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Politiquement, Steves s’est identifié comme un membre du Parti démocrate, et a publiquement soutenu la campagne présidentielle d’Hillary Clinton en 2016. En octobre 2020, il a soutenu la campagne présidentielle de Joe Biden.
Steves est un fervent partisan de la légalisation du cannabis et un soutien actif des efforts de réforme de la politique du cannabis aux États-Unis.Selon Steves : « Comme la plupart des Européens, je crois que la marijuana est une drogue douce, comme l’alcool et le tabac. Comme l’alcool et le tabac, il n’y a aucune raison pour qu’elle ne soit pas taxée et réglementée. Le crime ne devrait entrer dans l’équation que si on en abuse au point de nuire à des innocents. »
Steves siège au conseil consultatif de l’Organisation nationale pour la réforme des lois sur la marijuana, dont il deviendra le président du conseil d’administration en 2021. Il a également été l’un des principaux partisans de l’Initiative 502 visant à légaliser, taxer et réglementer le cannabis dans l’État de Washington. Steves a animé un programme éducatif parrainé par l’ACLU intitulé Marijuana : It’s Time for a Conversation, qui a été nominée pour un Emmy.
Steves soutient également les solutions au problème des sans-abri. En 2005, il a construit un complexe de 24 appartements à Lynnwood, dans l’État de Washington, appelé Trinity Place et administré par la YWCA locale, pour fournir des logements de transition aux mères sans abri et à leurs enfants. En 2017, Steves a fait don à la YWCA de ce complexe d’appartements pour femmes et enfants sans abri, d’une valeur de 4 millions de dollars. Les membres du Edmonds Noontime Rotary Club aident à entretenir les bâtiments et les terrains, en fournissant tout, des meubles aux fleurs. Le club a également collecté 30 000 dollars pour construire une structure de jeu pour les enfants sur place.
Steves fait également don des royalties de l’un de ses livres au groupe Bread for the World, un mouvement visant à mettre fin à la faim.
Soutien des arts, Steves a donné 1 million de dollars américains en 2011 au Edmonds Center for the Arts et au Cascade Symphony Orchestra.
En tant que voyageur de toujours, Steves avoue que le terrorisme est une chose à laquelle les Américains devraient s’habituer, une conséquence naturelle de la position des États-Unis dans la communauté mondiale et de la façon dont ils sont militairement avancés. Dans une interview accordée au Seattle Times, Steves a déclaré:
« Je pense que nous sommes 300 millions de personnes et que si nous perdons quelques centaines de personnes par an à cause des terroristes, cela ne change pas qui nous sommes et cela ne devrait pas changer le tissu de notre société. Franchement, je pense que nous devrions nous habituer à perdre – tant que nous adopterons la position de superpuissance militaire dans le monde, nous aurons des gens qui nous embêteront. Et si ce sont des centaines ou des milliers – nous perdons 15 000 personnes par an pour avoir le droit de porter des armes et la plupart des gens pensent que c’est une bonne affaire, année après année. Nous dépensons 15 000 personnes pour le droit de porter des armes. Que dépensons-nous pour être un poids lourd et agressif sur cette planète ? Nous aurons toujours du terrorisme. »
Lorsqu’il s’est rendu en Iran, il a noté la similitude entre les Iraniens et les Américains qui renoncent chacun à leurs libertés pour se rendre moins craintifs :
« Ils ont échangé leur liberté contre une théocratie, par peur. C’est exactement comme les Américains. Nous ne voulons pas torturer les gens, nous voulons avoir des libertés civiles, nous ne voulons pas que notre gouvernement lise notre courrier. Mais quand nous avons peur, nous laissons la peur l’emporter sur notre engagement envers nos libertés civiles et notre décence. Nous autorisons la torture, nous autorisons le gouvernement à lire notre courrier. Ce n’est pas parce que nous sommes mauvais, c’est parce que parfois la peur est plus importante que nos valeurs fondamentales. Et l’Iran a peur. Ils ont renoncé à la démocratie parce qu’ils savent qu’une théocratie résistera aux valeurs occidentales empiétantes. »
Dans Travel as a Political Act, Steves a écrit que l’affichage du drapeau américain sur les antennes des voitures « crée une dynamique craintive et schizophrénique qui peut alimenter le terrorisme d’aujourd’hui et les conflits internationaux de demain. »
En 2017, Steves a publié sur son blog, déclarant qu’il ferait don à l’ACLU d’un dollar pour chaque dollar dépensé sur son site Web le jour de l’Inauguration. Selon Steves, le site web a eu un trafic plus élevé que d’habitude et que les clients ont acheté 42 962 $ de marchandises. En réponse, Steves a fait un chèque de 50 000 dollars à l’ACLU et a déclaré : « Ceux d’entre nous qui ont un passeport et qui sont assez riches pour voyager beaucoup – surtout les hommes blancs, hétérosexuels et chrétiens comme moi – ne pensent pas souvent aux libertés civiles… du moins, pas de façon immédiate ou personnelle. Les libertés civiles ne sont tout simplement pas un problème pour la plupart d’entre nous. Si une personne riche a des problèmes avec la loi, elle peut engager un bon avocat. Ce sont les pauvres qui remplissent nos prisons. Si je veux fumer de l’herbe, personne ne va m’arrêter. Ce sont les pauvres et les Noirs qui sont arrêtés, puis privés de leurs droits. J’ai une voix parce que je corresponds aux normes sociétales et que j’ai de l’argent. »
En juin 2019, reconnaissant que les voyages sont une source de destruction de l’environnement, il a annoncé que sa compagnie de voyages organisés fera don d’un million de dollars par an à un portefeuille d’organisations environnementales à but non lucratif, afin d’atténuer les émissions de carbone faites par les 30 000 voyageurs annuels qui utilisent son programme de voyages organisés. Les critiques affirment que les voyages ne pourront jamais être neutres en carbone et que ses dons reviennent à être un moyen pour les riches de se sentir mieux ; Steves réplique que si les voyageurs préfèrent réserver auprès de sa compagnie en raison de la compensation carbone, les autres compagnies de voyage seront obligées de suivre l’exemple pour rester en affaires.