Los nombres de los compuestos orgánicos
Esta página explica cómo escribir la fórmula de un compuesto orgánico dado su nombre – y viceversa. Abarca los alcanos, los cicloalcanos, los alquenos, los compuestos simples que contienen halógenos, los alcoholes, los aldehídos y las cetonas. Al final de la página, encontrarás enlaces a otros tipos de compuestos.
Contexto
Cómo va a abordar esta página el problema
Hay dos habilidades que tienes que desarrollar en esta área:
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Tienes que ser capaz de traducir el nombre de un compuesto orgánico a su fórmula estructural.
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Debes ser capaz de nombrar un compuesto a partir de su fórmula dada.
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Un grupo metilo es CH3.
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Un grupo etilo es CH3CH2.
La primera de ellas es más importante (¡y también más fácil!) que la segunda. En un examen, si no puedes escribir una fórmula para un compuesto dado, no vas a saber de qué está hablando el examinador y podrías perder mucha puntuación. Sin embargo, es posible que sólo se te pida que escribas el nombre de una fórmula determinada una vez en todo el examen, en cuyo caso sólo te arriesgas a recibir una nota.
Así que vamos a ver principalmente cómo decodificar los nombres y convertirlos en fórmulas. En el proceso también recogerás consejos sobre cómo producir nombres por ti mismo.
En las primeras etapas de un curso de química orgánica la gente frecuentemente se confunde y se desanima con los nombres porque tratan de hacer demasiado a la vez. No intente leer todas estas páginas de una sola vez. Limítate a los compuestos que te interesan en ese momento e ignora el resto. Vuelva a ellos cuando surjan durante el flujo natural de su curso.
Descifrando el código
Un nombre orgánico moderno es simplemente un código. Cada parte del nombre te da alguna información útil sobre el compuesto.
Por ejemplo, para entender el nombre 2-metilpropan-1-ol tienes que desmenuzar el nombre.
La «prop» del medio te dice cuántos átomos de carbono hay en la cadena más larga (en este caso, 3). La «an» que sigue a la «prop» te dice que no hay dobles enlaces carbono-carbono.
Las otras dos partes del nombre te hablan de cosas interesantes que ocurren en el primer y segundo átomo de carbono de la cadena. Cualquier nombre con el que te encuentres se puede descomponer de la misma manera.
Cuento de los átomos de carbono
Tendrás que recordar los códigos para el número de átomos de carbono en una cadena de hasta 6 carbonos. No hay una manera fácil de evitar esto – tienes que aprenderlos. Si no lo haces bien, ¡no podrás nombrar nada!
| código | número de carbonos | meth | 1 | 2 | prop | 3 | pero | 4 | pent | 5 | hex |
Tipos de enlaces carbono-enlaces de carbono
Si el compuesto contiene o no un doble enlace carbono-carbono se muestra con las dos letras inmediatamente después del código de la longitud de la cadena.
| código | significa |
| un | sólo enlaces carbono-carbono enlaces simples |
| es | contiene un doble enlace carbono-carbono |
Por ejemplo, butano significa cuatro carbonos en una cadena sin doble enlace.
El propeno significa tres carbonos en una cadena con un doble enlace entre dos de los carbonos.
Grupos alquilo
Compuestos como el metano, CH4, y el etano, CH3CH3, son miembros de una familia de compuestos llamados alcanos. Si eliminas un átomo de hidrógeno de uno de ellos obtienes un grupo alquilo.
Por ejemplo:
Estos grupos deben, por supuesto, estar siempre unidos a algo más.
Tipos de compuestos
Los alcanos
Ejemplo 1: escribe la fórmula estructural del 2-metilpentano.
Empieza a descifrar el nombre a partir del bit que cuenta el número de átomos de carbono en la cadena más larga – pent cuenta 5 carbonos.
¿Hay dobles enlaces carbono-carbono? No – an te dice que no hay ninguno.
Ahora dibuja este esqueleto de carbono:
Coloca un grupo metilo en el átomo de carbono número 2:
¿Importa por qué extremo empiezas a contar? No – si contaras desde el otro extremo, dibujarías la siguiente estructura. Esta es exactamente igual que la primera, salvo que se le ha dado la vuelta.
Por último, lo único que tienes que hacer es poner el número correcto de átomos de hidrógeno en cada carbono para que cada uno de ellos esté formando cuatro enlaces.
Si tuvieras que nombrar esto tú mismo:
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Cuenta la cadena de carbonos más larga que puedas encontrar. No supongas que necesariamente has dibujado esa cadena en horizontal. 5 carbonos significa pentano.
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¿Hay algún doble enlace carbono-carbono? No – por lo tanto pentano.
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Hay un grupo metilo en el carbono número 2 – por lo tanto 2-metilpentano. ¿Por qué el número 2 en lugar del carbono número 4? En otras palabras, ¿por qué elegimos numerar desde este extremo en particular? La convención es que se numera desde el extremo que produce los números más bajos en el nombre – por lo tanto 2- en lugar de 4-.
Ejemplo 2: Escriba la fórmula estructural del 2,3-dimetilbutano.
Comience con la columna vertebral del carbono. Hay 4 carbonos en la cadena más larga (pero) sin dobles enlaces carbono-carbono (an).
Esta vez hay dos grupos metilo (di) en los átomos de carbono número 2 y número 3.
Completando la fórmula rellenando los átomos de hidrógeno se obtiene:
