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Políticamente, Steves se ha identificado como miembro del Partido Demócrata, y apoyó públicamente la campaña presidencial de Hillary Clinton en 2016. En octubre de 2020, apoyó la campaña presidencial de Joe Biden.
Steves es un firme defensor de la legalización del cannabis y un activo partidario de los esfuerzos para reformar la política del cannabis en los EE.UU. Según Steves: «Como la mayor parte de Europa, creo que la marihuana es una droga blanda, como el alcohol y el tabaco. Al igual que el alcohol y el tabaco, no hay ninguna razón por la que no deba ser gravada y regulada. La delincuencia solo debería entrar en la ecuación si se abusa de ella hasta el punto de perjudicar a personas inocentes.»
Steves forma parte del Consejo Asesor de la Organización Nacional para la Reforma de las Leyes sobre la Marihuana, convirtiéndose en su presidente de la Junta Directiva en 2021. También fue uno de los principales partidarios de la Iniciativa 502 para legalizar, gravar y regular el cannabis en el estado de Washington. Steves fue el anfitrión de un programa educativo patrocinado por la ACLU llamado Marihuana: It’s Time for a Conversation, que fue nominado a un Emmy.
Steves también apoya soluciones para los sin techo. En 2005, construyó un complejo de apartamentos de 24 unidades en Lynnwood, Washington, llamado Trinity Place y administrado por la YWCA local, para ofrecer viviendas de transición a las madres sin hogar y sus hijos. En 2017, Steves donó a la YWCA ese complejo de apartamentos de 4 millones de dólares para mujeres y niños sin hogar. Los miembros del Edmonds Noontime Rotary Club ayudan a mantener los edificios y los terrenos, aportando desde muebles hasta flores. El club también recaudó 30.000 dólares para construir una estructura de juegos para los niños del lugar.
Steves también dona los derechos de autor de uno de sus libros al grupo Bread for the World, un movimiento para acabar con el hambre.
Siendo partidario de las artes, Steves donó 1 millón de dólares en 2011 al Centro de Artes de Edmonds y a la Orquesta Sinfónica de Cascade.
Como viajero de toda la vida, Steves avala que el terrorismo es algo a lo que los estadounidenses deberían acostumbrarse, una consecuencia natural de la posición de Estados Unidos en la comunidad mundial y de su avance militar. En una entrevista con el Seattle Times, Steves dijo:
«Creo que somos 300 millones de personas y que si perdemos unos cientos de personas al año a manos de los terroristas, eso no cambia lo que somos y no debería cambiar el tejido de nuestra sociedad. Francamente, creo que deberíamos acostumbrarnos a perder: mientras adoptemos la postura de ser la superpotencia militar en el mundo, habrá gente que nos moleste. Y si son cientos o miles, perdemos 15.000 personas al año por el derecho a portar armas y la mayoría de la gente piensa que es un buen trato, año tras año. Gastamos 15.000 personas por el derecho a portar armas. ¿Qué gastamos para ser tan agresivos y pesados en este planeta? Siempre vamos a tener terrorismo.»
Cuando viajó a Irán, señaló la similitud de los iraníes y los estadounidenses que renuncian a las libertades para tener menos miedo:
«Cambiaron su libertad por una teocracia, por miedo. Es como los americanos. No queremos torturar a la gente, queremos tener libertades civiles, no queremos que nuestro gobierno lea nuestro correo. Pero cuando tenemos miedo, dejamos que el miedo triunfe sobre nuestro compromiso con las libertades civiles y la decencia. Permitimos la tortura, permitimos que el gobierno lea nuestro correo. No es porque seamos malos, es porque a veces el miedo es más importante que nuestros valores fundamentales. E Irán tiene miedo. Han renunciado a la democracia porque saben que una teocracia se mantendrá fuerte contra la invasión de los valores occidentales.»
En El viaje como acto político, Steves escribió que mostrar la bandera estadounidense en las antenas de los coches «crea una dinámica temerosa y esquizofrénica que puede avivar el terrorismo de hoy y los conflictos internacionales de mañana.»
En 2017, Steves publicó en su blog que donaría a la ACLU un dólar por cada dólar gastado en su página web el día de la inauguración. Según Steves, el sitio web tuvo más tráfico de lo habitual y que los clientes compraron 42.962 dólares en mercancía. Como respuesta, Steves extendió un cheque de 50.000 dólares a la ACLU y declaró «Los que tenemos pasaporte y somos lo suficientemente ricos como para viajar mucho -especialmente los hombres blancos, heterosexuales y cristianos como yo- no solemos pensar mucho en las libertades civiles… al menos, no de forma inmediata o personal. Las libertades civiles no son un problema para la mayoría de nosotros. Si una persona rica tiene problemas con la ley, puede contratar a un buen abogado. Son los pobres los que llenan nuestras cárceles. Si quiero fumar marihuana, nadie me va a detener. Son los pobres y los negros los que son arrestados, y luego privados de sus derechos. Yo tengo voz porque encajo en las normas sociales y tengo dinero»
En junio de 2019, reconociendo que los viajes son una fuente de destrucción del medio ambiente, anunció que su empresa de viajes donará un millón de dólares al año a una cartera de organizaciones sin ánimo de lucro medioambientales, para mitigar las emisiones de carbono realizadas por los 30.000 viajeros anuales que utilizan su programa de viajes. Los críticos sostienen que los viajes nunca pueden ser neutrales en cuanto a las emisiones de carbono y que sus donaciones son una forma de que los ricos se sientan mejor; Steves replica que si los viajeros prefieren reservar con su empresa debido a la compensación de carbono, otras empresas de viajes se verán obligadas a seguir su ejemplo para mantenerse en el negocio.