LES NOMS DES COMPOSÉS ORGANIQUES
Cette page explique comment écrire la formule d’un composé organique à partir de son nom – et vice versa. Elle couvre les alcanes, les cycloalcanes, les alcènes, les composés simples contenant des halogènes, les alcools, les aldéhydes et les cétones. En bas de page, vous trouverez des liens vers d’autres types de composés.
Contexte
Comment cette page va aborder le problème
Il y a deux compétences que vous devez développer dans ce domaine :
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Vous devez être capable de traduire le nom d’un composé organique en sa formule développée.
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Vous devez être capable de nommer un composé à partir de sa formule donnée.
La première de ces compétences est plus importante (et aussi plus facile !) que la seconde. Lors d’un examen, si vous ne pouvez pas écrire la formule d’un composé donné, vous ne saurez pas de quoi parle l’examinateur et vous pourriez perdre beaucoup de points. Cependant, il se peut qu’on ne vous demande d’écrire le nom d’une formule donnée qu’une seule fois dans tout un examen – auquel cas vous ne risquez qu’un seul point.
Donc, nous allons principalement nous intéresser à la façon dont vous décodez les noms et les transformez en formules. Au cours de ce processus, vous obtiendrez également des conseils sur la façon de produire des noms vous-même.
Au début d’un cours de chimie organique, les gens sont fréquemment confus et découragés par les noms parce qu’ils essaient de faire trop de choses à la fois. N’essayez pas de lire toutes ces pages en une seule fois. Allez jusqu’aux composés qui vous intéressent pour le moment et ignorez le reste. Revenez-y au fur et à mesure qu’ils se présentent au cours du déroulement naturel de votre parcours.
Cracking the code
Un nom organique moderne est tout simplement un code. Chaque partie du nom vous donne une information utile sur le composé.
Par exemple, pour comprendre le nom 2-méthylpropan-1-ol, vous devez prendre le nom en morceaux.
Le prop au milieu vous indique combien d’atomes de carbone il y a dans la chaîne la plus longue (dans ce cas, 3). Le an qui suit le « prop » vous indique qu’il n’y a pas de double liaison carbone-carbone.
Les deux autres parties du nom vous parlent de choses intéressantes qui se passent sur le premier et le deuxième atome de carbone de la chaîne. Tout nom que vous êtes susceptible de rencontrer peut être décomposé de la même manière.
Compter les atomes de carbone
Vous devrez vous souvenir des codes pour le nombre d’atomes de carbone dans une chaîne jusqu’à 6 carbones. Il n’y a pas de moyen facile de contourner cela – vous devez les apprendre. Si vous ne le faites pas correctement, vous ne serez pas en mesure de nommer quoi que ce soit !
| code | nombre de carbones | meth | 1 | eth | 2 | prop | 3 | mais | 4 | pent | 5 |
| hex | 6 |
Types de liaisons carbone-carbone
Le fait que le composé contienne ou non une double liaison carbone-carbone est indiqué par les deux lettres qui suivent immédiatement le code de la longueur de la chaîne.
| code | signifie | an | seulement des liaisons simples carbone-carbone | .simple liaison carbone-carbone |
| en | contient une double liaison carbone-carbone |
Par exemple, butane signifie quatre carbones dans une chaîne sans double liaison.
Le propène signifie trois carbones dans une chaîne avec une double liaison entre deux des carbones.
Groupes alkyle
Des composés comme le méthane, CH4, et l’éthane, CH3CH3, sont membres d’une famille de composés appelés alcanes. Si vous enlevez un atome d’hydrogène à l’un d’eux, vous obtenez un groupe alkyle.
Par exemple :
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Un groupe méthyle est CH3.
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Un groupe éthyle est CH3CH2.
Ces groupes doivent, bien sûr, toujours être attachés à quelque chose d’autre.
Types de composés
Les alcanes
Exemple 1 : écrivez la formule développée du 2-méthylpentane.
Commencez à décoder le nom à partir du bit qui compte le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne la plus longue – pent compte 5 carbones.
Y a-t-il des doubles liaisons carbone-carbone ? Non – an vous dit qu’il n’y en a pas.
Maintenant, dessinez ce squelette carboné :
Mettez un groupe méthyle sur l’atome de carbone numéro 2 :
L’extrémité à partir de laquelle vous commencez à compter a-t-elle une importance ? Non – si vous comptiez à partir de l’autre extrémité, vous dessineriez la structure suivante. C’est exactement la même que la première, sauf qu’elle a été retournée.
Enfin, tout ce que vous avez à faire est de mettre le bon nombre d’atomes d’hydrogène sur chaque carbone pour que chaque carbone forme quatre liaisons.
Si vous deviez nommer cela vous-même :
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Compter la plus longue chaîne de carbones que vous pouvez trouver. Ne supposez pas que vous avez nécessairement dessiné cette chaîne horizontalement. 5 carbones signifie pentane.
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Y a-t-il des doubles liaisons carbone-carbone ? Non – donc pentane.
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Il y a un groupe méthyle sur le carbone numéro 2 – donc 2-méthylpentane. Pourquoi le numéro 2 par opposition au carbone numéro 4 ? En d’autres termes, pourquoi choisissons-nous de numéroter à partir de cette extrémité particulière ? La convention veut que l’on numérote à partir de l’extrémité qui produit les chiffres les plus bas dans le nom – d’où le 2- plutôt que le 4-.
Exemple 2 : écrivez la formule développée du 2,3-diméthylbutane.
Commencez par le squelette carboné. Il y a 4 carbones dans la chaîne la plus longue (mais) sans double liaison carbone-carbone (an).
Cette fois, il y a deux groupes méthyle (di) sur les atomes de carbone numéro 2 et numéro 3.
Compléter la formule en remplissant les atomes d’hydrogène donne :
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