I NOMI DEI COMPOSTI ORGANICI
Questa pagina spiega come scrivere la formula di un composto organico dato il suo nome – e viceversa. Copre alcani, cicloalcani, alcheni, composti semplici contenenti alogeni, alcoli, aldeidi e chetoni. In fondo alla pagina, troverai dei link ad altri tipi di composti.
Infondo
Come questa pagina affronterà il problema
Ci sono due abilità che devi sviluppare in questo campo:
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Devi essere in grado di tradurre il nome di un composto organico nella sua formula strutturale.
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Devi essere in grado di nominare un composto dalla sua formula data.
La prima di queste è più importante (e anche più facile!) della seconda. In un esame, se non puoi scrivere una formula per un dato composto, non saprai di cosa sta parlando l’esaminatore e potresti perdere molti punti. Tuttavia, potrebbe esservi chiesto di scrivere un nome per una data formula solo una volta in un intero esame – nel qual caso rischiate solo 1 punto.
Quindi, guarderemo principalmente a come decodificare i nomi e trasformarli in formule. Nel processo raccoglierai anche consigli su come produrre i nomi da solo.
Nelle prime fasi di un corso di chimica organica le persone spesso sono confuse e scoraggiate dai nomi perché cercano di fare troppo in una volta. Non cercare di leggere tutte queste pagine in una volta sola. Vai solo fino ai composti che ti interessano al momento e ignora il resto. Tornate su di loro quando si presentano durante il flusso naturale del vostro corso.
Riforma il codice
Un nome organico moderno è semplicemente un codice. Ogni parte del nome ti dà alcune informazioni utili sul composto.
Per esempio, per capire il nome 2-methylpropan-1-ol devi prendere il nome a pezzi.
Il puntello nel mezzo ti dice quanti atomi di carbonio ci sono nella catena più lunga (in questo caso, 3). L’an che segue il “puntello” ti dice che non ci sono doppi legami carbonio-carbonio.
Le altre due parti del nome ti dicono delle cose interessanti che accadono sul primo e sul secondo atomo di carbonio della catena. Qualsiasi nome che incontrerai può essere scomposto in questo stesso modo.
Contare gli atomi di carbonio
Dovrai ricordare i codici per il numero di atomi di carbonio in una catena fino a 6 carboni. Non c’è un modo facile per evitarlo – devi impararli. Se non lo fai correttamente, non sarai in grado di nominare nulla!
| code | numero di carboni |
| meth | 1 |
| eth | 2 |
| prop | 3 |
| ma | 4 |
| pent | 5 |
| hex | 6 |
Tipi di legame carbonio-carbonio
Se il composto contiene o meno un doppio legame carbonio-carbonio è indicato dalle due lettere immediatamente dopo il codice della lunghezza della catena.
| code | means |
| an | solo legami carbonio-carbonio singolo |
| en | contiene un doppio legame carbonio-carbonio |
Ad esempio, butano significa quattro carboni in una catena senza doppio legame.
Propene significa tre carboni in una catena con un doppio legame tra due dei carboni.
Gruppi alchilici
Composti come il metano, CH4, e l’etano, CH3CH3, sono membri di una famiglia di composti chiamati alcani. Se si rimuove un atomo di idrogeno da uno di questi si ottiene un gruppo alchilico.
Per esempio:
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Un gruppo metilico è CH3.
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Un gruppo etilico è CH3CH2.
Questi gruppi devono, ovviamente, essere sempre collegati a qualcos’altro.
Tipi di composti
Gli alcani
Esempio 1: Scrivi la formula strutturale del 2-metilpentano.
Inizia a decodificare il nome dalla parte che conta il numero di atomi di carbonio nella catena più lunga – pent conta 5 carboni.
Ci sono doppi legami carbonio-carbonio? No – an ti dice che non ce ne sono.
Ora disegna questo scheletro di carbonio:
Metti un gruppo metile sull’atomo di carbonio numero 2:
Fa differenza da quale estremità inizi a contare? No – se contassi dall’altra estremità, disegneresti la struttura successiva. Questa è esattamente la stessa della prima, tranne che è stata capovolta.
Infine, tutto quello che devi fare è mettere il numero corretto di atomi di idrogeno su ogni carbonio in modo che ogni carbonio formi quattro legami.
Se dovessi dare tu stesso un nome a questo:
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Conta la più lunga catena di carboni che riesci a trovare. Non dare per scontato che tu abbia necessariamente disegnato quella catena in orizzontale. 5 carboni significa pentano.
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Ci sono doppi legami carbonio-carbonio? No – quindi pentano.
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C’è un gruppo metile sul carbonio numero 2 – quindi 2-metilpentano. Perché il numero 2 invece del carbonio numero 4? In altre parole, perché scegliamo di numerare da questa particolare estremità? La convenzione è che si numera dall’estremità che produce i numeri più bassi nel nome – quindi 2- piuttosto che 4-.
Esempio 2: Scrivi la formula strutturale per il 2,3-dimetilbutano.
Inizia dalla spina dorsale di carbonio. Ci sono 4 carboni nella catena più lunga (ma) senza doppi legami carbonio-carbonio (an).
Questa volta ci sono due gruppi metile (di) sugli atomi di carbonio numero 2 e numero 3.
Completando la formula con gli atomi di idrogeno si ottiene:
