L’origine esatta dell’indumento è sconosciuta, anche se alcune fonti attribuiscono la camicia al popolo delle Filippine che ha introdotto il disegno in Messico. In particolare, si ritiene che il disegno derivi dal barong Tagalog filippino bianco a merletto, che ha origini documentate nelle Filippine prima dell’arrivo degli spagnoli. È arrivato a Cuba attraverso il Messico attraverso il commercio dei galeoni Manila-Acapulco (dal 1565 al 1815).
Alcuni studiosi contestano l’origine filippina sulla base delle differenze di design percepite. Il barong tradizionalmente non ha tasche e ha un intricato ricamo a forma di U intorno al petto (la pechera) che è per lo più assente nelle guayaberas cubane. Le guayaberas sono anche fatte di lino o cotone, e non i costosi tessuti trasparenti di piña o abacá usati nei barong formali (anche se i barong informali indossati dalle classi inferiori nelle Filippine usano tessuti opachi comuni come il lino).
Tuttavia, le guayaberas in Messico hanno anche disegni sul petto come pieghe e ricami simili al barong (e in contrasto con le guayaberas cubane); e possono variare da non avere tasche ad averne una, due o quattro. Questo è il motivo per cui i messicani sostengono che sia originario dello stato di Veracruz o della penisola dello Yucatán. In Messico, lo stesso stile di base è anche conosciuto come “camisa de Yucatán” (camicia dello Yucatán) o “camicia nuziale”.
In ogni caso, una linea più chiara di prove è che le guayaberas sono in realtà anche chiamate “filippine” nello Yucatán, Messico, con la prima considerata come una variante della seconda. L’unica differenza tra i due è il tipo di collare utilizzato. Le filippine hanno un colletto simile al Nehru o allo stile mandarino (uno stile conosciuto come baro cerrada nelle Filippine del XIX secolo), mentre le guayaberas hanno un colletto più tipico di tipo spread. Sia le filippine che le derivate guayaberas erano le tradizionali camicie da uomo di tutti i giorni nello Yucatán dalla metà del XIX secolo, prima di essere sostituite dalle camicie occidentali all’inizio del XX secolo. La camicia bianca filippina è ancora considerata l’abito formale tradizionale per gli uomini nello Yucatán, insieme al terno per le donne (cfr. traje de Mestiza delle Filippine). In particolare, le filippine bianche sono le camicie tradizionali indossate per la danza jarana yucateca, abbinate a pantaloni bianchi. Questo suggerisce un’origine dalle Filippine che è entrata presto in Messico durante il periodo coloniale attraverso lo Yucatán poi a Cuba, dove è stata poi adattata alla moda e ai materiali locali.
Anche i cubani sostengono che la guayabera ha avuto origine da Cuba. La letteratura cubana fa riferimento alla camicia a partire dal 1893, e le prove documentarie menzionano la camicia a Cuba fin dal 1880. La storia d’origine cubana racconta di una povera sarta di campagna che cuciva grandi tasche sulle camicie del marito per trasportare guava (guayabas) dal campo. In un’altra versione della storia, nel 1709 gli immigrati spagnoli di Granada, José Pérez Rodríguez e sua moglie Encarnación Núñez García arrivarono a Sancti Spiritus, situato lungo il fiume Yayabo. José chiese a sua moglie di fargli una camicia con maniche lunghe e quattro grandi tasche per conservare i suoi sigari e le sue cose mentre lavorava. Poiché era facile da fare e utile, divenne presto un indumento popolare in uso in quella regione. Un’altra credenza è che il nome guayabera abbia avuto origine dalla parola yayabero, il soprannome di coloro che vivevano vicino al fiume Yayabo a Cuba.