al director Allen Hughes; fue condenado a 15 días de cárcel a principios de 1994. La sentencia llegó después de otros dos incidentes de gran repercusión. En octubre de 1993, fue acusado de disparar a dos policías fuera de servicio en Atlanta. Los cargos fueron desestimados, pero al mes siguiente, él y dos miembros de su entorno fueron acusados de abusar sexualmente de una fanática. En 1994, fue declarado culpable de agresión sexual. Al día siguiente de conocerse el veredicto, un par de asaltantes le dispararon mientras estaba en el vestíbulo de un estudio de grabación de Nueva York. Shakur fue condenado a cuatro años y medio de prisión el 7 de febrero de 1995.
A finales de ese mes, Shakur comenzó a cumplir su condena. Estaba en la cárcel cuando se publicó su tercer álbum, Me Against the World, en marzo. El disco entró en las listas de éxitos en el número uno, convirtiendo a 2Pac en el primer artista en disfrutar de un disco número uno mientras cumplía una condena en prisión. Mientras estaba en prisión, acusó a Notorious B.I.G., Puffy Combs, Andre Harrell y a su propio amigo íntimo Randy «Stretch» Walker de orquestar su tiroteo en Nueva York. Shakur sólo cumplió ocho meses de su condena, ya que Suge Knight, el presidente de Death Row Records, tramitó la libertad condicional y pagó una fianza de 1,4 millones de dólares para el rapero. A finales de año, 2Pac estaba fuera de la cárcel y trabajando en su debut para Death Row. El 30 de noviembre de 1995 -el primer aniversario del tiroteo en Nueva York-, Walker fue asesinado en un crimen al estilo de las bandas en Queens.
El debut de 2Pac en Death Row, All Eyez on Me, fue el primer disco doble de material original en la historia del hip-hop. Debutó en el número uno tras su lanzamiento en febrero, y sería certificado como quíntuple platino en otoño. Aunque tenía un disco de éxito y, con el dúo de Dr. Dre «California Love», un single masivo en sus manos, Shakur estaba empezando a cansarse del hip-hop y comenzó a concentrarse en la actuación. Durante el verano de 1996, completó dos películas, el thriller Bullet y la comedia oscura Gridlock’d, que también protagonizó Tim Roth. También realizó algunas grabaciones para Death Row, que se estaba desintegrando rápidamente sin Dre como productor de la casa, y mientras Knight se involucraba fuertemente en actividades ilegales.
En el momento de su asesinato, en septiembre de 1996, hubo indicios de que Shakur estaba considerando dejar atrás Death Row, y tal vez incluso el rap. Ninguna de esas teorías podrá ser confirmada nunca, al igual que las razones detrás de su disparo siguen siendo misteriosas. Shakur fue tiroteado en el Strip de Las Vegas cuando iba en el asiento del copiloto del coche de Knight. Acababan de ver la pelea entre Mike Tyson y Bruce Seldon en el MGM Grand, y cuando salían del hotel, 2Pac se enzarzó en una pelea con un joven negro sin nombre. El caso nunca se resolvió, pero se ha sugerido que esta fue la causa del tiroteo, y también se ha sugerido que los lazos de Knight con la mafia y las bandas fueron la razón; otra teoría es que el Notorious B.I.G. organizó el tiroteo como represalia por los comentarios de 2Pac de que se había acostado con la mujer de Biggie, Faith Evans. En cualquier caso, Shakur recibió cuatro disparos y fue ingresado en el Centro Médico de la Universidad de Nevada. Seis días después, murió a causa de sus heridas.
Cientos de dolientes aparecieron en el hospital ante la noticia de su muerte, y toda la industria del entretenimiento lamentó su fallecimiento, sobre todo porque no había pistas en el caso. Muchos creyeron que su muerte pondría fin a la tan cacareada rivalidad entre el hip-hop de la Costa Este y la Costa Oeste y que disminuiría la violencia entre negros. Lamentablemente, seis meses después de su muerte, Notorious B.I.G. fue asesinado en circunstancias similares. Como la notoriedad de Shakur no hizo más que aumentar tras su muerte, le siguieron una serie de lanzamientos póstumos, entre ellos Don Killuminati: The 7 Day Theory (publicado bajo el alias de Makaveli en 1996), R U Still Down? (Remember Me) (1997), Still I Rise (1999), Until the End of Time (2001) y Better Dayz (2002).