A origem exacta do vestuário é desconhecida, embora algumas fontes atribuam a camisa ao povo das Filipinas que introduziu o desenho no México. Especificamente, acredita-se que o desenho é originário do barong Tagalog branco filipino em forma de renda, que tem origens documentadas nas Filipinas antes da chegada dos espanhóis. Chegou a Cuba através do México através do comércio de galeões Manila-Acapulco (AD 1565 a 1815).
alguns estudiosos disputam a origem filipina com base na percepção das diferenças de design. O barong tradicionalmente não tem bolsos e tem um intrincado bordado em forma de U à volta do peito (a pechera) que está na sua maioria ausente nas guayaberas cubanas. As guayaberas também são feitas de linho ou algodão, e não os caros tecidos de piña ou abacá puro usados em barong formal (embora o barong informal usado pelas classes mais baixas nas Filipinas use tecidos opacos comuns como o linho).
No entanto, as guayaberas no México também têm desenhos de peito como pregas e bordados semelhantes ao barong (e em contraste com as guayaberas cubanas); e podem variar desde não ter bolsos, até ter um, dois, ou quatro. Esta é a razão pela qual os mexicanos também afirmam que o mesmo é originário do estado de Veracruz ou da Península de Yucatán. No México, o mesmo estilo básico é também conhecido como “camisa de Yucatán” ou “camisa de casamento”.
Independentemente, uma linha de evidência mais clara é que as guayaberas também são na realidade referidas como “filipinas” em Yucatán, México, sendo a primeira considerada como uma variante da segunda. A única diferença entre as duas é o tipo de colarinho utilizado. Filipinas têm um colar semelhante ao estilo Nehru ou mandarim (um estilo conhecido como baro cerrada nas Filipinas do século XIX), enquanto que as guayaberas têm um colarinho mais típico. Tanto as filipinas como as guayaberas derivadas eram as tradicionais camisas do quotidiano masculino em Yucatán desde meados do século XIX, antes de serem substituídas por camisas ocidentais no início do século XX. A camisa filipina branca ainda é considerada como o tradicional vestido formal para homens em Yucatán, juntamente com o terno para mulheres (cf. traje de Mestiza das Filipinas). Em particular, as filipinas brancas são as camisas tradicionais usadas para a dança da jarana Yucateca, emparelhadas com calças brancas. Isto sugere uma origem das Filipinas que entrou cedo no México durante o período colonial através de Yucatán e depois para Cuba, onde mais tarde foi adaptada à moda e materiais locais.
Cubanos também reivindicam que a guayabera é originária de Cuba. A literatura cubana refere-se à camisa de 1893, e as provas documentais mencionam a camisa em Cuba já em 1880. A história de origem cubana conta a história de uma costureira pobre do campo cosendo grandes bolsos de remendos nas camisas do seu marido para transportar goiabas (guayabas) do campo. Numa outra versão da história, em 1709 imigrantes espanhóis de Granada, José Pérez Rodríguez e a sua esposa Encarnación Núñez García chegaram a Sancti Spiritus, localizada ao longo do rio Yayabo. José pediu à sua mulher para lhe fazer uma camisa com mangas compridas e quatro bolsos grandes para guardar os seus charutos e pertences enquanto ele trabalhava. Porque era fácil de fazer e útil, rapidamente se tornou uma peça de vestuário popular em uso naquela região. Outra crença é a de que o nome guayabera teria tido origem na palavra yayabero, o apelido para aqueles que viviam perto do rio Yayabo em Cuba.