Ácido salicílico Propriedades Químicas,Utilizações,Produção
Importante materiais sintéticos orgânicos
Ácido salicílico é uma importante matéria-prima sintética orgânica, amplamente utilizada em medicina, pesticidas, corantes, borracha, alimentos e perfumes. Na indústria farmacêutica, as principais produções farmacêuticas de ácido salicílico são salicilato de sódio, óleo verde de inverno (salicilato de metilo), aspirina (ácido acetilsalicílico), amina de ácido salicílico, salicilato de fenilo. Na indústria dos corantes, é utilizado para a produção de amarelo mordente puro, amarelo directo 3GN, amarelo directo GR, castanho directo 3GN, castanho ácido mordente G, amarelo ácido mordente GG, complexo de corante amarelo ácido. Na produção de pesticidas, o ácido salicílico é utilizado para a síntese do pesticida fósforo orgânico Isocarbophos, salicilato isopropílico intermédio isofenfos metilo e Rodenticida warfarina, coumatetralil intermédio 4-hidroxicumarina. Na indústria da borracha, é utilizado como agente anti-choque e produção de absorvente ultravioleta e agente espumante. É material de perfume, utilizado para a preparação de salicilato de metilo, éster etílico do ácido salicílico; conservantes alimentares, o seu sal de sódio é utilizado principalmente, agora que vários países foram proibidos; o salicilato de metilo pode ser utilizado como agente de limpeza oral, tal como o sabor de pasta de dentes. estrutura do ácido salicílico
A estrutura do ácido salicílicobr>Figure1 A estrutura do ácido salicílico
Ácido salicílico tem capacidade de esterilização, 2,5% de solução alcoólica (chamada spiritus) é utilizada como medicamento tópico no tratamento de tinea manus e tinea pedis, também pode ser transformada em pomada. O salicilato de sódio pode ser utilizado como conservante alimentar ou conservantes, também pode ser utilizado para a preparação de pasta de dentes, elixir bucal. O ácido salicílico tem efeitos antipiréticos e analgésicos, pode curar reumatismo e assim por diante. Todos os ésteres podem ser usados como droga e especiarias. O salicilato de metilo tem agradáveis aromas de azevinho, é utilizado para a preparação de perfume e sabor de sabão. O salicilato de metilo é revestido na pele, pode penetrar no músculo e libertar ácido salicílico para libertar dor local, pelo que também pode ser utilizado para o tratamento de dor, contusão, entorse e outros medicamentos. O salicilato de isoamilo tem aroma de orquídea, o salicilato de benzilo tem fraco aroma de éster, ambos podem preparar perfume ou sabor de sabão. O nome comum do salicilato de fenilo é Salo, foi hidrolisado em fenol e ácido salicílico no intestino, é uma espécie de conservantes enterais eficazes. Outro tipo de droga relacionada com o ácido salicílico é o ácido para aminossalicílico (PAS, ver “Para aminoácido salicílico”), Os seus sais de sódio e cálcio são usados como drogas anti-TC para tuberculose pulmonar exsudativa aguda (TB) e tuberculose mucosa, é uma droga antimicrobiana fraca, o efeito é de apenas 2% de estreptomicina, muitas vezes combinada com estreptomicina e isoniazida , a fim de aumentar o efeito curativo. Pode ser acetilada à aspirina.
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propriedade química
1.white needle crystal or crystalline monoclinic edge, spicy. Ligeiramente solúvel em água, solúvel em acetona, óleo de terebintina, etanol, éter etílico, benzeno e clorofórmio.2.A acidez do ácido salicílico é mais forte do que a do ácido benzóico, torna-se mais escura na cor do sol. No caso do ião de ferro, torna-se em quelato púrpura. Reage com cloreto férrico para mostrar púrpura, é instável ao calor, fácil de descarboxilar para produzir aquecimento com fenol a 200 ℃. Na Natureza, o ácido salicílico tem principalmente a forma de metilo existente no óleo de casca de bétula, o seu teor é de até 96%. Existem no óleo de canela, óleo violeta, óleo verde de inverno. O ácido salicílico livre só existe em poucas plantas. O ácido salicílico tem dupla propriedade de fenol e ácido carboxílico. Quando aquecido, é sublimado, e rapidamente aquecido, decompõe-se em fenol e dióxido de carbono. Quando reage com hidróxido de sódio, os grupos hidroxil e carboxil foram neutralizados para produzir o sal duplo; mas com carbonato de sódio, apenas os grupos carboxil são neutralizados e constroem um único sal. Quando reage com álcool ou fenol, pode gerar o correspondente éster ácido carboxílico. Este produto é tóxico e irritante para a pele, membrana mucosa, e reacção com a proteína do tecido corporal, pelo que é corrosivo, de outro aspecto, pode ser esterilizado. Ratos LD501100～1600mg/kg. O armazenamento é estável mas misturado com pó e ar para produzir explosão. Na Indústria, o ácido salicílico foi preparado por fenolato de sódio e dióxido de carbono no sistema de reacção de pressão de aquecimento (reacção de Kolbe Schmitt), o primeiro gerado ao sal de sódio de fenol por hidróxido de sódio neutralizado com fenol, e em 4~7 x 105 Pa (4~7 ATM) e 125℃, depois absorver dióxido de carbono para gerar éster de ácido benzeno sulfónico, por rearranjo para gerar salicilato de sódio, e acidificação ao ácido salicílico.
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propriedade física
É pó cristalino branco, inodoro, primeiro sabor amargo e depois doce. Existe na natureza da casca do salgueiro, das folhas e da bétula doce. A fórmula química de C6H4 (OH) (COOH), o ponto de fusão é 157-159 ℃. À luz, descolorou gradualmente. A densidade relativa é de 1,44. O ponto de ebulição é cerca de 211℃/2,67kPa. Sublimação em 76℃. Sob a pressão comum, decompõe-se termicamente rapidamente em fenol e dióxido de carbono. Solúvel em etanol, éter etílico, clorofórmio, benzeno, acetona, óleo de terebintina, insolúvel em água. 1g de ácido salicílico foi dissolvido em 460ml de água, 15ml de água fervente, 2,7ml de etanol, 3ml de acetona, 3ml de éter, 42ml de clorofórmio, 135ml de benzeno, 52ml de terebintina glicerol, cerca de 60ml de glicerol e 80ml de éter de petróleo. Adicionando fosfato de sódio, o bórax pode aumentar a solubilidade do ácido salicílico na água. O PH da solução aquosa de ácido salicílico é de 2,4. O ácido alicílico reage com solução aquosa de cloreto férrico para gerar púrpura especial.
Active Ingredients for Acne Medications
Ácido salicílico – um ácido beta-hidroxiácido que também reduz a acumulação de células mortas dentro do folículo, actua como um suave antibacteriano, e tem propriedades calmantes. O ácido salicílico é considerado menos irritante que o peróxido de benzoíla e tem menos potencial alergénico, mas também é menos agressivo no tratamento da acne. É frequentemente utilizado no tratamento de formas mais suaves de acne. A concentração em drogas OTC é limitada a 2 por cento. O ácido salicílico é também utilizado como ingrediente de desempenho esfoliante em concentrações mais pequenas, sem fazer uma reivindicação de fármacos.
acção farmacológica
O ácido salicílico é amplamente utilizado, eczema, psoríase, ácido salicílico pode ser utilizado em acne, caspa. A concentração de 3%~6% pode ser usada para a córnea, mais de 6% de ácido salicílico pode danificar os tecidos. Abaixo de 40% da concentração é adequado para o tratamento de casulos espessos, calos e verrugas. O ácido salicílico também pode ser adicionado no tratamento da acne e da caspa. Actualmente muitos ingredientes cosméticos famosos: em 1993, Clinique CLINIQUE lançou pela primeira vez 1% de ácido salicílico em creme de água macia, tornando-se imediatamente um dos produtos de maior sucesso da Clinique; em 1998, o creme de pele induzido por cristal SK-II adicionou 1,5% de ingredientes BHA ao original, e o ácido salicílico tem efeito de poros de tratamento e cutina como a analogia do descasque de ovos que causou o boom do mercado; os produtos populares Olay de acesso aberto que activam o creme também contêm 1,5% de componentes BHA. Contudo, devido à alta concentração de ácido salicílico, tem um certo grau de dano, os cosméticos que contêm concentração de ácido salicílico foram geralmente limitados entre 0,2%~1,5%, contendo cosméticos com ácido salicílico devem ser adicionados à nota de sinais de aviso para determinar a segurança da utilização a longo prazo e as crianças com menos de 3 anos de idade também não devem ser utilizadas.
Contraste com o efeito de beleza do ácido
O ácido salicílico (BHA) é extraído da casca de salgueiro, folha de azevinho, também chamada ácido vegetal; o ácido tartárico (AHA) foi extraído da cana-de-açúcar; duas matérias-primas diferentes extraem ácido. As duas podem controlar o óleo, cutin, remover acne, poros encolhidos, impressão ligeira. Mais de 50% da concentração do ácido muda a pele pode ser operada apenas pelo médico do Departamento de Dermatologia, e não importa quanta concentração de ácido salicílico, as peles são classificadas como tratamento médico, vale a pena notar que algumas pessoas não são adequadas para a utilização de qualquer concentração de ácido salicílico, pelo que o salão de beleza geral não é executado, abaixo de 40% de ácido salicílico no salão de beleza da pele ácida é permitido por lei, em contraste, o ácido tartárico é mais seguro do que o ácido salicílico. Quanto ao efeito do ácido salicílico, o ácido salicílico só é bloqueado no estrato superficial córneo, basta um simples tratamento e efeito de bloqueio, a mudança da pele é apenas temporária, enquanto que o ácido tartárico para o verdadeiro córtex mudou fundamentalmente. A pele pode ser curada, a formação de lesões cutâneas pox pits, o ácido salicílico torna-se incapaz de acção, pelo que não pode ser chamado de pele de ácido salicílico, só pode ser chamado de tratamento com ácido salicílico. A segurança do ácido salicílico e do ácido tartárico e o efeito cutâneo são diferentes, porque o ácido tartárico não é tóxico, utilização de baixo para alto (8%-15%-20%-30%-40%), adaptação lenta não queima a pele, desfigurada e quaisquer efeitos secundários. Embora o ácido salicílico seja tóxico, a alta concentração não é adequada para utilização no rosto, existem certas restrições à concentração, a concentração pode ser utilizada à pele nos 3%-6%, mais de 6% de ácido salicílico é corrosivo para a pele, uma alta concentração de 40% de ácido salicílico tem fortes propriedades de corrosão da queratina.
Usos
1.Ácido salicílico, nomeadamente o ácido o-hidroxibenzóico (ácido o-hidroxibenzóico) é um tipo de matéria-prima sintética orgânica importante. Na produção de pesticidas, é utilizado para o pesticida fosfato orgânico sintético Isocarbophos, isofenfos intermediários de metilo salicilato de isopropilo e Rodenticida warfarina, éter intermediário 4-hidroxibenzóico de ratos; na indústria farmacêutica, o ácido salicílico foi utilizado como anti-séptico, também como intermediário de ácido acetilsalicílico (aspirina) e outros medicamentos; é também uma importante matéria-prima de corantes, especiarias, tais como a indústria da borracha .
2.É utilizado principalmente como matéria-prima de matéria-prima de aspirina e produtos de amina aquosa e fósforo pesticidas, pode também ser utilizado na indústria de corantes, refinação e reagente químico, etc.
3.Utilizado na indústria farmacêutica para os antipiréticos, analgésicos, anti-inflamatórios, diuréticos, corantes industriais utilizados para corantes azóicos directos e corantes ácidos mordentes, mas também para especiarias, etc.
4.usado como indicador de complexação e conservante.
5.verificação para alumínio, boro, cério, cobre, ferro, chumbo, manganês, mercúrio, níquel, prata, titânio, tungsténio, vanádio, sulfito, nitrato e nitrito. Determinação de alumínio, cobre, ferro, tório, titânio e urânio. Método alcalino e norma de titulação iodométrica. O indicador fluorescente. Indicador complexométrico.
6.O ácido salicílico é uma importante matéria-prima da medicina, especiarias, corantes, auxiliares de borracha e outros produtos químicos finos. Na indústria farmacêutica, o próprio ácido salicílico é utilizado como anti-séptico, para hiperplasia cutânea local e infecção fúngica da pele. Quanto aos intermediários farmacêuticos, é utilizado para a produção de eenzamida, diurina, ácido acetilsalicílico (aspirina), salicilato de sódio e salicilamida, glibenclamida niclosamida, ácido salicílico, éster fenílico, p-hidroxibenzoato de etilo, subsalicilato de bismuto, sulfasalazina e outros medicamentos. Na indústria dos corantes, é utilizado para a produção de GR amarelo directo, BL cinzento directo, RT castanho claro directo, G castanho ácido mordente, GG amarelo ácido mordente. Os ésteres de ácido salicílico são utilizados como especiarias, por exemplo, o salicilato de metilo pode ser utilizado como pasta de dentes e outras especiarias orais e outras especiarias e especiarias alimentares. Utilizado na produção de agente anti-corrosivo da indústria da borracha, absorvente ultravioleta e agente espumante e água. O ácido salicílico também pode ser utilizado como agente de cura de resina fenólica, conservantes de impressão têxtil e de tingimento de polpa, tingimento de fibra sintética do agente de expansão (agente) e assim por diante.
Métodos de produção
1. O fenol e o hidróxido de sódio reagem para produzir fenol sódio, destilação e desidratação, reacção de carboxilação de CO2 para obter salicilato de sódio, depois utilizando ácido sulfúrico e produzir produto bruto. O produto bruto através da sublimação refinado ao produto acabado. Quota de consumo de matérias-primas: fenol (98%) 704kg/t, queimadura alcalina (95%) 417kg/t, sulfato (95%) 500kg/t, dióxido de carbono (99%) 467kg/t.
2.O método de preparação do método é que o sal de sódio de fenol e dióxido de carbono pode ser obtido por acidificação.
fenol e soda cáustica líquida são produzidos em solução do sal de sódio de fenol, secagem a vácuo, e depois para 100℃, colocar lentamente o dióxido de carbono seco, quando a pressão atinge 0,7~0,8MPa, parar de passar dióxido de carbono, aquecendo até 140 a 180℃. Após a reacção com água, salicilato de sódio dissolvido e descoloração, filtração, juntamente com o ácido sulfúrico, nomeadamente o ácido salicílico de precipitação, após filtração, lavagem e secagem para obter o produto.
Descrição
Ácido salicílico (do latim salix, salgueiro, a partir da casca da qual a substância utilizada para ser obtida) é um ácido mono hidroxi benzóico, um tipo de ácido fenólico e um ácido beta-hidroxi. Este ácido orgânico cristalino incolor é amplamente utilizado na síntese orgânica e funciona como uma hormona vegetal. É derivado do metabolismo da salicina. Além de ser um importante metabolito activo da aspirina (ácido acetilsalicílico), que actua em parte como um tapete prodígio do ácido salicílico, é provavelmente mais conhecido pela sua utilização em tratamentos anti-acne. Os sais e ésteres do ácido salicílico são conhecidos como salicilatos.
Propriedades Químicas
O ácido salicílico tem a fórmula C6H4(OH) COOH, onde o grupo OH é ortodoxo ao grupo carboxílico. É também conhecido como ácido 2-hidroxibenzóico. É pouco solúvel em água (2 g / L a 20 °C). A aspirina (ácido acetil salicílico ou ASA) pode ser preparada pela esterificação do grupo fenólico hidroxil do ácido salicílico com o grupo acetil do anidrido acético ou cloreto de acetilo.
Propriedades Químicas
Ácido 2-hidroxibenzóico é inodoro ou tem um ligeiro odor fenólico com um sabor acre.
Propriedades Químicas
Também conhecido como ácido o-hidroxibenzóico,C6H4(OH)(COOH) é um pó branco com um sabor acre que é estável no ar mas gradualmente descolorido pela luz. Solúvel em acetona, óleo de terebintina, álcool, éter, benzeno; ligeiramente solúvel em água, e combustível. Derivado da reacção de uma solução quente de fenolato de sódio com dióxido de carbono e acidificando o sal de sódio assim formado. Utilizado no fabrico de aspirina e salicilatos, resinas, intermediário de corantes, inibidor de prevulcanização, reagente analítico, e fungicida.
Propriedades Químicas
O ácido salicílico é um cristalino branco a cristalino; agulhas.
Ocorrência
Frutas e vegetais não maduros são fontes naturais de ácido salicílico, particularmente amoras, mirtilos, melancias, tâmaras, passas, kiwis, goiabas, damascos, pimenta verde, azeitonas, tomate, rabanete e chicória; também cogumelos. Algumas ervas e especiarias contêm quantidades bastante elevadas, embora a carne, aves, peixe, ovos e lacticínios tenham todos pouco ou nenhum salicilato. Das leguminosas, sementes, frutos secos e cereais, apenas amêndoas, castanhas de água e amendoins têm quantidades significativas.
História
O médico grego Hipócrates escreveu no século V a.C. sobre um pó amargo extraído da casca de salgueiro que poderia aliviar as dores e as febres e reduzir as febres . Este remédio foi também mencionado em textos da antiga Suméria , Líbano , e As syria .
O extracto activo da casca, chamado salicina, após o nome latino do salgueiro branco (Salix alba), foi isolado e nomeado pelo químico alemão Johann Andreas Buchner em 1826. Raffaele Piria, um químico italiano conseguiu converter a substância em açúcar e um segundo componente, que na oxidação se transforma em ácido salicílico.
Ácido salicílico foi também isolado da erva-doce (Filipendula ulmaria, anteriormente classificada como Spiraea ulmaria) por investigadores alemães em 1839. Embora o seu extracto fosse algo eficaz, também causava problemas digestivos tais como irritação gástrica, hemorragia, diarreia, e até a morte quando consumido em doses elevadas.
Usos
O ácido salicílico é conhecido pela sua capacidade de aliviar dores e febres e reduzir as febres. Estas propriedades medicinais, particularmente o alívio da febre, são conhecidas desde os tempos antigos, e é usado como um medicamento anti-inflamatório.
Na medicina moderna, o ácido salicílico e seus derivados são usados como constituintes de alguns produtos rubefacientes. Por exemplo, o salicilato de metilo é utilizado como linimento para aliviar as dores articulares e musculares, e o salicilato de colina é utilizado topicamente para aliviar a dor de úlceras da boca. Tal como com outros ácidos beta-hidroxiácidos, o ácido salicílico é um ingrediente chave em muitos produtos de tratamento da pele para o tratamento de dermatite seborreica, acne, psoríase, calos, calosidade, queratose pilar, e verrugas.
Usos
Embora tóxico em grandes quantidades, o ácido salicílico é utilizado como conservante alimentar e como bactericida e anti-séptico . Para algumas pessoas com sensibilidade ao salicilato, mesmo estas pequenas doses podem ser prejudiciais .
Salicilato de sódio é um fósforo útil no ultravioleta de vácuo com eficiência quântica quase plana para comprimentos de onda entre 10 a 100 nm . Fluoresce no azul a 420 nm. É facilmente preparado numa superfície limpa, pulverizando uma solução saturada do sal em metanol, seguida de evaporação.
Uses
ácido salicílico é um ácido beta-hidroxi com actividade queratolítica e anti-inflamatória. Ajuda a dissolver a camada superior das células do stratum corneum, melhorando o aspecto e o tacto da pele. O ácido salicílico é um ingrediente eficaz em produtos para a acne e como tal é amplamente utilizado em sabonetes e loções para a acne. Por ser lipossolúvel, pode reduzir mais facilmente o bloqueio folicular sebáceo, penetrando os poros e esfoliando a acumulação celular. É antimicrobiano, anti-séptico, aumenta a actividade dos conservantes, e pode ser utilizado para ajustar o pH dos produtos. Para o tratamento da pele envelhecida, parece ajudar a melhorar as rugas, a aspereza e a tonicidade da pele. Além disso, é um ingrediente útil para produtos formulados para tratar psoríase, calos, calos, e verrugas – casos em que há uma acumulação de células mortas da pele. Quando aplicado topicamente, é relatado que penetra de 3 a 4 mm na epiderme. Uma pequena quantidade de ácido salicílico pode converter-se em salicilato de cobre, um poderoso anti-inflamatório. utilizado em concentrações elevadas, o ácido salicílico pode causar vermelhidão e erupções cutâneas. Trata-se de um ácido orgânico de ocorrência natural, relacionado com a aspirina. Encontra-se em algumas plantas, particularmente nas folhas de wintergreen, casca de salgueiro, e na casca de bétula doce. O ácido salicílico é também produzido sinteticamente.
Usos
Ácido salicílico é uma Impureza de Ácido Acetilsalicílico (A187780). Ácido acetilsalicílico Impureza B.
Usos
Anti-inflamatórios não esteróides
Definição
ChEBI: Um ácido monohidroxibenzóico que é ácido benzóico com um grupo hidroxi na posição ortoxi. É obtido a partir da casca do salgueiro branco e das folhas verdes de inverno.
Definição
Um ácido carboxílico cristalino-aromático. É utilizado em medicamentos, como anti-séptico, e no fabrico de corantes azóicos. O seu ethanoyl (acetil)éster é aspirina. Ver aspirina; salicilato de metilo.
Métodos de produção
O ácido salicílico pode ser obtido (1) a partir de óleo de wintergreen, que contém salicilato de metilo, ou (2) aquecendo o fenato de sódio seco C6H5ONa mais dióxido de carbono sob pressão a 130 °C (266 °F) e recuperando do salicilato de sódio resultante pela adição de ácido sulfúrico diluído.
Indicações
O ácido salicílico é um ácido β-hydroxy que penetra na glândula sebácea tem propriedades comedolíticas e anti-inflamatórias. Pode ser utilizado como terapia anadjuntiva e encontra-se em produtos de limpeza, tonificadores, máscaras e cascas.
Ácido salicílico é queratolítico e em concentrações entre 3% e 6% causa amolecimento das camadas córneas e desprendimento de escamas. Produz esta descamação por solubilização do cimento intercelular e melhora o desprendimento de corneócitos por diminuição da coesão célula a célula. Em concentrações >6%, pode ser destrutiva. A aplicação de grandes quantidades da maior concentração de ácido salicílico no canal, resulta em toxicidade sistémica. O ácido salicílico é utilizado no tratamento de infecções fúngicas superficiais, acne, psoríase, dermatite seborreica, verrugas, e outras dermatoses de escamação.Quando combinado com enxofre, alguns acreditam que se produz um efeito queratolítico sinérgico. As preparações comuns incluem uma pomada de 3% e 6% com concentração igual de enxofre; 6% de solução de propilenoglicol (Keralyt); 5% a 20% com partes iguais de ácido láctico em colódio flexível para verrugas (Duofilme, Oclusal); numa base de creme em qualquer concentração para efeitos queratolíticos; como uma pomada de 60% para verrugas planares; e num reboco de 40% sobre pano de veludo para o tratamento de calosidades e verrugas (40% gesso de ácido salicílico).
Preparação
Preparado por aquecimento de fenolato de sódio com dióxido de carbono sob pressão
Métodos de produção
O ácido salicílico é biosintetizado a partir do aminoácido fenilalanina. Em Arabidopsis thaliana também pode ser sintetizado através de uma via independente da fenilalanina.
Salicilato de sódio é preparado comercialmente através do tratamento do fenolato de sódio ( o sal de sódio do fenol ) com dióxido de carbono a alta pressão (100 atm ) e alta temperatura (390K) – um método conhecido como a reacção Kolbe-Schmitt. A acidificação do produto com ácido sulfúrico dá ácido salicílico :
Também pode ser preparado pela hidrólise de aspirina (ácido acetilsalicílico) ou salicilato de metilo (óleo de verde inverno) com um ácido ou base forte.
nome da marca
Removedores Avançados de Callus de Alívio da Dor (Schering-Plough HealthCare); Removedores Avançados de Milho de Alívio da Dor (Schering-Plough HealthCare); Removedor de Verruga Desobstrutivo (Schering-Plough HealthCare); Composto W (Whitehall-Robins); Removedores de Callus do Dr. Scholl (Schering-Plough HealthCare); Dr. Scholl’s Corn Remover (Schering-Plough HealthCare); Dr. Scholl’s Wart Remover Kit (Schering-Plough HealthCare); Duofilm Wart Remover (Schering-Plough HealthCare); Duoplant (Stiefel); Freezone (Whitehall-Robins); Ionil (Galderma); Ionil-Plus (Galderma); Sabonete de Ácido Salicílico (Stiefel); Saligel (Stiefel); Stri-Dex (Sterling Health U.S.A.).
Síntese Referência(s)
The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 3551, 1962 DOI: 10.1021/jo01057a035
Cartas do Tetraedro, 37, p. 153, 1996 DOI: 10.1016/0040-4039(95)02120-5
Descrição Geral
Sólido branco a bronzeado claro, inodoro. Afunda-se e mistura-se lentamente com água.
Air & Reacções da água
Sublimes e forma vapor ou pó que pode explodir .
Perfil de reactividade
Ácido salicílico é um ácido carboxílico. Os ácidos carboxílicos doam iões de hidrogénio se uma base estiver presente para os aceitar. Reagem desta forma com todas as bases, tanto orgânicas (por exemplo, as aminas) como inorgânicas. As suas reacções com bases, chamadas “neutralizações”, são acompanhadas pela evolução de quantidades substanciais de calor. A neutralização entre um ácido e uma base produz água mais um sal. Os ácidos carboxílicos com seis ou menos átomos de carbono são livre ou moderadamente solúveis em água; aqueles com mais de seis carbonos são ligeiramente solúveis em água. O ácido carboxílico solúvel dissocia-se até certo ponto na água para produzir iões de hidrogénio. O pH das soluções de ácidos carboxílicos é portanto inferior a 7,0. Muitos ácidos carboxílicos insolúveis reagem rapidamente com soluções aquosas contendo uma base química e dissolvem-se à medida que a neutralização gera um sal solúvel. Os ácidos carboxílicos em solução aquosa e os ácidos carboxílicos líquidos ou fundidos podem reagir com metais activos para formar hidrogénio gasoso e um sal metálico. Tais reacções ocorrem em princípio também para os ácidos carboxílicos sólidos, mas são lentas se o ácido sólido permanecer seco. Mesmo os ácidos carboxílicos “insolúveis” podem absorver água suficiente do ar e dissolver-se suficientemente em ácido salicílico para corroer ou dissolver peças e recipientes de ferro, aço, e alumínio. Os ácidos carboxílicos, tal como outros ácidos, reagem com sais de cianeto para gerar cianeto de hidrogénio gasoso. A reacção é mais lenta para os ácidos carboxílicos secos e sólidos. Os ácidos carboxílicos insolúveis reagem com soluções de cianeto para provocar a libertação de cianeto de hidrogénio gasoso. Gases inflamáveis e/ou tóxicos e calor são gerados pela reacção dos ácidos carboxílicos com compostos diazóicos, ditiocarbamatos, isocianatos, mercaptanos, nitretos, e sulfuretos. Os ácidos carboxílicos, especialmente em solução aquosa, também reagem com sulfitos, nitritos, tiossulfatos (para dar H2S e SO3), ditionitos (SO2), para gerar gases inflamáveis e/ou tóxicos e calor. A sua reacção com carbonatos e bicarbonatos gera um gás inofensivo (dióxido de carbono), mas ainda calor. Tal como outros compostos orgânicos, os ácidos carboxílicos podem ser oxidados por agentes oxidantes fortes e reduzidos por agentes redutores fortes. Estas reacções geram calor. É possível uma grande variedade de produtos. Tal como outros ácidos, os ácidos carboxílicos podem iniciar reacções de polimerização; tal como outros ácidos, muitas vezes catalisam (aumentam a taxa de) reacções químicas.
Perigoso
Alcalose respiratória, hipercalemia, hipertermia, desidratação, convulsões, choque, paralisia respiratória, acidose respiratória, lesões e morte por colapso respiratório; fetotóxico.
Perigo para a saúde
A inalação de poeira irrita o nariz e a garganta. O vómito pode ocorrer espontaneamente se grandes quantidades forem engolidas. O contacto com os olhos causa irritação, dor acentuada e lesões da córnea que devem sarar. O contacto prolongado ou repetido com a pele pode causar irritação marcada ou mesmo uma queimadura ligeira.
Mecanismo de acção
O ácido salicílico tem demonstrado funcionar através de vários caminhos diferentes. Produz os seus efeitos anti – inflamatórios através da supressão da actividade da ciclo-oxigenase (COX), uma enzima responsável pela produção de mediadores pro – inflamatórios, tais como as prostaglandinas. Notavelmente, não o faz por inibição directa da COX, ao contrário da maioria dos outros anti-inflamatórios não esteróides (AINEs), mas sim pela supressão da expressão da enzima (através de um mecanismo ainda não elucidado). Foi também demonstrado que o ácido salicílico activa a adenosina monofosfato quinase proteica (AMPK), e pensa-se que esta acção pode desempenhar um papel nos efeitos anticancerígenos do composto e dos seus tapetes de produto aspirina e salsalato. Além disso, os efeitos anti diabéticos do ácido salicílico são provavelmente mediados pela activação da AMPK principalmente através de uma mudança conformacional alostática que aumenta os níveis de fosforilação. O ácido salicílico também desacopla a fosforilação oxidativa, o que leva ao aumento dos rácios ADP:ATP e AMP:ATP na célula. Consequentemente, o ácido salicílico pode alterar a actividade do AMPK e subsequentemente exercer as suas propriedades anti-diabéticas através da alteração do estado energético da célula. Mesmo no AMPK knock – out mice, contudo, existe um efeito anti-diabético que demonstra que existe pelo menos uma acção adicional, ainda – não identificada, do composto.
Efeitos secundários
Os efeitos secundários do ácido salicílico incluem eritema e escamação.
Perfil de segurança
Veneno por ingestão, via intravenosa, e via intraperitoneal. Moderadamente tóxico por via subcutânea. Um teratogénio experimental. Efeitos sistémicos humanos por contacto com a pele: zumbido do ouvido. Dados de mutação comunicados. Uma irritação cutânea e ocular grave. Efeitos reprodutivos experimentais. Incompatível com sais de ferro, éter nitroso alcoólico, acetato de chumbo, iodo. Utilizado no fabrico de aspirina. Quando aquecido para decomposição emite fumo acre e fumos irritantes.
Potencial Exposição
Usado como agente queratolítico tópico; inmanufactura de aspirina, salicilatos, resinas, como coranteintermediário; inibidor de prevulcanização; reagente analítico; fungicida, anti-séptico, e conservante alimentar.
Drogas e Tratamentos Veterinários
Muitas vezes combinados com enxofre, os champôs de ácido salicílico são frequentemente utilizados para tratar doentes com distúrbios seborreicos (seborreia sicca andoleosa) que exibem uma descamação ligeira a moderada, com resíduos cerosos e queratinosos leves. Em concentrações mais elevadas, os tópicos como o Kerasolv?Gel (ácido salicílico 6,6%) podem ser utilizados para remover tecidos excessivos localizados associados a perturbações hiperqueratósicas, tais como calos e espessamentoidiopático do planum nasale e footpads.
Ácido salicílico tem acções ligeiramente antipruríticas, antibacterianas (bacteriostáticas), queratoplásicas e queratolíticas. Concentrações mais baixas são principalmente queratoplásicas e concentrações mais elevadas, queratolíticas. O ácido salicílico diminui o pH da pele, aumenta a hidratação dos corneócitos e dissolve o ligante intercelular entre os corneócitos. Pensa-se que o ácido salicílico e o enxofre são sinérgicos nas suas acções queratolíticas.
Métodos de purificação
Foi purificado por destilação a vapor, por recristalização a partir de H2O (a solubilidade é 0,22% à temperatura ambiente e 6,7% a 100o), MeOH absoluto, ou ciclohexano e por sublimação em vácuo a 76o. O cloreto ácido (agulhas) tem m 19-19,5o, b 92o/15mm, a amida tem m 133o (agulhas amarelas de H2O), o derivado O-acetil tem m 135o (aquecimento rápido e o líquido resolve a 118o), e o derivado O-benzoyl tem m 132o (EtOH aquoso).
Hormona vegetal
Ácido salicílico (SA) é uma fitohormona fenólica e encontra-se em plantas com papéis no crescimento e desenvolvimento das plantas, fotossíntese, transpiração, absorção e transporte de iões. O SA também induz alterações específicas na anatomia da folha e na estrutura cloroplástica. A SA está envolvida na sinalização endógena, mediando na defesa das plantas contra agentes patogénicos. Desempenha um papel na resistência aos agentes patogénicos, induzindo a produção de proteínas relacionadas com a patogénese. Está envolvida na resistência adquirida sistémica (SAR) na qual um ataque patogénico a uma parte da planta induz a resistência noutras partes. O sinal pode também deslocar-se para plantas próximas através da conversão do ácido salicílico em éster volátil, salicilato de metilo.
Incompatibilidades
sais de ferro; acetato de chumbo; iodo. Formas de mistura anexas explosiva no ar.