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Politicamente, Steves identificou-se como membro do Partido Democrático, e apoiou publicamente a campanha presidencial de Hillary Clinton em 2016. Em Outubro de 2020, apoiou a campanha presidencial de Joe Biden.
Steves é um defensor da legalização da canábis e um apoiante activo dos esforços de reforma da política da canábis nos EUA: “Como a maior parte da Europa, acredito que a marijuana é uma droga suave, como o álcool e o tabaco”. Tal como o álcool e o tabaco, não há razão para que não deva ser tributada e regulada. O crime só deve entrar na equação se for abusado ao ponto de ser prejudicado por pessoas inocentes”
Steves faz parte do Conselho Consultivo da Organização Nacional para a Reforma das Leis da Marijuana, tornando-se o seu presidente do Conselho de Administração em 2021. Foi também um grande apoiante da Iniciativa 502 para legalizar, tributar e regular a canábis no estado de Washington. Steves acolheu um programa educacional patrocinado pela ACLU chamado Marijuana: É Tempo para uma Conversa, que foi nomeado para um Emmy.
Steves também apoia soluções para os sem-abrigo. Em 2005, construiu um complexo de apartamentos de 24 unidades em Lynnwood, Washington, chamado Trinity Place e administrado pela YWCA local, para fornecer habitação de transição para mães sem abrigo e os seus filhos. Em 2017, Steves doou à YWCA esse complexo de apartamentos de 4 milhões de dólares para mulheres e crianças sem-abrigo. Os membros do Edmonds Noontime Rotary Club ajudam a manter os edifícios e terrenos, fornecendo tudo, desde mobiliário a flores. O clube também angariou 30.000 dólares para construir uma estrutura lúdica para as crianças de lá.
Steves também doa royalties de um dos seus livros ao grupo Pão para o Mundo, um movimento para acabar com a fome.
Um apoiante das artes, Steves doou 1 milhão de dólares em 2011 ao Edmonds Center for the Arts and Cascade Symphony Orchestra.
Como viajante vitalício, Steves afirma que o terrorismo é algo a que os americanos devem habituar-se, um resultado natural da posição dos Estados Unidos na comunidade global e da forma como esta está militarmente avançada. Numa entrevista com o Seattle Times, Steves disse:
“Penso que somos 300 milhões de pessoas e se perdermos algumas centenas de pessoas por ano para os terroristas, isso não muda quem somos e não deve mudar o tecido da nossa sociedade. Francamente, penso que nos devemos habituar a perder – desde que tomemos a posição no mundo de sermos a superpotência militar, vai haver pessoas a morderem-nos. E se são centenas ou milhares – perdemos 15.000 pessoas por ano para ter o direito de portar armas e a maioria das pessoas pensa que é um bom negócio, ano após ano. Gastamos 15.000 pessoas para o direito de portar armas. O que gastamos para sermos tão agressivos e pesados neste planeta? Vamos ter sempre terrorismo”
Quando viajou para o Irão, notou a semelhança entre iranianos e americanos, cada um renunciando às liberdades para se tornarem menos temerosos:
“Trocaram a sua liberdade por uma teocracia, por medo. É tal e qual como os americanos. Não queremos torturar pessoas, queremos ter liberdades civis, não queremos que o nosso governo leia o nosso correio. Mas quando temos medo, deixamos o medo vencer o nosso compromisso com as nossas liberdades civis e a nossa decência. Permitimos a tortura, permitimos que o governo leia o nosso correio. Não é porque somos maus, é porque por vezes o medo é mais importante do que os nossos valores fundamentais. E o Irão tem medo. Desistiram da democracia porque sabem que uma teocracia se manterá forte contra a usurpação dos valores ocidentais”
p>Em Travel as a Political Act, Steves escreveu que exibir a bandeira americana em antenas de automóveis “cria uma dinâmica temível e esquizofrénica que pode alimentar o terrorismo de hoje e os conflitos internacionais de amanhã”.”
Em 2017, Steves publicou no seu blogue, afirmando que doaria $1 por cada $1 gasto no seu website no Dia da Inauguração à ACLU. De acordo com Steves, o website tinha um tráfego maior do que o habitual e que os clientes compraram $42.962 em mercadorias. Como resposta, Steves passou um cheque de $50.000 à ACLU e declarou: “Aqueles de nós com passaportes e que são suficientemente ricos para viajar muito – especialmente os homens brancos, heterossexuais e cristãos como eu – não pensam muito nas liberdades civis … pelo menos, não de uma forma imediata ou pessoal. As liberdades civis simplesmente não são um problema para a maioria de nós. Se uma pessoa rica está em apuros com a lei, pode contratar um bom advogado. São os pobres que estão a encher as nossas prisões. Se eu quiser fumar erva, ninguém me vai prender. São os pobres e os negros que são presos, e depois privados dos seus direitos. Em Junho de 2019, reconhecendo que as viagens são uma fonte de destruição ambiental, anunciou que a sua empresa turística doará 1 milhão de dólares por ano a uma carteira de não-lucrativos ambientais, para mitigar as emissões de carbono feitas pelos 30.000 viajantes anuais que utilizam o seu programa de viagens. Os críticos afirmam que as viagens nunca poderão ser neutras em carbono e que as suas doações equivalem a ser uma forma de os ricos se sentirem melhor; Steves conta que se os viajantes preferirem reservar com a sua empresa devido à compensação de carbono, outras empresas de viagens serão forçadas a seguir o exemplo para se manterem em actividade.